3-(2-((6-bromohexyl)oxy)ethyl)-2,5-dibromothiophene | 1026513-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-(2-((6-bromohexyl)oxy)ethyl)-2,5-dibromothiophene
• 英文别名: 2,5-dibromo-3-(2-(6-bromohexyloxy)ethyl)thiophene；2,5-Dibromo-3-[2-(6-bromohexoxy)ethyl]thiophene
• CAS: 1026513-85-8
• 化学式: C₁₂H₁₇Br₃OS
• 分子量: 449.044
• InChiKey: VRJGRHTUSKRLOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-((6-bromohexyl)oxy)ethyl)-2,5-dibromothiophene 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 为溶剂， 生成 6-[(2,2':5',2''-terthien-3'-yl)ethoxy]-hexane-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  分子自组装的功能化烷基寡聚噻吩的实用合成

  摘要：

  提出了带有末端硫醇基的烷基侧链的低聚噻吩的合成。该过程包括三个基本步骤，并使用众所周知的简单合成化学方法。然而，这种制备功能化的寡聚噻吩的策略可提供高达25％至30％的总收率，为实现这一有趣的材料类别提供了一条便捷的途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380317
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-((6-bromohexyl)oxy)ethyl)thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(2-((6-bromohexyl)oxy)ethyl)-2,5-dibromothiophene
  参考文献：
  名称：

  分子自组装的功能化烷基寡聚噻吩的实用合成

  摘要：

  提出了带有末端硫醇基的烷基侧链的低聚噻吩的合成。该过程包括三个基本步骤，并使用众所周知的简单合成化学方法。然而，这种制备功能化的寡聚噻吩的策略可提供高达25％至30％的总收率，为实现这一有趣的材料类别提供了一条便捷的途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380317

文献信息

• Synthesis of Amphiphilic Polythiophene for Cell Imaging and Monitoring the Cellular Distribution of a Cisplatin Anticancer Drug
  作者：Hongwei Tang、Chengfen Xing、Libing Liu、Qiong Yang、Shu Wang

  DOI：10.1002/smll.201002189

  日期：2011.5.23

  requirement for cellular imaging and other biological applications. The anticancer drug cisplatin is used as a model, and is linked to polythiophene to obtain a conjugate ‘PT–Pt’ by coordinated interactions between cisplatin and the amine groups of the polythiophene side chain. The PT–Pt can be used for monitoring the cellular distribution of cisplatin by fluorescence microscopy. The amphiphilic polythiophene

  通过铃木偶联反应合成了一种新的两亲性共轭聚噻吩衍生物（PT–Boc）。两亲特性使其在水中形成纳米聚集体，其中疏水性部分汇聚在一起形成内核。该聚合物即使在高浓度（100μgmL -1）下也显示出良好的光稳定性，并且对人肺上皮（A549）细胞无毒性。因此，它满足了细胞成像和其他生物学应用的关键要求。以抗癌药顺铂为模型，通过顺铂与聚噻吩侧链的胺基团之间的协同相互作用，将聚噻吩与聚噻吩连接以获得缀合物“ PT-PT”。该PT-铂可用于通过荧光显微镜监测顺铂的细胞分布。两亲性聚噻吩为活细胞中药物和生物分子的荧光成像提供了平台。
• A Multifunctional Cationic Pentathiophene: Synthesis, Organelle-Selective Imaging, and Anticancer Activity
  作者：Gaomai Yang、Libing Liu、Qiong Yang、Fengting Lv、Shu Wang

  DOI：10.1002/adfm.201101764

  日期：2012.2.22

  used anticancer drug) with varying molar ratios. The complexes form nanoparticles in water with the size of about 50 nm. The 5T‐chlorambucil nanoparticles enhance anticancer activity by 2–9 fold due to the synergistical anticancer activity of 5T and chlorambucil. 5T is therefore a promising multifunctional anticancer agent that incorporates optical monitoring capability and anticancer activity that

  目前，迫切需要发现具有新颖的分子骨架结构且具有广谱抗肿瘤活性的新型化学治疗剂。在这项工作中，合成了阳离子五噻吩（5T），并发现它具有抗癌活性和分子成像性能。5T可以选择性地堆积在线粒体中以显示细胞器成像，并有效诱导与JNK途径激活相关的细胞凋亡。另外，通过5T和苯丁酸氮芥钠（一种广泛使用的抗癌药物）之间的静电相互作用以不同的摩尔比制备复合物。所述配合物在水中形成尺寸为约50nm的纳米颗粒。该5T苯丁酸氮芥纳米颗粒由于5T和苯丁酸氮芥的协同抗癌活性而使抗癌活性提高了2-9倍。因此，5T是一种有前途的多功能抗癌药，它具有针对线粒体的光学监测功能和抗癌活性。