(6-hydroxynaphth-2-yl)-methyl β-D-xylopyranoside | 1435345-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (6-hydroxynaphth-2-yl)-methyl β-D-xylopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-[(6-hydroxynaphthalen-2-yl)methoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1435345-16-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆
• 分子量: 306.315
• InChiKey: XEDPXRGQUVRKPF-QKPAOTATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-(6-acetoxy)naphthyl)-methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 1.5h， 以68%的产率得到(6-hydroxynaphth-2-yl)-methyl β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  低聚乙二醇连接的萘氧基氯化物的合成与生物学

  摘要：

  蛋白聚糖（PGs）是哺乳动物细胞中重要的大分子，由被糖链取代的核心蛋白称为糖胺聚糖（GAGs）组成。带有疏水性糖苷配基的简单木糖化物可以进入细胞并充当GAG链合成的引物，而与核心蛋白无关。以前已经表明，芳香族糖苷配基可以通过短连接子与糖残基分离，而不影响GAG引发能力。为了进一步研究木糖-糖苷配基距离对GAG引发能力的影响，我们合成了直接通过亚甲基桥或低聚乙二醇连接到木糖上的带有2-萘基和2-（6-羟基萘基）部分的木糖苷衍生物。三种不同长度的接头。木糖苷的GAG引发能力和抗增殖活性，在配对的一对人类乳腺成纤维细胞和人类乳腺癌细胞中研究了木糖苷引发的GAG链的组成及其组成。木糖-糖苷配基距离从0.24纳米增加到0.37纳米，导致两种细胞系中GAG启动能力增强。木糖-糖苷配基距离的进一步增加不会导致任何明显的影响。我们推测，通过将木糖-糖苷配基的距离增加，从而将木糖苷的表面积增加到一定水平，可

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.02.062

文献信息

• Synthesis and biology of oligoethylene glycol linked naphthoxylosides
  作者：Karin Holmqvist、Andrea Persson、Richard Johnsson、Johanna Löfgren、Katrin Mani、Ulf Ellervik

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.02.062

  日期：2013.6

  important macromolecules in mammalian cells, consisting of a core protein substituted with carbohydrate chains, known as glycosaminoglycans (GAGs). Simple xylosides carrying hydrophobic aglycons can enter cells and act as primers for GAG chain synthesis, independent of the core protein. Previously it has been shown that aromatic aglycons can be separated from the sugar residue by short linkers without affecting

  蛋白聚糖（PGs）是哺乳动物细胞中重要的大分子，由被糖链取代的核心蛋白称为糖胺聚糖（GAGs）组成。带有疏水性糖苷配基的简单木糖化物可以进入细胞并充当GAG链合成的引物，而与核心蛋白无关。以前已经表明，芳香族糖苷配基可以通过短连接子与糖残基分离，而不影响GAG引发能力。为了进一步研究木糖-糖苷配基距离对GAG引发能力的影响，我们合成了直接通过亚甲基桥或低聚乙二醇连接到木糖上的带有2-萘基和2-（6-羟基萘基）部分的木糖苷衍生物。三种不同长度的接头。木糖苷的GAG引发能力和抗增殖活性，在配对的一对人类乳腺成纤维细胞和人类乳腺癌细胞中研究了木糖苷引发的GAG链的组成及其组成。木糖-糖苷配基距离从0.24纳米增加到0.37纳米，导致两种细胞系中GAG启动能力增强。木糖-糖苷配基距离的进一步增加不会导致任何明显的影响。我们推测，通过将木糖-糖苷配基的距离增加，从而将木糖苷的表面积增加到一定水平，可