N-(R)-(hex-1-yn-3-yl)-N-methylbenzenamine | 1291103-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(R)-(hex-1-yn-3-yl)-N-methylbenzenamine
• 英文别名: N-(1-hexyn-3-yl)-N-methylaniline；N-[(3R)-hex-1-yn-3-yl]-N-methylaniline
• CAS: 1291103-72-4
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: ZYNDMHQTDGZFPB-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-己炔-3-醇 在 R-(+)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diphenylphosphine 、 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N-(1-hexyn-3-yl)-N-methylaniline 、 N-(R)-(hex-1-yn-3-yl)-N-methylbenzenamine
  参考文献：
  名称：

  铜催化非芳族丙酸酯类胺的铜对映体选择性丙胺化反应

  摘要：

  在催化量的铜配合物和光学活性二膦（如BINAP）的存在下，发现在炔丙基位置带有烷基的炔丙基五氟苯甲酸酯与胺的对映选择性炔丙基胺可以高收率和高对映选择性地得到相应的炔丙基胺。 。

  DOI：

  10.1021/ol200703g

文献信息

• Chiral Tridentate P,N,N Ligands for Highly Enantioselective Copper-Catalyzed Propargylic Amination with both Primary and Secondary Amines as Nucleophiles
  作者：Cheng Zhang、Ya-Hui Wang、Xin-Hu Hu、Zhuo Zheng、Jie Xu、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1002/adsc.201200589

  日期：2012.10.8

  enantioselective propargylic amination of propargylic acetates with both primary and secondary amines as nucleophiles, affording the corresponding propargylic amines in high yields and with excellent enantioselectivities (up to 97% ee for secondary amines, and up to 96% ee for primary amines). Furthermore, the present catalytic system was also effective for the more challenging aliphatic propargylic acetate

  已证明手性三齿P，N，N配体对于铜催化的乙酸丙酯与伯胺和仲胺均作为亲核试剂的对映选择性丙胺胺化非常有效，从而以高收率提供了相应的炔丙基胺，并具有出色的对映选择性（最高可达仲胺为97％ee，伯胺为96％ee）。此外，本催化体系对于更具挑战性的脂族乙酸炔丙酯底物也是有效的。