1-Piperidino-octen-(1) (trans-Form) | 100539-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-Piperidino-octen-(1) (trans-Form)
• 英文别名: 1-[(E)-oct-1-enyl]piperidine
• CAS: 100539-08-0
• 化学式: C₁₃H₂₅N
• 分子量: 195.348
• InChiKey: ONCMMYICIWYRRP-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  138-138.5 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Piperidino-octen-(1) (trans-Form) 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-辛基哌啶
  参考文献：
  名称：

  在 TpRh(C2H4)2/PPh3 系统催化下将伯胺和仲胺反马尔科夫尼科夫加成到末端炔烃

  摘要：

  末端炔烃在 TpRh(C2H4)2/PPh3（Tp = 三吡唑基硼酸酯）存在下与仲胺反应，得到抗马尔科夫尼科夫 E-烯胺。Tp 和 PPh3 配体对于反应都是必不可少的。该反应耐受末端炔烃上的官能团，例如酯、腈和甲硅烷氧基。伯胺也以反马尔科夫尼科夫方式加到末端炔烃上，产生相应的亚胺。亚乙烯基-铑配合物的形成，然后是亚乙烯基-金属中间体的α-碳原子上的胺氮分子间亲核攻击，这可能是催化反应的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja075484e
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 1-辛炔 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到1-Piperidino-octen-(1) (trans-Form)
  参考文献：
  名称：

  在 TpRh(C2H4)2/PPh3 系统催化下将伯胺和仲胺反马尔科夫尼科夫加成到末端炔烃

  摘要：

  末端炔烃在 TpRh(C2H4)2/PPh3（Tp = 三吡唑基硼酸酯）存在下与仲胺反应，得到抗马尔科夫尼科夫 E-烯胺。Tp 和 PPh3 配体对于反应都是必不可少的。该反应耐受末端炔烃上的官能团，例如酯、腈和甲硅烷氧基。伯胺也以反马尔科夫尼科夫方式加到末端炔烃上，产生相应的亚胺。亚乙烯基-铑配合物的形成，然后是亚乙烯基-金属中间体的α-碳原子上的胺氮分子间亲核攻击，这可能是催化反应的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja075484e

文献信息

• Flüssigkristalline Pyridinderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0242716A1

  公开（公告）日：1987-10-28

  erbindungen der Formel worin X für CH und Y für N steht oder X für N und Y für CH steht; A1 und A2 einfache Kovalenzbindungen bedeuten oder eine der Gruppen A1 und A2 auch trans-1,4-Cyclohexylen, cis-4-Cyano-trans-1,4-cyclohexylen oder gegebenenfalls mit Halogen oder Methyl substiuiertes 1,4-Phenylen bedeutet; Ring B trans-1,4-Cyclohexylen, gegebenenfalls mit Halogen oder Methyl substituiertes 1,4-Phenylen oder, wenn A2 eine einfache Kovalenzbindung bedeutet, auch cis-4-Cyano-trans-1,4-cyclohexylen darstellt; R1 eine gegebenenfalls halogensubstituierte Alkyl- oder Alkenylgruppe bezeichnet, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -COO- und/oder -OOC- ersetzt sind: R2 eine gegebenenfalls halogensubstituierte Alkyl- oder Alkenylgruppe bedeutet, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch-O-,-COO- und/ oder-OOC- ersetzt sind, oder R2 an einem Benzolring auch -NCS, Cyano oder Halogen bedeutet; mit der Massgabe, dass R1 eine gegebenenfalls halogensubstituierte Alkenylgruppe bezeichnet, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch-O-,-COO- und/oder -OOC- ersetzt sind, wenn R2 Cyano oder Halogen bedeutet; und mit der Massgabe, dass R1 und/oder R2 ein chirales Kohlenstoffatom aufweist, wenn R1 und R2 für gegebenenfalls halogensubstituierte Alkylgruppen stehen, in welchen gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -COO und/oder-OOC- ersetzt sind, sowie flüssigkristalline Gemische und die Verwendung für elektro-optische Zwecke.

  式中的键 其中 X为CH，Y为N，或X为N，Y为CH； A1和A2为单个共价键，或A1和A2中的一个基团也是反式-1,4-环己烯、顺式-4-氰基-反式-1,4-环己烯或任选被卤素或甲基取代的1,4-亚苯基；环 B 是反式-1,4-环己烯、任选被卤素或甲基取代的 1,4-亚苯基，或者，如果 A2 是单个共价键，也是顺式-4-氰基-反式-1,4-环己烯； R1 是任选被卤素取代的烷基或烯基，其中一个或两个不相邻的 CH2 基团任选被-O-、-COO-和/或-OOC-取代：R2表示任选被卤素取代的烷基或烯基，其中一个或两个非相邻的 基团任选被-O-、-COO-和/或-OOC-取代，或者苯环上的R2也表示-NCS、氰基或卤素；但条件是当R2表示氰基或卤素时，R1表示任选被卤素取代的烯基，其中一个或两个非相邻的 基团任选被-O-、-COO-和/或-OOC-取代；当 R1 和 R2 代表卤素取代的烷基时，其中一个或两个不相邻的 基团可选择被 -O-、-COO- 和/或 -OOC- 取代；以及当 R1 和/或 R2 代表液晶混合物并用于电光用途时，R1 和/或 R2 具有手性碳原子。
• Phenylpyridine
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0361157A1

  公开（公告）日：1990-04-04

  Verbindungen der Formel worin R¹ Alkyl oder trans-4-Alkylcyclohexyl und R² Alkyl, Alkoxy oder trans-4-Alkylcyclohexyl bedeuten, deren Herstellung, flüssigkristalline Gemische und die Verwendung für elektro-optische Zwecke.

  式中的化合物 其中 R¹ 为烷基或反式-4-烷基环己基，R² 为烷基、烷氧基或反式-4-烷基环己基、 其制备方法、液晶混合物及其在电子光学方面的用途。
• Rhodium-Catalyzed anti-Markovnikov Addition of Secondary Amines to Arylacetylenes at Room Temperature
  作者：Kazunori Sakai、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/ol201453h

  日期：2011.8.5

  An efficient method for synthesis of E-enamines by the anti-Markovnikov addition of secondary amines to terminal alkynes is described. The reaction of a variety of aryl- and heteroarylacetylenes proceeded at room temperature using a combination of a 8-quinolinolato rhodium complex and P(p-MeOC6H4)(3) as a catalyst. The products were obtained as enamines by simple bulb-to-bulb distillation.
• PAVLYUCHENKO, A. I.;SMIRNOVA, N. I.;KOVSHEV, E. I.;TITOV, V. V., ZH. ORGAN. XIMII, 1986, 22, N 5, 1065-1069
  作者：PAVLYUCHENKO, A. I.、SMIRNOVA, N. I.、KOVSHEV, E. I.、TITOV, V. V.

  DOI：——

  日期：——
• US4898455A
  申请人：——

  公开号：US4898455A

  公开（公告）日：1990-02-06