20-二氢泼尼松龙酸甲酯 | 57073-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 20-二氢泼尼松龙酸甲酯
• 英文名称: methyl (20S)-11β,17,20-trihydroxy-3-oxo-1,4-pregnadien-21-oate
• 英文别名: methyl-11β,17α,20α-trihydroxy-3-oxo-1,4-pregnadien-21-oate；methyl 11β,17α,20α-trihydroxy-3-oxo-1,4-pregnadien-21-oate；Methyl 11β, 17α,20-trihydroxy-3-oxo-1,4-pregnadiene-21-oate；methyl 20-dihydroprednisolonate；11,17,20,20-Tetrahydroxy-3-oxo-pregna-1,4-dien-21-oic acid methyl ester；methyl 2-[(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-hydroxyacetate
• CAS: 57073-10-6
• 化学式: C₂₂H₃₀O₆
• 分子量: 390.477
• InChiKey: KGGJWTUYUOSWNH-LQDASQSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-二氢泼尼松龙酸甲酯 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 methyl 11β,17α,20β-trihydroxy-3-oxo-1,4-pregnadiene-21-oate
  参考文献：
  名称：

  General and facile method for determination of configuration of steroid-17-yl methyl glycolates at C-20 based on kinetic examination

  摘要：

  相应的类固醇、泼尼松龙、地塞米松和氢化可的松在绝对甲醇中与醋酸铜反应生成的异构体类固醇-17-基甲基羟酸酯的量曲线图，以及对其产物进行甲氧基羰基化的动力学检查，为确定类固醇-17-基甲基羟酸酯在 C-20 处的构型提供了一种通用而简便的方法。

  DOI：

  10.1039/a805276j
• 作为产物：
  描述：

  21-methoxy,11β,17α,21-trihydroxy-1,4-pregnadiene-3,20-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 20-二氢泼尼松龙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Prednisolone derivatives

  摘要：

  在C-17、C-20和/或C-21位置进行改造的新型泼尼松衍生物。许多化合物是抗炎药物，不会显著抑制垂体-肾上腺轴。

  公开号：

  US04511511A1

文献信息

• Systemic activities of a new anti-inflammatory steroid: Methyl 20-dihydroprednisolonate
  作者：Henry J. Lee、Zulfikali M. Nathoo

  DOI：10.1016/0039-128x(83)90026-0

  日期：1983.5

  The systemic activities of methyl 20-dihydroprednisolonate (1), a new local anti-inflammatory steroid synthesized by modifying the 17 beta-ketol side-chain of prednisolone, on pituitary-adrenal function and liver glycogen content were investigated in rats. The parent compound, prednisolone, administered intramuscularly, caused a significant dose-related decrease in plasma levels of corticosterone, adrenocorticotropic hormone (ACTH), and liver glycogen content in rats. In contrast, methyl 20-dihydroprednisolonate caused mild PA suppression and liver glycogen depletion only at high doses. The steroid acid ester did not exert glycogenic activity, unlike prednisolone, in the adrenalectomized rats.
• GLUCOCORTICOID CARBOXYLIC ACID ESTER FOR SUPPRESSION OF CUTANEOUS DELAYED HYPERSENSITIVITY
  申请人：THE ROCKEFELLER UNIVERSITY

  公开号：EP0317611A1

  公开（公告）日：1989-05-31
• US4511511A
  申请人：——

  公开号：US4511511A

  公开（公告）日：1985-04-16
• US4897260A
  申请人：——

  公开号：US4897260A

  公开（公告）日：1990-01-30
• [EN] GLUCOCORTICOID CARBOXYLIC ACID ESTER FOR SUPPRESSION OF CUTANEOUS DELAYED HYPERSENSITIVITY
  申请人：THE ROCKEFELLER UNIVERSITY

  公开号：WO1988009175A1

  公开（公告）日：1988-12-01

  (EN) Glucocorticoid carboxylic acid esters and topical compositions thereof are utilized in methods for modulating cutaneous delayed hypersensitivity. Formulations of the glucocorticoid carboxilic acid esters are disclosed including incorporation into percutaneous drug delivery devices.(FR) Des esters d'acide carboxylique glucocorticoïde et leurs compositions topiques sont utilisés afin de moduler l'hypersensibilité cutanée retardée. Sont décrites des formulations des esters d'acide carboxylique glucocorticoïde comprenant l'incorporation dans des dispositifs d'administration de médicaments percutanés.