2-萘醇,1-[(2E)-3-苯基-2-丙烯基]- | 149045-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-萘醇,1-[(2E)-3-苯基-2-丙烯基]-
• 英文名称: (E)-1-(3-phenyl-2-propen-1-yl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-2-naphthol；1-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 149045-33-0
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: JIMXETSEMQUTTB-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(苯硫基)邻苯二甲酰亚胺 、 2-萘醇,1-[(2E)-3-苯基-2-丙烯基]- 在 甲烷磺酸 、 (S)-4-(diisopropylamino)-3,5-dimethyl-4,5-dihydro-3H-dinaphtho[2,1-d:1’,2’-f][1,3,2]diazaphosphepine-4-selenide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以86.4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯酚对烯烃的催化，对映选择性，分子内磺基官能化

  摘要：

  用亲电子的磺基邻苯二甲酰亚胺将苯酚催化，对映选择性环化到分离的或共轭的烯烃上，得到2，3-二取代的苯并吡喃和苯并氧杂环丁烷。该反应由基于BINAM的磷酰胺路易斯碱催化剂催化，该催化剂有助于噻吩离子中间体的高度对映选择性的形成。研究了亲核体电子密度，烯烃取代方式，系链长度和路易斯碱官能团对环化反应的速率，对映体和位点选择性的影响。该反应不受酚环上取代基的存在的影响。相反，烯烃周围的取代强烈影响反应结果。系链的顺序加长导致反应性降低，这需要升高温度才能发生反应。在这些升高的温度下，亚磺酰基部分上的立体大的芳基防止了对映体组成的侵蚀。醇和羧酸在与酚羟基的竞争中优先捕获了ira离子。还介绍了一种选择性的酚C（2）烯丙基化的改进方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00295
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙-2-烯-1-醇 、 2-萘酚 在 四(三苯基膦)钯 三乙基硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以98%的产率得到2-萘醇,1-[(2E)-3-苯基-2-丙烯基]-
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed, Triethylborane-Promoted C-Allylation of Naphthols and Benzene Polyols by Direct Use of Allyl Alcohols

  摘要：

  催化剂量的Pd(0)物种与三乙基硼烷的结合促进了在室温至50°C条件下，通过直接使用多种烯丙醇对苯多醇和萘醇进行C-烯丙基化；对1,3-苯二醇和1,3,5-苯三醇的全面烯丙基化分别提供了五烯丙基化和六烯丙基化产物，且产率良好。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950220

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ORTHO-ALLYLATED HYDROXY ARYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HYDROXY-ARYLE ORTHO-ALLYLÉS
  申请人：UNIV MCMASTER

  公开号：WO2021237371A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present application describes process for preparing an ortho-allylated hydroxy aryl compounds such as compounds of Formula (I) by reacting an allylic alcohol with a hydroxy aryl compound in the presence of aluminum compound selected from alumina and aluminum alkoxides and in a non-protic solvent wherein at least one carbon atom ortho to the hydroxy group in the hydroxy aryl compound is unsubstituted. The present application also includes compounds of Formula (I).

  本申请描述了一种制备邻烯丙基羟基芳基化合物的方法，例如通过在非质子溶剂中，在氧化铝和铝烷氧化物中选择的铝化合物存在下，将烯丙醇与羟基芳基化合物反应，其中羟基芳基化合物中至少有一个碳原子位于羟基的邻位且未被取代。本申请还包括化合物的化学式（I）。
• Palladium-Catalyzed C-Allylation of Naphthols by Direct Use of Allylic Alcohols under Neutral Conditions
  作者：Yuzuki Tada、Akiharu Satake、Isao Shimizu、Akio Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1996.1021

  日期：1996.12

  C-Allylation of 1- or 2-naphthols to give mono-, di-, and triallylnaphthols selectively using allylic alcohols directly under neutral conditions has been realized by employing palladium catalysts in the presence of molecular sieve 4A. This method is also applicable for the multiple allylation of 2,6-dihydroxynaphthalene.

  在分子筛 4A 的存在下，通过使用钯催化剂，在中性条件下直接使用烯丙基醇，实现了 1-或 2-萘酚的烯丙基化，从而选择性地得到单、二和三烯丙基萘酚。这种方法也适用于 2,6-二羟基萘的多重烯丙基化。
• High-Yield Ruthenium-Catalyzed Friedel–Crafts-Type Allylation Reactions Using Dicationic RuIV Catalysts
  作者：Ignacio Fernández、René Hermatschweiler、Frank Breher、Paul S. Pregosin、Luis F. Veiros、Maria José Calhorda

  DOI：10.1002/anie.200600447

  日期：2006.9.25
• Photocyclization of cinnamylnaphthols
  作者：M. Consuelo Jiménez、Pablo Leal、Miguel A. Miranda、Juan C. Scaiano、Rosa Tormos

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00147-1

  日期：1998.4
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ORTHO-ALLYLATED HYDROXY ARYL COMPOUNDS
  申请人：McMaster University

  公开号：US20210380513A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  The present application describes process for preparing an ortho-allylated hydroxy aryl compounds such as compounds of Formula (I) by reacting an allylic alcohol with a hydroxy aryl compound in the presence of aluminum compound selected from alumina and aluminum alkoxides and in a non-protic solvent wherein at least one carbon atom ortho to the hydroxy group in the hydroxy aryl compound is unsubstituted. The present application also includes compounds of Formula (I).