(2S,5S,6S,10R,11S)-5-Benzyl-10-heptyl-2-isopropyl-6-methoxymethoxy-4,11-dimethyl-1,9-dioxa-4-aza-cyclododecane-3,8,12-trione | 237056-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯内酰胺
• 英文名称: (2S,5S,6S,10R,11S)-5-Benzyl-10-heptyl-2-isopropyl-6-methoxymethoxy-4,11-dimethyl-1,9-dioxa-4-aza-cyclododecane-3,8,12-trione
• 英文别名: (2S,5S,6S,10R,11S)-5-benzyl-10-heptyl-6-(methoxymethoxy)-4,11-dimethyl-2-propan-2-yl-1,9-dioxa-4-azacyclododecane-3,8,12-trione
• CAS: 237056-94-9
• 化学式: C₃₀H₄₇NO₇
• 分子量: 533.706
• InChiKey: STAAVYLOHNGUFX-NPNDYVEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S,6S,10R,11S)-5-Benzyl-10-heptyl-2-isopropyl-6-methoxymethoxy-4,11-dimethyl-1,9-dioxa-4-aza-cyclododecane-3,8,12-trione 在 molecular sieve 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,5S,6S,10R,11S)-5-Benzyl-10-heptyl-6-hydroxy-2-isopropyl-4,11-dimethyl-1,9-dioxa-4-aza-cyclododecane-3,8,12-trione
  参考文献：
  名称：

  碱性磷酸酶和类似物作为MDR逆转剂的合成和评估。

  摘要：

  制备了掺入系统取代基缺失或变异的海洋天然产物哈帕洛辛和22种类似物。在基于细胞的分析中评估了这些化合物的MDR逆转活性和一般的细胞毒性。一些取代基修饰导致较低的细胞毒性，但大多数结构变化对MDR逆转活性有害或没有严重改变。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00243-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-[(S)-1-(benzyloxy)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-3-hydroxy-2-methyldecanoate 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (2S,5S,6S,10R,11S)-5-Benzyl-10-heptyl-2-isopropyl-6-methoxymethoxy-4,11-dimethyl-1,9-dioxa-4-aza-cyclododecane-3,8,12-trione
  参考文献：
  名称：

  碱性磷酸酶和类似物作为MDR逆转剂的合成和评估。

  摘要：

  制备了掺入系统取代基缺失或变异的海洋天然产物哈帕洛辛和22种类似物。在基于细胞的分析中评估了这些化合物的MDR逆转活性和一般的细胞毒性。一些取代基修饰导致较低的细胞毒性，但大多数结构变化对MDR逆转活性有害或没有严重改变。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00243-7

文献信息

• Synthesis and evaluation of hapalosin and analogs as MDR-reversing agents
  作者：Celeste E. O'Connell、Kathleen A. Salvato、Zhaoyang Meng、Bruce A. Littlefield、C.Eric Schwartz

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00243-7

  日期：1999.6

  The marine natural product hapalosin and 22 analogs, which incorporated systematic substituent deletions or variations, were prepared. These compounds were evaluated in a cell-based assay for both MDR-reversing activity and general cytotoxicity. Some substituent modifications resulted in lower cytotoxicities, but most structural changes were either detrimental to or did not seriously alter the MDR-reversing

  制备了掺入系统取代基缺失或变异的海洋天然产物哈帕洛辛和22种类似物。在基于细胞的分析中评估了这些化合物的MDR逆转活性和一般的细胞毒性。一些取代基修饰导致较低的细胞毒性，但大多数结构变化对MDR逆转活性有害或没有严重改变。