2',3'-diphenyl-2H-spiro[benzo[d]isothiazole-3,1'-indene] 1,1-dioxide | 1568951-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2',3'-diphenyl-2H-spiro[benzo[d]isothiazole-3,1'-indene] 1,1-dioxide
• 英文别名: 2',3'-diphenylspiro[2H-1,2-benzothiazole-3,1'-indene] 1,1-dioxide
• CAS: 1568951-82-5
• 化学式: C₂₇H₁₉NO₂S
• 分子量: 421.519
• InChiKey: OQBXMBWOUJJDKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-diphenyl-2H-spiro[benzo[d]isothiazole-3,1'-indene] 1,1-dioxide 、 1,2-二氯乙烷 在 四甲基胍 作用下， 以53 %的产率得到2-(2-chloroethyl)-2',3'-diphenyl-2H-spiro[benzo[d]isothiazole-3,1'-indene]-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的 C−H 活化连续流动化学合成螺环磺胺和异喹啉。

  摘要：

  连续流动技术已应用于C-H活化以提高反应效率。各种亚胺和炔烃已顺利应用于连续流系统，通过[3+2]或[4+2]环化反应可在相对较短的时间内以优异的收率获得螺环磺胺和异喹啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201170
• 作为产物：
  描述：

  在 silica gel 作用下， 生成 2',3'-diphenyl-2H-spiro[benzo[d]isothiazole-3,1'-indene] 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic [3 + 2] annulation of ketimines with alkynes via C–H activation by a cationic iridium(cod) complex

  摘要：

  [在阳离子铱配合物与 1,5-环辛二烯（鳕鱼）配位的催化下，酮亚胺与内部和末端炔烃通过 CâH 活化进行蒽化反应，从而得到高产率的氨基茚衍生物。）

  DOI：

  10.1039/c4cc01874e

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Spirocyclic Sultam Synthesis by [3+2] Annulation with Cyclic <i>N</i> ‐Sulfonyl Ketimines and Alkynes
  作者：Lin Dong、Chuan‐Hua Qu、Ji‐Rong Huang、Wei Zhang、Qian‐Ru Zhang、Jin‐Gen Deng

  DOI：10.1002/chem.201303372

  日期：2013.12.2

  Atom‐economical addition: RhIII‐catalyzed “Grignard‐type” cyclization between cyclic N‐sulfonyl ketimines and internal alkynes has been developed to afford multifunctional spirocyclic sultam products in high yields (up to 99 %) under mild conditions (see scheme, Cp* = pentamethylcyclopentadienyl, DCE = 1,2‐dichloroethane).

  原子经济添加：已开发了在环合N-磺酰基酮亚胺和内部炔烃之间进行Rh III催化的“格里纳德型”环化反应，以在温和的条件下提供高产率（高达99％）的多功能螺环舒马胺产品（参见方案，Cp） * =五甲基环戊二烯基，DCE = 1,2-二氯乙烷）。
• Enantioselective Access to Spirocyclic Sultams by Chiral Cp^x -Rhodium(III)-Catalyzed Annulations
  作者：Manh V. Pham、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/chem.201504998

  日期：2016.2.12

  sultams are a valuable compound class in organic and medicinal chemistry. A rapid entry to this structural motif involves a [3+2] annulation of an N‐sulfonyl ketimine and an alkyne. Although the directing‐group properties of the imino group for C−H activation have been exploited, the developments of related asymmetric variants have remained very challenging. The use of rhodium(III) complexes equipped

  手性螺环合剂是有机和药物化学中有价值的化合物类别。快速进入该结构基序需要N-磺酰基酮亚胺和炔烃的[3 + 2]环化。尽管已利用亚氨基基团的CH-H活化的指导基团性质，但相关的不对称变异的发展仍然非常具有挑战性。配备有合适的鸟嘌呤环戊二烯基配体的铑（III）配合物与羧酸添加剂的结合使用，可以使对映体和高收率地获得这类螺环合的阿马替丁。
• Rhodium(III)-Catalyzed Three-Component Reaction of Imines, Alkynes, and Aldehydes through CH Activation
  作者：Ji-Rong Huang、Qiang Song、Yu-Qin Zhu、Liu Qin、Zhi-Yong Qian、Lin Dong

  DOI：10.1002/chem.201404576

  日期：2014.12.15

  An efficient rhodium(III)‐catalyzed tandem three‐component reaction of imines, alkynes and aldehydes through CH activation has been developed. High stereo‐ and regioselectivity, as well as good yields were obtained in most cases. The simple and atom‐economical approach offers a broad scope of substrates, providing polycyclic skeletons with potential biological properties.

  一种有效的铑（III）催化的至C的亚胺，炔和醛的串联三组分反应 ħ活化已经研制成功。在大多数情况下，可以获得很高的立体选择性和区域选择性，并且产率很高。简单且原子经济的方法提供了广泛的底物，为多环骨架提供了潜在的生物学特性。
• H8‐BINOL‐Derived Chiral η6‐Benzene Ligands: New Opportunities for the Ruthenium‐Catalyzed Asymmetric C−H Activation
  作者：Junxuan Li、Guodong Wang、Weicong Guo、Jijun Jiang、Jun Wang

  DOI：10.1002/anie.202405782

  日期：2024.7.29

  A class of (S)-H8-BINOL-derived chiral η6-benzene ligands has been developed, which can coordinate with ruthenium(II) highly site-selectively.The related chiral ruthenium(II) catalysts proved highly effective for the asymmetric C−H activation of N-sulfonyl ketimines with alkynes, affording a series of chiral spirocyclic sultams in up to 99 % yield with up to >99 % ee.

  我们开发了一类( S )-H 8 -BINOL衍生的手性η 6 -苯配体，它可以高度位点选择性地与钌(II)配位。相关的手性钌(II)催化剂被证明对于不对称反应非常有效用炔烃对 N-磺酰基酮亚胺进行 C−H 活化，得到一系列手性螺环磺内酰胺，产率高达 99%，ee 高达 >99%。
• Cp*Co^III-Catalyzed C–H Alkenylation/Annulation to Afford Spiro Indenyl Benzosultam
  作者：Hui Liu、Jie Li、Miao Xiong、Jijun Jiang、Jun Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00976

  日期：2016.7.15

  Cp*Co-III-catalyzed tandem inert C-H alkenylation/annulation of N-sulfonyl ketimines with alkynes is revealed. A series of spiro indenyl benzosultams were facilely prepared in good yields under mild reaction conditions.