5-hydroxy-2H-chromene-3-carbaldehyde | 1298093-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-hydroxy-2H-chromene-3-carbaldehyde
• CAS: 1298093-14-7
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: UTTODIQUEHJHCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-dichloro-N-[(2-chloro-8-methylquinolin-3-yl)methyl]aniline 在 乙醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以32%的产率得到5-hydroxy-2H-chromene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  迈向 Chromene 大麻素库：固体支持物的组合方法

  摘要：

  提出了一种针对经典大麻素的新型固相合成方法。从固定化的水杨醛开始，通过包括裂解在内的四个原子经济步骤获得所需的 THC 类似三环。所用反应的试剂（多米诺 oxa-Michael-aldol、Wittig 和 Diels-Alder）可以很容易地改变，为组合方法提供了基础。总产率为 20-60%。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259300

文献信息

• Towards a Library of Chromene Cannabinoids: A Combinatorial Approach on Solid Supports
  作者：Stefan Bräse、Dagmar Kapeller

  DOI：10.1055/s-0030-1259300

  日期：2011.1

  A novel solid-phase synthesis towards classical cannabinoids is presented. Starting from immobilized salicylaldehydes the desired THC-analogous tricycles are obtained in four atom-economic steps including cleavage. The reagents of the employed reactions (domino oxa-Michael-aldol, Wittig, and Diels―Alder) can be varied easily, providing the basis for a combinatorial approach. Overall yields range from

  提出了一种针对经典大麻素的新型固相合成方法。从固定化的水杨醛开始，通过包括裂解在内的四个原子经济步骤获得所需的 THC 类似三环。所用反应的试剂（多米诺 oxa-Michael-aldol、Wittig 和 Diels-Alder）可以很容易地改变，为组合方法提供了基础。总产率为 20-60%。