3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,4']bipyridinyl 1'-oxide | 1201-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,4']bipyridinyl 1'-oxide
• 英文别名: 4-Piperidino-pyridin-1-oxid；4-Piperidino-pyridin-N-oxid；Pyridine, 4-(1-piperidinyl)-, 1-oxide；1-oxido-4-piperidin-1-ylpyridin-1-ium
• CAS: 1201-72-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: IEWMWCVXAPSYEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,4']bipyridinyl 1'-oxide 在 甲酸铵 、 silica gel 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到1-吡啶-4-哌啶
  参考文献：
  名称：

  改进的胺N-氧化物快速轻度脱氧

  摘要：

  在室温下，在温和条件下，在硅胶存在下，已进行了多种胺N-氧化物脱氧的改进的温和选择性方法，无需纯化即可以相对较高的收率得到相应的胺。该反应耐受各种官能团，例如羟基，酯，酸，羰基和氰基以及卤素。该方法在容易地合成各种吡啶和胺方面将具有很大的实用性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3069
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 4-氯吡啶 N-氧化物 反应 1.0h， 以70%的产率得到3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,4']bipyridinyl 1'-oxide
  参考文献：
  名称：

  Novel and Efficient Synthesis of 2- and 4-N-Substituted Pyridine N-Oxides under Solvent-Free Conditions

  摘要：

  Displacement of 2-or 4-chloropyridine N-oxides, with nitrogen nucleophiles, under solvent-free conditions offers a simple route to scarce N-substituted pyridine N-oxides.

  DOI：

  10.1055/s-2007-977445
• 作为试剂：
  描述：

  methyl O-n-propyl dithiocarbonate 在 3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,4']bipyridinyl 1'-oxide 作用下， 反应 8.0h， 以37%的产率得到S-Methyl-S-(n-propyl) dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  Thione-Thiol Rearrangement of Xanthates Catalyzed by Pyridine N-Oxides. Remarkably Enhanced Reactivity of 4-Dialkylaminopyridine N-Oxides.

  摘要：

  带有给电子取代基的吡啶N-氧化物(III)是O-烷基S-甲基二硫代碳酸酯(黄原酸酯)(I)重排成相应S-烷基S-甲基二硫代碳酸酯(二硫醇碳酸酯)(II)的有效催化剂。在所测试的催化剂中，从催化活性和在 I 中的溶解度的角度来看，4-哌啶吡啶 N-氧化物 (IIIh) 是最好的。在催化量（0.02-0.05 摩尔当量）的 IIIh 存在下加热 I，得到 II 以及对称的S，S-二烷基酯和S，S-二甲基二硫代碳酸酯的产率良好。基于动力学和分子轨道计算数据讨论了供体取代的吡啶氮氧化物的催化行为。反应初始阶段微扰方程的完整计算与实验观察到的催化剂活性一致。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1675

文献信息

• [DE] ARZNEIMITTELKOMBINATIONEN ENTHALTEND PDE4-INHIBITOREN UND NSAIDS<br/>[EN] DRUG COMBINATIONS CONTAINING PDE4 INHIBITORS AND NSAIDS<br/>[FR] COMBINAISONS DE MÉDICAMENTS CONTENANT DES INHIBITEURS DE PDE4 ET DES AINS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010097332A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Arzneimittelkombinationen, die neben einem oder mehreren PDE4-Inhibitoren wenigstens ein NSAID (= non-steroidal anti-inflammatory drug) (2) umfassen, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung zur Therapie von insbesondere Atemwegserkrankungen wie beispielsweise COPD, chronische Sinusitis und Asthma. Die Erfindung betrifft insbesondere solche Arzneimittelkombinationen, die neben einem oder mehreren, bevorzugt einem PDE4-Inhibitor der allgemeinen Formel (1), worin X SO oder SO2, vorzugsweise jedoch SO, ist und worin R3 für einen gegebenenfalls substituierten, mono- oder bicyclischen, ungesättigten, teilweise gesättigten oder gesättigten Heterocyclus oder für ein gegebenenfalls substituiertes, mono- oder bicyclisches Heteroaryl steht und worin R1 und R2 die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, wenigstens ein NSAID (2) umfassen, deren Herstellung und deren Verwendung zur Therapie von Atemwegserkrankungen.
• An Improved Rapid and Mild Deoxygenation of Amine <i>N</i> -oxides
  作者：Y. B. R. D. Rajesh

  DOI：10.1002/jhet.3069

  日期：2018.2

  selective method for the deoxygenation of a variety of amine N‐oxides has been carried out in the presence of silica gel under mild conditions at room temperature to afford corresponding amines in relatively good yields without purification. The reaction is tolerant of a variety of functional groups such as hydroxyl, ester, acid, carbonyl, and cyano groups, as well as halogens. This method would be of great

  在室温下，在温和条件下，在硅胶存在下，已进行了多种胺N-氧化物脱氧的改进的温和选择性方法，无需纯化即可以相对较高的收率得到相应的胺。该反应耐受各种官能团，例如羟基，酯，酸，羰基和氰基以及卤素。该方法在容易地合成各种吡啶和胺方面将具有很大的实用性。
• Novel and Efficient Synthesis of 2- and 4-N-Substituted Pyridine <i>N</i>-Oxides under Solvent-Free Conditions
  作者：Subramania Ranganathan、Isabella Karle、Y. Rajesh

  DOI：10.1055/s-2007-977445

  日期：——

  Displacement of 2-or 4-chloropyridine N-oxides, with nitrogen nucleophiles, under solvent-free conditions offers a simple route to scarce N-substituted pyridine N-oxides.