(8S,9E)-17-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptadec-9-ene-11,13-diyn-8-ol | 646534-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (8S,9E)-17-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptadec-9-ene-11,13-diyn-8-ol
• 英文别名: (E,8S)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyheptadec-9-en-11,13-diyn-8-ol
• CAS: 646534-11-4
• 化学式: C₂₃H₄₀O₂Si
• 分子量: 376.655
• InChiKey: AXAIHXBHYOCJEU-YDPLAMGBSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,9E)-17-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptadec-9-ene-11,13-diyn-8-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(+)-Virol C
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of (+)-Virol C

  摘要：

  以辛醇-1为起始原料，已经实现了(+)-Virol C的高度立体选择性合成，通过消除反应策略，分别是利用环氧烯丙基氯12和环氧氯16分别转化为羟烯炔2和反式羟基烯基氯4这两种关键反应，构成了路线a和路线b的核心。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42465
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentyne 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸羟胺 、 silver nitrate 、 乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (8S,9E)-17-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptadec-9-ene-11,13-diyn-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of (+)-Virol C

  摘要：

  以辛醇-1为起始原料，已经实现了(+)-Virol C的高度立体选择性合成，通过消除反应策略，分别是利用环氧烯丙基氯12和环氧氯16分别转化为羟烯炔2和反式羟基烯基氯4这两种关键反应，构成了路线a和路线b的核心。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42465

文献信息

• Absolute stereochemistry of cicutoxin and related toxic polyacetylenic alcohols from Cicuta virosa
  作者：Tomihisa Ohta、Koji Uwai、Rikako Kikuchi、Shigeo Nozoe、Yoshiteru Oshima、Kenrou Sasaki、Fumihiko Yoshizaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00706-1

  日期：1999.10

  The absolute stereostructures of cicutoxin (1) and related toxic polyacetylenic alcohols, isocicutoxin (2), and virols A (3) and C (4), from Cicuta virosa were determined on the basis of spectroscopic analysis. The CD exciton chirality method was successfully applied to 4-methoxybenzoates of diyne-conjugated polyenyl alcohol systems. Fatal doses of these compounds on mice are also reported.

  在光谱分析的基础上，确定了古草毒素（1）和相关有毒的聚乙炔醇，异古草毒素（2）以及病毒C（Cusuta virosa）的病毒A（3）和C（4）的绝对立体结构。CD激子手性方法已成功应用于二炔共轭多烯醇体系的4-甲氧基苯甲酸酯。还报道了这些化合物对小鼠的致命剂量。
• Stereoselective Total Synthesis of (+)-Virol C
  作者：Gowravaram Sabitha、Ch. Srinivas Reddy、Pabbaraja Srihari、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1055/s-2003-42465

  日期：——

  A highly stereoselective synthesis of (+)-Virol C (1) has been achieved starting from octan-1-ol (6) using two different strategies, elimination reactions of epoxyallyl chloride 12 and epoxy chloride 16 to hydroxyenyne 2 and trans-hydroxyalkenyl chloride 4 as key reactions in route a and route b, respectively.

  以辛醇-1为起始原料，已经实现了(+)-Virol C的高度立体选择性合成，通过消除反应策略，分别是利用环氧烯丙基氯12和环氧氯16分别转化为羟烯炔2和反式羟基烯基氯4这两种关键反应，构成了路线a和路线b的核心。