2-amino-2′,5,10-trioxo-5,10-dihydrospiro[benzo[g]chromene-4,3′-indoline]-3-carbonitrile | 1561872-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-amino-2′,5,10-trioxo-5,10-dihydrospiro[benzo[g]chromene-4,3′-indoline]-3-carbonitrile
• 英文别名: (3S)-2'-amino-2,5',10'-trioxospiro[1H-indole-3,4'-benzo[g]chromene]-3'-carbonitrile
• CAS: 1561872-53-4
• 化学式: C₂₁H₁₁N₃O₄
• 分子量: 369.336
• InChiKey: ITYFYNXDARDSDV-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 2-(2-氧杂环丁-3-亚基)丙二腈 在 C₂₉H₃₀F₆N₄OS 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到2-amino-2′,5,10-trioxo-5,10-dihydrospiro[benzo[g]chromene-4,3′-indoline]-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化不对称级联环化反应高效构建手性螺[苯并[g]亚甲基-氧吲哚]衍生物

  摘要：

  摘要 吡喃并萘醌单元常见于具有显着生物学和药学活性的分子结构。在此，已开发了2-羟基萘-1,4-二酮与异亚丙基丙二腈的有机催化不对称级联迈克尔环化反应，该反应以高达99％的收率提供了所需的螺[4 H-苯并[ g ]亚甲基二氢吲哚]衍生物具有高达99％的ee。为了说明这些产品的潜在用途，进行了进一步的转化，以中等收率得到了螺多杂环化合物，而不会损失对映选择性（> 99％ee）。这些螺[苯并[ g]的生物学评估[1，5-二甲基二氢吲哚]衍生物对多种癌细胞具有优异的抗增殖活性，在浓度为50μM时具有93％至99％的高抑制率。 吡喃并萘醌单元常见于具有显着生物学和药学活性的分子结构。在此，已开发了2-羟基萘-1,4-二酮与异亚丙基丙二腈的有机催化不对称级联迈克尔环化反应，该反应以高达99％的收率提供了所需的螺[4 H-苯并[ g ]亚甲基二氢吲哚]衍生物具有高达99％的ee。为了说明这些产品的潜在

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341061

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of Chiral Pyranonaphthoquinone-Fused Spirooxindoles through Organocatalytic Three-Component Cascade Reactions
  作者：Hong-Wu Zhao、Bo Li、Ting Tian、Wei Meng、Zhao Yang、Xiu-Qing Song、Xiao-Qin Chen、Hai-Liang Pang

  DOI：10.1002/ejoc.201500152

  日期：2015.5

  cinchona-thiourea organocatalyst C1, the developed organocatalytic three-component cascade reaction of isatins, malononitrile, and 2-hydroxynaphthalene-1,4-diones readily proceeded to furnish chiral pyranonaphthoquinone-fused spirooxindoles in excellent chemical yields and high enantioselectivities (up to 99 % yield and 97 % ee). The absolute configurations of the spirooxindoles were assigned on the basis of an X-ray

  在金鸡纳-硫脲有机催化剂 C1 的存在下，靛红、丙二腈和 2-羟基萘-1,4-二酮的有机催化三组分级联反应很容易进行，以优异的化学产率和高对映选择性提供手性吡喃萘醌稠合螺吲哚（高达 99% 的产率和 97% 的 ee)。螺环吲哚的绝对构型是根据 X 射线单晶结构确定的。此外，提出了一种反应机制，可以解释手性螺环吲哚的立体控制形成。