2-methyl-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione | 63755-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-methyl-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione
• 英文别名: 2-methyl-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione；2-Methyl-2H-naphtho[2,3-b]pyran-5,10-dione
• CAS: 63755-80-6
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• 分子量: 226.232
• InChiKey: WSOGKRZYPNHQFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C
• 沸点：
  401.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 丁烯-2-醛 在 甲酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到2-methyl-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fused chromene-1,4-naphthoquinones via ring-closing metathesis and Knoevenagel-electrocyclization under acid catalysis and microwave irradiation

  摘要：

  Two complementary methodologies involving olefin ring-closing metathesis and Knoevenagel-electrocyclization were utilized for the synthesis of alpha-xyloidones and fused chromene-1,4-naphthoquinones 5f-n and 6. The latter methodology was performed under acid catalysis or microwave irradiation allowing the synthesis of alpha-xyloidones 5f-j in moderate to good yield, which could not be obtained via the Knoevenagel-electrocyclization method. On the other hand, the lawsone bis-alkylation (C and 0) then RCM olefin enabled the preparation of simple xyloidone 5m-n and the oxepin-1,4-naphthoquinones 6. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.068

文献信息

• A Concise Route for the Synthesis of Pyranonaphthoquinone Derivatives
  作者：Yong Rok Lee、Jung Hyun Choi、Dinh Thi Trinh、Nam Woo Kim

  DOI：10.1055/s-2005-916031

  日期：——

  An efficient synthesis of pyranonaphthoquinones is achieved by ethylenediamine diacetate-catalyzed reactions of 4-hydroxy-2-quinolones with a variety of α,β-unsaturated aldehydes in moderate yields. This method provides a rapid entry into biologically interesting α-lapachone derivatives with a variety of substituents on the pyran ring.

  通过乙二胺二乙酸盐催化4-羟基-2-喹诺酮与多种α,β-不饱和醛的反应，可高效合成吡喞萘醌类化合物，产率适中。该方法为快速合成具有多种吡喃环取代基的生物学上引人关注的α-拉帕醇衍生物提供了便捷途径。