2-萘甲烷磺酰氯 | 161448-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-萘甲烷磺酰氯
• 英文名称: 2-naphthylmethanesulfonyl chloride
• 英文别名: naphthalen-2-ylmethanesulfonyl chloride
• CAS: 161448-78-8
• 化学式: C₁₁H₉ClO₂S
• mdl: MFCD10697742
• 分子量: 240.71
• InChiKey: PJHVZZODQMXUDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P234,P264,P280,P390,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P406,P405
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H314,H290
• 包装等级：
  II

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘甲烷磺酰氯 在 氨 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以58%的产率得到2-naphthylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel dihydronaphthothiazine S,S -dioxides by intramolecular sulfonylamidomethylation of 2-naphthylmethanesulfonamides using Amberlyst XN-1010

  摘要：

  We describe herein an efficient synthetic method for novel dihydronaphthothiazines S,S-dioxides by aromatic intramolecular sulfonylamidomethylation of 2-naphthylmethanesulfonamides with s-trioxane using Amberlyst XN-1010 as acid heterogeneous catalyst. Cyclization of the formed sulfonyliminium ion occurred with high regioselectivity and in excellent yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.042
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium sulfite 、 三氯氧磷 作用下， 以 环丁砜 、 四氯化碳 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-萘甲烷磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel dihydronaphthothiazine S,S -dioxides by intramolecular sulfonylamidomethylation of 2-naphthylmethanesulfonamides using Amberlyst XN-1010

  摘要：

  We describe herein an efficient synthetic method for novel dihydronaphthothiazines S,S-dioxides by aromatic intramolecular sulfonylamidomethylation of 2-naphthylmethanesulfonamides with s-trioxane using Amberlyst XN-1010 as acid heterogeneous catalyst. Cyclization of the formed sulfonyliminium ion occurred with high regioselectivity and in excellent yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.042

文献信息

• COMPOUNDS CAPABLE OF INHIBITING VOLTAGE GATED CALCIUM ION CHANNEL, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20150329533A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Disclosed herein are an N-(pyrazolylmethyl)arylsulfonamide derivative useful as a calcium ion channel blocker, a pharmaceutically acceptable salt thereof, and the medicinal use thereof as a therapeutic agent using its calcium ion channel blocking effect.

  本文披露了一种N-(吡唑甲基)芳基磺酰胺衍生物，可用作钙离子通道阻滞剂，其药用盐，以及利用其钙离子通道阻滞效应作为治疗剂的药用。
• Indole Cytosolic Phospholipase A₂ α Inhibitors: Discovery and in Vitro and in Vivo Characterization of 4-{3-[5-Chloro-2-(2-{[(3,4-dichlorobenzyl)sulfonyl]amino}ethyl)-1-(diphenylmethyl)-1<i>H</i>-indol-3-yl]propyl}benzoic Acid, Efipladib
  作者：John C. McKew、Katherine L. Lee、Marina W. H. Shen、Paresh Thakker、Megan A. Foley、Mark L. Behnke、Baihua Hu、Fuk-Wah Sum、Steve Tam、Yonghan Hu、Lihren Chen、Steven J. Kirincich、Ronald Michalak、Jennifer Thomason、Manus Ipek、Kun Wu、Lane Wooder、Manjunath K. Ramarao、Elizabeth A. Murphy、Debra G. Goodwin、Leo Albert、Xin Xu、Frances Donahue、M. Sherry Ku、James Keith、Cheryl L. Nickerson-Nutter、William M. Abraham、Cara Williams、Martin Hegen、James D. Clark

  DOI：10.1021/jm701467e

  日期：2008.6.1

  The optimization of a class of indole cPLA 2 alpha inhibitors is described herein. The importance of the substituent at C3 and the substitution pattern of the phenylmethane sulfonamide region are highlighted. Optimization of these regions led to the discovery of 111 (efipladib) and 121 (WAY-196025), which are shown to be potent, selective inhibitors of cPLA 2 alpha in a variety of isolated enzyme assays

  本文描述了一类吲哚cPLA 2α抑制剂的优化。突出了C 3处取代基的重要性和苯基甲烷磺酰胺区的取代方式。这些区域的优化导致发现111（efipladib）和121（WAY-196025），在各种分离的酶测定，基于细胞的测定以及大鼠和人类中，它们被证明是有效的cPLA 2α选择性抑制剂。全血检测。这些化合物的结合已使用等温滴定热法进一步检查。最后，当在多种急性和慢性前列腺素和白三烯依赖性的体内模型中口服给药时，这些化合物显示出功效。
• (Hetero) Bicyclymethanesulfonylamino-substituted hydroxamic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030199571A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  Compounds of formula (I) wherein R is hydrogen, alkyl alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl or heterocyclyl; and R 1 is bicyclyl or heterobicyclyl; are useful in the treatment and prophylaxis of conditions mediated by s-CD23 or TNF.

  式（I）中的化合物，其中R是氢，烷基烯基，炔基，芳基，杂芳基或杂环烷基；R1是双环烷基或杂双环烷基；在通过s-CD23或TNF介导的疾病的治疗和预防中是有用的。
• A Novel Preparation of 2-Naphthyl and 5-Benzo[B]thienyl Methanesulfonyl Chlorides
  作者：Graham Walker、Kishore K. Rana

  DOI：10.1081/scc-120015818

  日期：2003.1.4

  Abstract Electron rich arylmethylsulfonyl chlorides can be prepared from arylmethyl bromides by phase transfer sulfonation and chlorination with PCl5.

  摘要 芳基甲基溴化物通过相转移磺化和PCl5氯化可制备富电子芳基甲基磺酰氯。
• [EN] HISTAMINE H3 RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS DU RECEPTEUR DE L'HISTAMINE H3
  申请人：JAMES BLACK FOUNDATION LIMITED

  公开号：WO1997029092A1

  公开（公告）日：1997-08-14

  (EN) Compounds of formula (I) or (II) wherein R1 is C4 to C20 hydrocarbyl (in which one or more hydrogen atoms may be replaced by halogen, and up to three carbon atoms may be replaced by oxygen, nitrogen or sulphur atoms, provided that R1 does not contain an -O-O- group), R2 is H or C1 to C3 alkyl, m is from 1 to 15, n is from 2 to 6, each X group is independently (a), or one X group is -N(R4)-, -O- or -S- and the remaining X groups are independently (a), wherein R3 is H, C1 to C6 alkyl, -CO2R5, -CONR52, -CR52OR6 or -OR5 (in which R5 and R6 are H or C1 to C3 alkyl), and R4 is H or C1 to C6 alkyl, each Y group is independently -C(R3)R4-, or up to two Y groups are -N(R4)-, -O- or -S- and the remaining Y groups are independently -C(R3)R4-, wherein R3 is as defined above, one R4 group in the structure is imidazoyl or imidazoylalkyl and the remaining R4 groups are H or C1 to C6 alkyl, and Z is > C(R7)NR2- or > N-, wherein R7 is any of the groups recited above for R3, and pharmaceutically acceptable salts thereof are ligands at histamine H3 receptors.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I) ou (II) dans lesquelles R1 représente hydrocarbyle C4-C20 (dans lequel un ou plusieurs atomes d'hydrogène peuvent être remplacés par halogène, et trois atomes de carbone au plus peuvent être remplacés par oxygène, par des atomes d'azote ou de soufre, à condition que R1 ne contienne pas un groupe -O-O-), R2 représente H ou alkyle en C1-C3, m vaut de 1 à 15, n vaut de 2 à 6, chaque groupe X représente indépendamment (a), ou un groupe X représente -N(R4)-, -O- ou -S- et les groupes X restant représentent indépendamment (a) où R3 représente H, alkyle en C1-C6, -CO2R5, -CONR52, -CR52OR6 or -OR5 (où R5 et R6 représentent H ou alkyle C1-C3), et R4 représente H ou alkyle en C1-C6, chaque groupe Y représente indépendamment -C(R3)R4-, ou deux groupes Y au plus représentent -N(R4)-, -O- ou -S- et les groupes Y restant représentent indépendamment -C(R3)R4-, où R3 est tel que défini ci-dessus, un groupe R4 de la structure représente imidazoyle ou imidazoylalkyle et les groupes R4 restant représentent H ou alkyle en C1-C6, et Z représente > C(R7)NR2- ou > N-, où R7 représente n'importe quel groupe précité pour R3. Les composés et leurs sels pharmaceutiquement acceptables sont des ligands se situant au niveau des récepteurs de l'histamine H3.

  化合物的化学式为(I)或(II)，其中R1为C4到C20的烃基（其中一个或多个氢原子可以被卤素取代，最多三个碳原子可以被氧、氮或硫原子取代，但R1不含-O-O-基团），R2为H或C1到C3的烷基，m为1到15，n为2到6，每个X基团独立地为(a)，或一个X基团为-N(R4)-、-O-或-S-，其余的X基团独立地为(a)，其中R3为H、C1到C6的烷基、-CO2R5、-CONR52、-CR52OR6或-OR5（其中R5和R6为H或C1到C3的烷基），R4为H或C1到C6的烷基，每个Y基团独立地为-C(R3)R4-，或最多两个Y基团为-N(R4)-、-O-或-S-，其余的Y基团独立地为-C(R3)R4-，其中R3如上所定义，在结构中的一个R4基团为咪唑基或咪唑基烷基，其余的R4基团为H或C1到C6的烷基，Z为>C(R7)NR2-或>N-，其中R7为上述R3的任何基团，其药物学上可接受的盐是组织胺H3受体的配体。