2-苯并呋喃-2-基-哌啶 | 54403-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2-苯并呋喃-2-基-哌啶
• 英文名称: 2-(benzofuran-2-yl)piperidine
• 英文别名: 2-benzofuran-2-yl-piperidine；2-(2-Benzofuranyl)-piperidin；2-(1-Benzofuran-2-yl)piperidine
• CAS: 54403-42-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: XIELQQIWNMCNQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯并呋喃-2-基-哌啶 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的环内 1-Azaallyl 阴离子的芳基化：未保护的对映体富集的 cis-2,3-二芳基哌啶的简明合成

  摘要：

  仅通过三个操作即可从容易获得的哌啶合成未保护的顺式-2,3-二芳基哌啶。关键步骤是芳基卤化物和环内 1-氮杂丙烯基阴离子之间的钯催化交叉偶联反应，这是源自 2-芳基-1-哌啶原位去质子化的难以捉摸的中间体。这种交叉偶联反应可以通过手性单膦配体对映选择性地实现。

  DOI：

  10.1002/anie.202307638
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzofuran-2-yl)pyridine 在 三苯基硼烷 、 二苯基硅烷 、 苯胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2-苯并呋喃-2-基-哌啶
  参考文献：
  名称：

  B（C6F5）3-催化的吡啶级联还原

  摘要：

  已发现B（C 6 F 5）3是一种有效的催化剂，可以用氢化硅烷（或氢硼烷）和胺作为还原剂还原吡啶和其他电子不足的N-杂芳烃。该开发的成功取决于脱芳香氢化硅烷化（或硼氢化）和转移氢化的级联过程的实现。宽泛的官能团耐受性（例如酮，酯，未活化的烯烃，硝基，腈，杂环等）暗示着很高的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201702304

文献信息

• α-Functionalization of Cyclic Secondary Amines: Lewis Acid Promoted Addition of Organometallics to Transient Imines
  作者：Anirudra Paul、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/jacs.9b04325

  日期：2019.6.5

  Cyclic imines, generated in situ from their corresponding N-lithiated amines and a ketone hydride acceptor, undergo reactions with a range of organometallic nucleophiles to generate α-functionalized amines in a single operation. Activation of the transient imines by Lewis acids that are compatible with the presence of lithium alkoxides was found to be crucial to accommodate a broad range of nucleophiles

  环状亚胺由其相应的 N-锂化胺和酮氢化物受体原位生成，与一系列有机金属亲核试剂发生反应，在一次操作中生成 α-官能化胺。发现与锂醇盐的存在相容的路易斯酸对瞬态亚胺的活化对于适应广泛的亲核试剂（包括乙炔锂、格氏试剂和具有减弱反应活性的芳基锂）至关重要。
• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2016128140A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  Compounds of Formula I or II in which R1, X1 and X2 have the meanings indicated in claim 1, are MTH1 inhibitors and can be employed, inter alia, in the treatment of cancer.

  具有公式I或II的化合物，其中R1、X1和X2具有权利要求1中所示的含义，是MTH1抑制剂，可以用于治疗癌症。
• Pharmazeutische Präparate mit zentraldämpfender und antipsychotischer Wirksamkeit
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0011606A2

  公开（公告）日：1980-05-28

  Die Erfindung betrifft pharmazeutische Präparate mit zentraldämpfender und antipsychotischer Wirksamkeit, die als Wirkstoffe ein zentraldämpfend und antipsychotisch wirksames, in 4-Stellung basisch substituiertes Butyrophenenderivat, insbesondere ein solches der algemeinen Formel in welcherPip einen 4,4-disubstituierten oder4-substituierten Piperidinorest bedeutet, oder ein pharmazeutisch annehmbares Säureadditionssalz eines solchen und ein gegebenenfalls substituiertes C-(2-Benzofuranyl)- piperidin oder C-(2-Benzofuranyl)-tetrahydropyridin der allgemeinen Formel II in welcher R1 Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, die Allyl-, 3-Oxobutyl-, 3-Hydroxybutyl-, 2-Propinyl- oder Cyclopropylmethylgruppe, R2 Wasserstoff oder eine Methylgruppe, R3 Wasserstoff, Halogen bis Atomnummer 35, eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe, die Trifluormethylgruppe oder eine Cycloalkylgruppe mit 5-8 Kohlenstoffatomen, R4 Wasserstoff eine niedere Alkylgruppe oder Halogen bis Atomnummer 35, oder als R, und R. zusammen einen 1,3-Butadienylenrest in 4,5-Stellung, entsprechend einem ankondensierten Benzolring, oder einen Trimethylenrest in 5,6-Stellung, A die Aethylengruppe und B die Methylengruppe oder A die Methylengruppe und B die Aethylengruppe, und X und Y je Wasserstoff oderzusammen eine zusätzliche Bindung bedeuten, oder ein pharmazeutisch annehmbares Säuradditionssalz eines solchen enthalten.

  本发明涉及具有中枢抑制和抗精神病活性的药物制剂，其活性成分为具有中枢抑制和抗精神病活性的丁炔衍生物，该衍生物在 4 位被碱，特别是通式中的一种碱取代 其中 Pip 是 4,4-二取代或 4-取代的哌啶基，或其药学上可接受的酸加成盐，以及通式 II 的任选取代的 C-(2-苯并呋喃基)-哌啶或 C-(2-苯并呋喃基)-四氢吡啶 其中 R1 是氢、最多有 4 个碳原子的烷基、烯丙基、3-氧代丁基、3-羟基丁基、2-丙炔基或环丙基甲基；R2 是氢或甲基；R3 是氢、原子序数不超过 35 的卤素、低级烷基或烷氧基、三氟甲基或有 5-8 个碳原子的环烷基；R4 是氢、低级烷基或原子序数不超过 35 的卤素；或 R 和 R.A是乙烯基，B是亚甲基，或 A是亚甲基，B是亚乙基，X 和 Y 分别是氢或共同形成一个附加键，或其药学上可接受的酸加成盐。
• Palladium-Catalyzed Allylation of Endocyclic 1-Azaallyl Anions
  作者：Xiaoyu Yang、Biao Zhang、Junhao Ruan、Kaining Duanmu、Weijie Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00743

  日期：2024.6.21

  Endocyclic 1-azaallyl anions engage allyl acetates in a palladium-catalyzed allylation followed by reduction to give unprotected 2-(hetero)aryl-3-allylpiperidines and 2-allyl-3-arylmorpholines, products not easily accessible by other means. The allyl group is then readily transformed into a variety of functional groups. Preliminary studies on the asymmetric variant of the reaction using an enantiomerically

  环内 1-氮杂烯丙基阴离子在钯催化的烯丙基化中与乙酸烯丙酯结合，然后还原，得到未保护的 2-（杂）芳基-3-烯丙基哌啶和 2-烯丙基-3-芳基吗啉，这些产品不易通过其他方式获得。然后烯丙基很容易转化成各种官能团。使用对映体纯的 BI-DIME 型配体对反应的不对称变体进行的初步研究表明，产物具有中等的对映选择性。计算研究表明，内层还原消除和外层亲核取代的能垒几乎相同，这使得它们都是可能的反应途径。此外，内球机制显示出对映体区别性的C-C键形成步骤，而外球机制的选择性要低得多，这两者结合起来使反应的不对称变体具有中等对映选择性。
• [EN] BENZYL PIPERIDINE COMPOUNDS AS LYSOPHOSPHATIDIC ACID (LPA) RECEPTOR ANTAGONIST<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZYLPIPÉRIDINE UTILISÉS COMME ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS À L'ACIDE LYSOPHOSPHATIDIQUE (LPA)
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2013045028A9

  公开（公告）日：2014-12-24