1-cyclohexyl-1-[dimethyl(phenyl)silyl]but-3-en-1-ol | 214277-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-1-[dimethyl(phenyl)silyl]but-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-1-[dimethyl(phenyl)silyl]but-3-en-1-ol
• CAS: 214277-56-2
• 化学式: C₁₈H₂₈OSi
• 分子量: 288.505
• InChiKey: PMIPVGIDHXXOAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-1-[dimethyl(phenyl)silyl]but-3-en-1-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到1-环己基-3-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  酰基硅烷的烯丙基化反应作为醛的合成当量。在（1S，2S，5S）-（10S）-和-（10R）-烯丙基肉豆蔻醇的立体控制合成中的应用

  摘要：

  在催化量的Sc（OTf）3存在下，酰基硅烷与四烯丙基烯烃的烯丙基化反应顺利进行，从而以良好的产率提供了甲硅烷基化的均烯丙基醇。随后的丙二硅烷基化得到相应醛的形式加合物。均手性酰基硅烷11在Sc（OTf）3催化的烯丙基化反应和樱井反应中给出了不对称诱导的逆转。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01413-0
• 作为产物：
  描述：

  4-cyclohexyl-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-4-[dimethyl(phenyl)silyloxy]but-1-ene 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到1-cyclohexyl-1-[dimethyl(phenyl)silyl]but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,1-二硅醇作为 d1 合成子：利用 1,2-布鲁克重排

  摘要：

  1,1-二甲硅烷醇（如 6）在用碱和卤代烷处理后得到甲硅烷基醚（如 9），反应可表述为布鲁克重排碳负离子 8 的烷基化反应。产物可被氧化得到酮（如 10） ，表明该布鲁克重排系统提供了酰基阴离子类的受控 d1 合成子。醇可以由酰氯12和二甲基(苯基)甲硅烷基锂制备，但中间体阴离子21不需要后处理；它可以直接用于烷基化步骤。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3349::aid-hlca3349>3.0.co;2-k

文献信息

• 1,1-Disilyl Alcohols as d1 Synthons: Harnessing the 1,2-Brook Rearrangement
  作者：Ian Fleming、Annabel J. Lawrence、Robert D. Richardson、David S. Surry、Mark C. West

  DOI：10.1002/1522-2675(200210)85:10<3349::aid-hlca3349>3.0.co;2-k

  日期：2002.10

  1,1-Disilyl alcohols like 6 give the silyl ethers like 9 on treatment with base and alkyl halides, in a reaction which may be formulated as the alkylation of the Brook-rearranged carbanion 8. The products can be oxidised to give ketones like 10, showing that this Brook-rearranging system supplies a controlled d1 synthon of the acyl anion class. The alcohols can be prepared from the acid chloride 12

  1,1-二甲硅烷醇（如 6）在用碱和卤代烷处理后得到甲硅烷基醚（如 9），反应可表述为布鲁克重排碳负离子 8 的烷基化反应。产物可被氧化得到酮（如 10） ，表明该布鲁克重排系统提供了酰基阴离子类的受控 d1 合成子。醇可以由酰氯12和二甲基(苯基)甲硅烷基锂制备，但中间体阴离子21不需要后处理；它可以直接用于烷基化步骤。
• Allylation reactions of acylsilanes as synthetic equivalents of aldehydes. Application to a stereocontrolled synthesis of (1S,2S,5S)-(10S)-and-(10R)-allyl myrtanol
  作者：Bianca Flavia Bonini、Mauro Comes-Franchini、Mariafrancesca Fochi、Germana Mazzanti、Cristiano Nanni、Alfredo Ricci

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01413-0

  日期：1998.9

  The allylation of acylsilanes with tetraallyltin in the presence of catalytic amounts of Sc(OTf)3 proceeded smoothly to afford the silylated homoallylic alcohols in good yields. Subsequent protiodesilylation gave the formal adducts of the corresponding aldehydes. The homochiral acylsilane 11 gave a reversal of asymmetric induction in the Sc(OTf)3 catalyzed allylation and in the Sakurai reaction.

  在催化量的Sc（OTf）3存在下，酰基硅烷与四烯丙基烯烃的烯丙基化反应顺利进行，从而以良好的产率提供了甲硅烷基化的均烯丙基醇。随后的丙二硅烷基化得到相应醛的形式加合物。均手性酰基硅烷11在Sc（OTf）3催化的烯丙基化反应和樱井反应中给出了不对称诱导的逆转。