5-methylbenzo[h]-1,6-naphthyridine | 34016-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-methylbenzo[h]-1,6-naphthyridine
• 英文别名: 5-methyl-benzo[h][1,6]naphthyridine；5-Methyl-benzo[h][1,6]naphthyridin；5-Methylbenzo[h][1,6]naphthyridine
• CAS: 34016-27-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• mdl: MFCD03731169
• 分子量: 194.236
• InChiKey: FLKLIFRKLCGAGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206 °C
• 沸点：
  364.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  22.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylbenzo[h]-1,6-naphthyridine 、 二氧化硒 、 1,4-二氧六环 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAKENCHI I.; OZAWA I.; OCAKI T.; HAMADA Y.; ITO T., YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS., JAR., 1978, 98, NO 9, 1+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-2-phenylpyridine 在 吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-methylbenzo[h]-1,6-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  阴极材料决定联芳基酮肟化学C-H官能化的产物选择性

  摘要：

  多环N-杂芳族化合物及其相应的N-氧化物的合成是通过联芳基酮肟的电化学CH功能化开发的。当使用Pt阴极时，肟底物会经历脱氢环化反应，从而导致空前地获得各种N-杂芳族N-氧化物。通过顺序地阳极促进的脱氢环化作用和最初形成的N-氧化物中N-O键的阴极裂解，采用Pb阴极，将电合成的产物切换为脱氧的N-杂芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201809679

文献信息

• Assembly of substituted phenanthridines via a cascade palladium-catalyzed coupling reaction, deprotection and intramolecular cyclization
  作者：Jun Ge、Xiaojian Wang、Tianqi Liu、Zeyu Shi、Qiong Xiao、Dali Yin

  DOI：10.1039/c6ra00249h

  日期：——

  is presented. In the presence of Pd(PPh3)4, accessible precursors undergo a Suzuki cross-coupling reaction with 2-(Boc-amino)benzeneboronic acid pinacol ester and then spontaneously undergo deprotection and intramolecular condensation to form the corresponding phenanthridines in one step. This reaction has a wide range of substrates with various functional groups, and the corresponding products have

  提出了一种一锅合成取代菲啶的通用方法的发现和发展。在Pd（PPh 3）4存在下，可及的前体与2-（Boc-氨基）苯硼酸频哪醇酯进行Suzuki交叉偶联反应，然后自发进行脱保护和分子内缩合以形成相应的菲啶。该反应具有多种具有各种官能团的底物，并且已经以良好的产率获得了相应的产物。
• CONDENSED CYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20180097186A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  A condensed cyclic compound and an organic light-emitting device including the same are provided. The organic light-emitting device includes a first electrode, a second electrode, and an organic layer disposed between the first electrode and the second electrode. The organic layer includes the condensed cyclic compound represented by Formula 1: in Formula 1, A 11 is a C 1 -C 60 heterocyclic group, A 12 is a C 5 -C 60 carbocyclic group or a C 1 -C 60 heterocyclic group, X 11 is O or S, X 12 is C, X 13 is selected from N, C, and C(R 13 ), X 14 is selected from N, C, and C(R 14 ), and X 13 and X 14 are linked via a single bond or a double bond.

  提供一种浓缩的环状化合物和包括该化合物的有机发光器件。有机发光器件包括第一电极、第二电极和位于第一电极和第二电极之间的有机层。有机层包括由式1表示的浓缩的环状化合物：在式1中，A11是C1-C60杂环基团，A12是C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团，X11是O或S，X12是C，X13选自N、C和C(R13)，X14选自N、C和C(R14)，X13和X14通过单键或双键连接。
• Regioselective functionalization of 2-(2′-fluorophenyl)-3-cyanopyridine and its cyclization to benzo[h]-1,6-naphthyridines
  作者：Thomas Cailly、Mikael Begtrup

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.017

  日期：2010.2

  Benzo[h]-1,6-naphthyridines and 5-ones, selectively functionalized at C-2, C-3, C-5 and C-10, were obtained by alkyllithium-, lithium amide- or potassium hydroxide-induced anionic cyclization of 3-cyano-2-(2-fluorophenyl)pyridine, which was functionalized regioselectively at positions 4, 5, 6, and 6′.

  通过烷基锂，酰胺锂或氢氧化钾诱导的阴离子环化反应，在C-2，C-3，C-5和C-10上选择性官能化的苯并[ h ] -1,6-萘啶和5-酮制备3-氰基-2-（2-氟苯基）吡啶，其在位置4、5、6和6'上被区域选择性地官能化。
• Xanthine derivatives, the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG

  公开号：US20040138214A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  Disclosed are substituted xanthines of general formula 1 wherein R 1 to R 4 are defined hereinbelow, the tautomers, the stereoisomers, the mixtures thereof, the prodrugs thereof and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibitory effect on the activity of the enzyme dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  本发明涉及一般式1的取代黄嘌呤，其中R1至R4的定义如下，其互变异构体、立体异构体、混合物、前药及其盐具有有价值的药理学特性，特别是对二肽基肽酶-IV（DPP-IV）酶活性具有抑制作用。
• XANTHINE DERIVATIVES, THE PREPARATION THEREOF AND THEIR USE AS PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：HIMMELSBACH Frank

  公开号：US20090093457A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Disclosed are substituted xanthines of general formula wherein R 1 to R 4 are defined hereinbelow, the tautomers, the stereoisomers, the mixtures thereof, the prodrugs thereof and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibitory effect on the activity of the enzyme dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  本发明公开了一种通式为的取代黄嘌呤，其中R1至R4的定义如下，其互变异构体、立体异构体、混合物、前药及其盐具有有价值的药理学特性，特别是对酶二肽基肽酶-IV（DPP-IV）的抑制作用。