1-(4-cyanophenyl)-4-propylpiperazine | 85469-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(4-cyanophenyl)-4-propylpiperazine
• 英文别名: 4-(4-Propylpiperazin-1-yl)benzonitrile
• CAS: 85469-67-6
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃
• mdl: MFCD11135566
• 分子量: 229.325
• InChiKey: QHKQVIAUYAJUBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-cyanophenyl)-4-propylpiperazine 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N,N'-diethyl-N'-[[4-(4-propylpiperazin-1-yl)phenyl]methyl]ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  合成具有5,11-二氢-6H-吡啶并[2,3-b] [1,4]苯并二氮杂-6-骨架作为有效和选择性的M2毒蕈碱受体拮抗剂的新型琥珀酰胺衍生物。二。

  摘要：

  制备了一系列含有5,11-二氢-6H-吡啶并[2,3-b] [1,4]苯并二氮杂-6-6骨架（6a-z）的琥珀酰胺衍生物，并评估了其与毒蕈碱受体的结合亲和力。与AF-DX 116（1a）相比在体外以及对心动过缓和体内唾液的拮抗作用。体外结构-活性关系（SAR）研究表明，4-（4-烷基-1-哌嗪基）苄氨基部分在增强与M2毒蕈碱受体的亲和力中起关键作用。含有4-（4-异丙基-1-哌嗪基）苄基甲基氨基的化合物6y对M2毒蕈碱受体的亲和力最高（pKi = 9.2），效力是1a的200倍，而化合物6u含有4-（与M3毒蕈碱受体相比，4-乙基-1-哌嗪基）苄基乙基氨基部分显示出最高的M2选择性（M3 / M2比= 320）。静脉或口服给药后，6y和6u均能拮抗氧代雷斯莫林诱导的大鼠心动过缓。有意识的狗的口服评估表明，提高心率的功效至少是1a的3倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1458
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 4-哌嗪基苯甲腈 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(4-cyanophenyl)-4-propylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  合成具有5,11-二氢-6H-吡啶并[2,3-b] [1,4]苯并二氮杂-6-骨架作为有效和选择性的M2毒蕈碱受体拮抗剂的新型琥珀酰胺衍生物。二。

  摘要：

  制备了一系列含有5,11-二氢-6H-吡啶并[2,3-b] [1,4]苯并二氮杂-6-6骨架（6a-z）的琥珀酰胺衍生物，并评估了其与毒蕈碱受体的结合亲和力。与AF-DX 116（1a）相比在体外以及对心动过缓和体内唾液的拮抗作用。体外结构-活性关系（SAR）研究表明，4-（4-烷基-1-哌嗪基）苄氨基部分在增强与M2毒蕈碱受体的亲和力中起关键作用。含有4-（4-异丙基-1-哌嗪基）苄基甲基氨基的化合物6y对M2毒蕈碱受体的亲和力最高（pKi = 9.2），效力是1a的200倍，而化合物6u含有4-（与M3毒蕈碱受体相比，4-乙基-1-哌嗪基）苄基乙基氨基部分显示出最高的M2选择性（M3 / M2比= 320）。静脉或口服给药后，6y和6u均能拮抗氧代雷斯莫林诱导的大鼠心动过缓。有意识的狗的口服评估表明，提高心率的功效至少是1a的3倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1458

文献信息

• Determination of 1-aryl-4-propylpiperazine pKa values: The substituent on aryl modulates basicity
  作者：Enza Lacivita、Marcello Leopoldo、Paola De Giorgio、Francesco Berardi、Roberto Perrone

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.12.015

  日期：2009.2

  know its pKa because the protonation state of the molecule will be critical for ligand–receptor interaction and for the pharmacokinetic of the molecule. pKa values of a series of 1-(substitutedphenyl)-4-propylpiperazines were measured to study how the presence of a substituent on the phenyl ring modulates the basicity of N-4 nitrogen. pKa values indicated that the position of the substituent was crucial

  为了设计一种潜在的药物，重要的是要知道它的p K a，因为分子的质子化状态对于配体-受体相互作用和分子的药代动力学至关重要。测量一系列1-（取代的苯基）-4-丙基哌嗪的p K a值，以研究苯环上取代基的存在如何调节N-4氮的碱性。p K a值表明取代基的位置至关重要。通常，在邻位引入取代基苯环的-位增加了分子的碱性。该作用似乎与空间和构象作用有关，与取代基的电子性质无关。另一方面，间位和对位取代的衍生物显示出p K a的轻微降低，其在质量上与取代基的电子性质一致。
• METHODS FOR IMAGING SOLUBLE A-BETA
  申请人：SICLOVAN MIRCEA TIBERIU

  公开号：US20070140960A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  Provided herein are agents that bind to soluble beta-amyloid. Also provided are in vivo and in vitro methods for detecting soluble beta-amyloid in a sample that may include brain tissue.
• AGENTS FOR IMAGING SOLUBLE A-BETA
  申请人：Siclovan Mircea Tiberiu

  公开号：US20070189967A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  Provided herein are agents that bind to soluble beta-amyloid. Also provided are in vivo and in vitro methods for detecting soluble beta-amyloid in a sample that may include brain tissue.
• US7727511B2
  申请人：——

  公开号：US7727511B2

  公开（公告）日：2010-06-01
• US7837981B2
  申请人：——

  公开号：US7837981B2

  公开（公告）日：2010-11-23