2-(6'-deoxy-α-L-manno-hexopyranosyl)-8-nitro<1,2,4>triazolo<1,5-a>pyridine | 78796-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: 2-(6'-deoxy-α-L-manno-hexopyranosyl)-8-nitro<1,2,4>triazolo<1,5-a>pyridine
• 英文别名: 2-(6'-deoxy-α-L-manno-hexopyranosyl)-8-nitro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-methyl-6-(8-nitro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 78796-83-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₆
• 分子量: 310.266
• InChiKey: JFGAEKQROWIVQV-LSFGRMBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6'-deoxy-α-L-manno-hexopyranosyl)-8-nitro<1,2,4>triazolo<1,5-a>pyridine 在 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(6'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-α-L-lyxo-hexopyranos-4'-ulosyl)-8-nitro<1,2,4>triazolo<1,5-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-1-Rhamnopyranosyl [1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶。4'和3'氧化产物。合成和结构活性关系。

  摘要：

  从巯基亚氨基醚与硝基-2-吡啶基肼的缩合反应中合成了一系列2-α-L-鼠李糖基吡咯并硝基[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶C-核苷。催化还原得到相应的氨基衍生物。还通过两种不同途径获得了1'，2'不饱和C-核苷。选择性氧化得到3'-和4'-酮核苷。描述了核苷的细胞毒性特性，以及它们对病毒转化和复制的影响。硝基衍生物抑制病毒复制，但有毒剂量。酮基功能的引入导致产物在非细胞毒性浓度下抑制鼠白血病病毒（MuLV）的复制。氨基衍生物没有明显的抗病毒作用。

  DOI：

  10.1021/jm00143a006
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-1-cyano-6-deoxy-β-L-manno-hexopyranose 在 吡啶 、 盐酸 、 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(6'-deoxy-α-L-manno-hexopyranosyl)-8-nitro<1,2,4>triazolo<1,5-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-1-Rhamnopyranosyl [1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶。4'和3'氧化产物。合成和结构活性关系。

  摘要：

  从巯基亚氨基醚与硝基-2-吡啶基肼的缩合反应中合成了一系列2-α-L-鼠李糖基吡咯并硝基[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶C-核苷。催化还原得到相应的氨基衍生物。还通过两种不同途径获得了1'，2'不饱和C-核苷。选择性氧化得到3'-和4'-酮核苷。描述了核苷的细胞毒性特性，以及它们对病毒转化和复制的影响。硝基衍生物抑制病毒复制，但有毒剂量。酮基功能的引入导致产物在非细胞毒性浓度下抑制鼠白血病病毒（MuLV）的复制。氨基衍生物没有明显的抗病毒作用。

  DOI：

  10.1021/jm00143a006

文献信息

• 2-L-Rhamnopyranosyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine. 4' and 3' Oxidation products. Synthesis and structure-activity relationships
  作者：Patrice Allard、Tam Huynh Dinh、Catherine Gouyette、Jean Igolen、Jean-Claude Chermann、Francoise Barre-Sinoussi

  DOI：10.1021/jm00143a006

  日期：1981.11

  series of 2-alpha-L-rhamnopyranosylnitro[1,2,4]triazolo[1,5-a] pyridine C-nucleosides was synthesized from the condensation oa thioiminoether with nitro-2-pyridylhydrazines. Catalytic reduction afforded the corresponding amino derivative. A 1',2' unsaturated C-nucleoside was also obtained by two different routes. Selective oxidation gave the 3'- and 4'-ketonucleosides. The cytotoxic properties of the

  从巯基亚氨基醚与硝基-2-吡啶基肼的缩合反应中合成了一系列2-α-L-鼠李糖基吡咯并硝基[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶C-核苷。催化还原得到相应的氨基衍生物。还通过两种不同途径获得了1'，2'不饱和C-核苷。选择性氧化得到3'-和4'-酮核苷。描述了核苷的细胞毒性特性，以及它们对病毒转化和复制的影响。硝基衍生物抑制病毒复制，但有毒剂量。酮基功能的引入导致产物在非细胞毒性浓度下抑制鼠白血病病毒（MuLV）的复制。氨基衍生物没有明显的抗病毒作用。