N-(3-nitrophenyl)-4-(6-methoxymethoxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,2-b]pyran-2-yl)butylamide | 132769-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-(3-nitrophenyl)-4-(6-methoxymethoxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,2-b]pyran-2-yl)butylamide
• 英文别名: 4-[6-(methoxymethoxy)-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-2-yl]-N-(3-nitrophenyl)butanamide
• CAS: 132769-07-4
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₆
• 分子量: 456.539
• InChiKey: BFWPCDYQGQGPON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethylformamide (4 ml)-tetrahydrofuran 、 4-(6-methoxymethoxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,2-b]pyran-2-yl)butyric acid 、 氯甲酸乙酯 、 3-硝基苯胺盐酸盐 生成 N-(3-nitrophenyl)-4-(6-methoxymethoxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,2-b]pyran-2-yl)butylamide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzopyran derivatives
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0387771A2

  公开（公告）日：1990-09-19

  benzopyran derivatives of the formula: wherein R1a is hydrogen, C1-4 alkyl or C1-4 alkoxy; or two R1a taken together with 7th- and 8th-carbon to which they are attached form C6 carbocyclic ring; R2a is hydrogen, C1-4 alkyl or C1-4 alkoxy; R3a is hydrogen, C2-4 acyl or benzoyl; na is 1-4; Ya is C1-7 alkylene, C2-7 alkenylene or C2-7 alkynylene; Ma is i) bond or ii) a group of the formula -Da-Ba-; Da is i) -0-or ii) -S-; Ba is i) C1-4 alkylene or ii) a group of the formula: Za is i) bond, ii) -OCO-, iii) -CONR9a-, iv) -COO-, v) -NR9aCO-, vi) -O-or vii) -NH-CO-NH-; Wa is a group of the formula: -W1 a-Aa-W2a-; Aa is i) bond or ii) a group of the formula: Ea is i) bond, ii) -O-or iii)-s-; is C4-10 carbocyclic or heterocyclic ring; or C4-10 carbocyclic or heterocyclic ring substituted by one to three C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, halogen, a group of the formula: -COOR7a, trihalomethyl or acetamido; W1 a and W2a each, independently, is i) bond ii) C1-4 alkylene, iii) C2-4 alkenylene or iv) C2-4 alkynylene; R4a is hydrogen or C1-4 alkyl; R5a is hydrogen, C1-4 alkyl or amino; R6a is hydrogen, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, halogen, a group of the formula: -COOR8a, trihalomethyl acetoamido; R7a is hydrogen or C1-4 alkyl; R8a is hydrogen or C1-4 alkyl; R9a is hydrogen, C1-4 alkyl or benzyl; with the proviso that: i) Da is bonded to Ya and Ba is bonded to Za; ii) Ea is bonded to W1 a and is bonded to W2a; iii) a double or triple bond in alkenylene or alkynylene is not directly bonded to oxygen; iv) when Aa represents W1a does not represent a bond; v) the following compound is excluded: wherein R1a attached to the 5th-carbon is hydrogen or C1-4 alkyl; R1a attached to the 7th-carbon is hydrogen, C1-4 alkyl or C1-4 alkoxy; R1a attached to the 8th-carbon is hydrogen or C1-4 alkyl; R2a is methyl; R3a is hydrogen; R4a is hydrogen; R5a is hydrogen; -Ya-Ma-Za-Wa- is C1-3 straight-chain alkylene; and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof possess the inhibitory activity on Maillard reaction and an antioxidizing effect, and therefore, are useful for the prevention and treatment of several diabetic complications, diseases induced by aging and several diseases caused by formation of peroxidized fat.

  式中的苯并吡喃衍生物： 其中 R1a 为氢、C1-4 烷基或 C1-4 烷氧基；或两个 R1a 连同其所连接的第 7 碳和第 8 碳形成 C6 碳环； R2a 是氢、C1-4 烷基或 C1-4 烷氧基； R3a是氢、C2-4酰基或苯甲酰基； na 是 1-4； Ya 是 C1-7 烯基、C2-7 烯基或 C2-7 烯炔基； Ma 是 i) 键或 ii) 式-Da-Ba-的基团； Da 是 i) -0- 或 ii) -S-； Ba 是 i) C1-4 亚烷基或 ii) 式中的基团： Za 是 i) 键、 ii) -OCO- iii) -CONR9a- iv) -COO-、 v) -NR9aCO-、 vi) -O-或 vii) -NH-CO-NH-； Wa 是式中的一个基团：-W1 a-Aa-W2a- ； Aa 是 i) 键或 ii) 式中的基团： Ea 是 i) 键、 ii) -O-或 iii) -s-； 是 C4-10 碳环或杂环；或被一至三个 C1-4 烷基、C1-4 烷氧基、卤素、式中基团取代的 C4-10 碳环或杂环：-COOR7a、三卤甲基或乙酰氨基； W1 a 和 W2a 各自独立地是 i) 键 C1-4 烯 C2-4 烯或 iv) C2-4 烯基； R4a 是氢或 C1-4 烷基 R5a 是氢、C1-4 烷基或氨基 R6a 是氢、C1-4 烷基、C1-4 烷氧基、卤素、式中的基团：-COOR8a，三卤甲基乙酰氨基； R7a 是氢或 C1-4 烷基； R8a 是氢或 C1-4 烷基 R9a 是氢、C1-4 烷基或苄基； 但条件是 i) Da 与 Ya 键合，Ba 与 Za 键合； ii) Ea 与 W1a 键合，与 W2a 键合； iii) 烯烃或炔烃中的双键或三键不直接与氧键结合； iv) 当 Aa 代表 W1a 不代表键； v) 不包括下列化合物 其中与第 5 碳相连的 R1a 是氢或 C1-4 烷基； 与第 7 个碳相连的 R1a 是氢、C1-4 烷基或 C1-4 烷氧基 连接到第 8 碳的 R1a 是氢或 C1-4 烷基； R2a 是甲基 R3a 是氢 R4a 是氢 R5a 是氢； -Ya-Ma-Za-Wa-是 C1-3 直链亚烷基； 及其药学上可接受的酸加成盐具有抑制 Maillard 反应的活性和抗氧化作用，因此可用于预防和治疗多种糖尿病并发症、衰老诱发的疾病和过氧化脂肪形成引起的多种疾病。
• US5055598A
  申请人：——

  公开号：US5055598A

  公开（公告）日：1991-10-08
• US5169957A
  申请人：——

  公开号：US5169957A

  公开（公告）日：1992-12-08
• US5266709A
  申请人：——

  公开号：US5266709A

  公开（公告）日：1993-11-30
• US5384414A
  申请人：——

  公开号：US5384414A

  公开（公告）日：1995-01-24