4-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2H-chromen-2-one | 33257-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-chromen-2-one；3-Phenyl-4(p-methoxyphenyl)cumarin；4-(4-Methoxyphenyl)-3-phenylchromen-2-one
• CAS: 33257-82-8
• 化学式: C₂₂H₁₆O₃
• 分子量: 328.367
• InChiKey: BHWZDNRFBRJBEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2H-chromen-2-one 生成 4-(4-methoxyphenyl)-3-phenylchroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  ARORA, P. K.;RAY, S., J. PRAKT. CHEM., 1981, 323, N 5, 850-852

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 在 palladium diacetate 、 二(氰基苯)二氯化钯 dipotassium hydrogenphosphate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三环己基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的位点选择性交叉偶联反应合成3,4-二取代香豆素的一般有效途径

  摘要：

  3-溴-4-三氟香豆素或3-溴-4-甲苯磺酰香豆素的钯催化的位点选择性交叉偶联反应为合成3,4-二取代香豆素提供了一种有效而便捷的途径，其中包括3,4-二芳基香豆素。 ，3-氨基-4-芳基香豆素和3-芳基-4-氨基香豆素。发现香豆素中（伪）卤化物取代基的反应性顺序为4-OTf＞ 3-Br＞ 4-OTs。

  DOI：

  10.1021/jo071117+

文献信息

• Visible-light-mediated radical cascade reaction: synthesis of 3-bromocoumarins from alkynoates
  作者：Shangbiao Feng、Jinlai Li、Zaimin Liu、Haiyu Sun、Hongliang Shi、Xiaolei Wang、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1039/c7ob02199b

  日期：——

  The development of a visible-light mediated bromo radical addition/spirocyclization/ester migration cascade reaction to generate 3-bromocoumarins from alkynoates is reported.

  报道了一种利用可见光介导的溴自由基加成/螺环化/酯迁移串联反应，从炔酸酯生成3-溴香豆素。
• Anionic O → α- and β-Vinyl Carbamoyl Translocation of 2-(<i>O</i>-Carbamoyl) Stilbenes
  作者：Mark A. Reed、Michelle T. Chang、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol049740t

  日期：2004.7.1

  [reaction: see text] New anionic oxygen to alpha- and beta-vinyl carbamoyl migration reactions, 17a and 26a-c --> 18 and 30a-c, proceed under LDA-mediated conditions leading stereoselectively to highly substituted stilbenes bearing electron-donating and -withdrawing substituents. Compounds 17a and 26a-c are prepared by combination of efficient, directed ortho metalation, Sonogashira, and Suzuki-Miyaura

  [反应：参见正文]在LDA介导的条件下，新的阴离子氧向α-和β-乙烯基氨基甲酰基迁移反应17a和26a-c-> 18和30a-c发生，立体选择性地导致具有电子给体的高度取代的对苯二酚-和-取代的取代基。化合物17a和26a-c是通过有效的，定向的邻位金属化，Sonogashira和Suzuki-Miyaura交叉偶联程序的组合来制备的。
• Annulation of quinone methides with 2-benzylidene dithiolanes: synthesis of spirochroman dithiolanes
  作者：Surya Pratap Singh、Shivani Arora、Prashant Kumar Bhardwaj、Anand Singh

  DOI：10.1039/d3ob00583f

  日期：——

  An expeditious and regioselective approach towards the construction of a spiro-chroman motif is described. Quinone methides underwent a PTSA catalyzed annulation with 2-benzylidene dithiolanes to afford spiro-chroman dithiolanes in high yields. The synthetic versatility of the dithiolane motif was demonstrated by converting the adduct to coumarin, 3,4-dihydrocoumarin and chroman derivatives.

  描述了构建螺色满基序的快速且区域选择性的方法。醌甲基化物经过 PTSA 催化与 2-亚苄基二硫戊环成环，以高产率得到螺苯并二氢吡喃二硫戊环。通过将加合物转化为香豆素、3,4-二氢香豆素和苯并二氢吡喃衍生物，证明了二硫戊环基序的合成多功能性。
• Arora, P. K.; Ray, Suprabhat, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 5, p. 850 - 852
  作者：Arora, P. K.、Ray, Suprabhat

  DOI：——

  日期：——
• General and Efficient Route for the Synthesis of 3,4-Disubstituted Coumarins via Pd-Catalyzed Site-Selective Cross-Coupling Reactions
  作者：Liang Zhang、Tianhao Meng、Renhua Fan、Jie Wu

  DOI：10.1021/jo071117+

  日期：2007.9.1

  Palladium-catalyzed site-selective cross-coupling reactions of 3-bromo-4-trifloxycoumarin or 3-bromo-4-tosyloxycoumarin provide an efficient and facile route for the synthesis of 3,4-disubstituted coumarins, which include 3,4-diarylcoumarins, 3-amino-4-arylcoumarins, and 3-aryl-4-aminocoumarins. The order of reactivity of the (pseudo)halide substituents in the coumarins was found to be 4-OTf > 3-Br

  3-溴-4-三氟香豆素或3-溴-4-甲苯磺酰香豆素的钯催化的位点选择性交叉偶联反应为合成3,4-二取代香豆素提供了一种有效而便捷的途径，其中包括3,4-二芳基香豆素。 ，3-氨基-4-芳基香豆素和3-芳基-4-氨基香豆素。发现香豆素中（伪）卤化物取代基的反应性顺序为4-OTf＞ 3-Br＞ 4-OTs。