tert-butyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-ylcarbamate | 155560-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-ylcarbamate
• 英文别名: exo-tert-butyl (9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-yl)carbamate；tert-butyl 9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-ylcarbamate
• CAS: 155560-04-6
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₂
• 分子量: 240.346
• InChiKey: HWPHWBRCRWNTLX-URLYPYJESA-N

物化性质

• 沸点：
  356.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  50.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-ylcarbamate 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(sec-butoxy)-3-methoxy-N-((1R,3s,5S)-9-((4-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazol-2-yl)methyl)-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CXCR6 INHIBITORS AND METHODS OF USE
  [FR] INHIBITEURS DE CXCR6 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文提供了CXCR6受体的小分子抑制剂，包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。这些化合物是9-azbicyclo[3.3.1]nonane或9-diazbicyclo[3.3.1]nonane衍生物，其合成也有描述。还提供了一种治疗哺乳动物中由CXCR6/CXCL16信号通路介导的疾病或病况（如癌症）的方法。

  公开号：

  WO2021007208A1
• 作为产物：
  描述：

  (3-endo)-9-(phenylmethyl)-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-amine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogs of the radiation mitigator JP4-039 and visualization of BODIPY derivatives in mitochondria

  摘要：

  JP4-039 是一系列硝基氧化物共轭物的先导结构，能够在线粒体中积累并清除活性氧（ROS）。为了探索结构-活性关系（SAR），我们制备了具有可变亚硝基的新类似物。此外，还合成了荧光团标记的类似物，为线粒体中的可视化提供了机会。所有类似物都在 32Dcl3 细胞中进行了辐射防护和辐射诱变效应测试。

  DOI：

  10.1039/c3ob40489g

文献信息

• 2-ALKYLBENZOXAZOLE CARBOXAMIDES AS 5HT3 MODULATORS
  申请人：Yang Zhicai

  公开号：US20080214601A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  Compounds of formulae I and II: are disclosed as 5-HT 3 inhibitors. Those compounds are useful in treating CINV, IBS-D and other diseases and conditions.

  化合物I和II的化学式：被披露为5-HT3受体拮抗剂。这些化合物在治疗化疗诱发恶心和呕吐（CINV）、腹泻型肠易激综合征（IBS-D）和其他疾病和症状中很有用。
• Discovery of Novel Adenosine Receptor Agonists That Exhibit Subtype Selectivity
  作者：Anthony Knight、Jennifer L. Hemmings、Ian Winfield、Michele Leuenberger、Eugenia Frattini、Bruno G. Frenguelli、Simon J. Dowell、Martin Lochner、Graham Ladds

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01402

  日期：2016.2.11

  A series of N6-bicyclic and N6-(2-hydroxy)cyclopentyl derivatives of adenosine were synthesized as novel A1R agonists and their A1R/A2R selectivity assessed using a simple yeast screening platform. We observed that the most selective, high potency ligands were achieved through N6-adamantyl substitution in combination with 5′-N-ethylcarboxamido or 5′-hydroxymethyl groups. In addition, we determined

  合成了一系列腺苷的N 6-双环和N 6-（2-羟基）环戊基衍生物，作为新型A 1 R激动剂，并使用简单的酵母筛选平台评估了其A 1 R / A 2 R选择性。我们观察到，通过与5'- N-乙基羧酰胺基或5'-羟甲基基团结合的N 6-金刚烷基取代获得了最具选择性，最高效的配体。此外，我们确定5'-（2-氟）硫代苯基衍生物尽管显示出与A 1 R的相互作用，但均未产生信号响应。一些选定的化合物也已在A 1上进行了测试哺乳动物细胞中的R和A 3 R揭示其中四个完全是A 1 R选择性激动剂。通过使用计算机同源性建模和配体对接，我们可以深入了解其识别和激活A 1 R的机制。我们认为，鉴于腺苷受体亚型的组织分布广泛，但信号传递曲线却相反，这些化合物可能具有治疗作用。潜在的。
• NOVEL BIPHENYL COMPOUND OR SALT THEREOF
  申请人：Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3381896A1

  公开（公告）日：2018-10-03

  A compound or a salt thereof represented by Formula (I). An LSD1 inhibitor containing the compound or a salt thereof as an active ingredient. A pharmaceutical composition containing the compound or salt thereof. An antitumor agent containing the compound or a salt thereof as an active ingredient.

  由式（I）代表的化合物或其盐。以该化合物或其盐为活性成分的 LSD1 抑制剂。含有该化合物或其盐的药物组合物。一种含有该化合物或其盐作为活性成分的抗肿瘤剂。
• METHOD FOR PREDICTING THERAPEUTIC EFFECT OF LSD1 INHIBITOR BASED ON EXPRESSION OF INSM1
  申请人：Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3633380A1

  公开（公告）日：2020-04-08

  A method for predicting a therapeutic effect of a chemotherapy using an antitumor agent comprising an LSD1 inhibitor in a cancer patient based on an expression level of INSM1 in a sample containing tumor cells isolated from the cancer patient.

  一种根据从癌症患者体内分离出的含有肿瘤细胞的样本中 INSM1 的表达水平，预测使用包含 LSD1 抑制剂的抗肿瘤药物的化疗对癌症患者的治疗效果的方法。
• ANTI-TUMOR EFFECT POTENTIATOR USING NOVEL BIPHENYL COMPOUND
  申请人：Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3632443A1

  公开（公告）日：2020-04-08

  An antitumor formulation comprising a biphenyl compound having LSD1 inhibitory activity or a salt thereof and one or more other antitumor agents that are administered in combination, the compound being represented by Formula (I): wherein ring A, ring B, R1 to R6, l, m, and n are as defined in the specification.

  一种抗肿瘤制剂，包括一种具有 LSD1 抑制活性的联苯化合物或其盐类，以及一种或多种其他抗肿瘤制剂，这些制剂联合使用，化合物由式 (I) 表示： 其中环 A、环 B、R1 至 R6、l、m 和 n 如说明书中所定义。