11-oxo-10H-dibenzothiepin-3-carboxylic acid | 25562-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 11-oxo-10H-dibenzothiepin-3-carboxylic acid
• 英文别名: 11-oxo-10,11-dihydro-dibenzo[b,f]thiepine-3-carboxylic acid；10,11-dihydro-11-oxodibenzo[b,f]thiepin-3-carboxylic acid；7-Carboxy-10-oxo-10,11-dihydro-dibenzothiepin；5-oxo-6H-benzo[b][1]benzothiepine-2-carboxylic acid
• CAS: 25562-65-6
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃S
• 分子量: 270.309
• InChiKey: XEZFAXAPRGCYCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-oxo-10H-dibenzothiepin-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 生成 3-chlorocarbonyl-10,11-dihydro-11-oxodibenzo[b,f]thiepin
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandin antagonists

  摘要：

  已揭示的前列腺素拮抗剂是结构式为7-和8-取代二苯并[b,f]噻吩的化合物。

  公开号：

  US04536507A1
• 作为产物：
  描述：

  <2-(3-trifluoromethylphenylthio)phenyl>acetic acid 在 PPA 、 磷酸 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 11-oxo-10H-dibenzothiepin-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated analogues of the tricyclic neuroleptics; 7-Fluoro and 7-trifluoromethyl derivative of 10-(4-methylpiperazino)-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin

  摘要：

  3-氟硫代苯酚与(2-碘苯基)乙酸反应，生成酸 VIII，经过多磷酸环化得到酮 XII。第一个标题化合物 VI 是通过中间体 XV 和 XVIII 制备而成。将酮 XII 与1-甲基哌嗪在四氯化钛存在下处理，得到烯胺 XXIII。类似地制备的酸 IX 经过环化得到酮 XIII。副产物是二酸 X 和烯醇内酯 XXIV，经过碱水解得到酮酸 XXV。第二个标题化合物 VII 的合成是从酮 XIII 经过中间体 XVI 和 XIX 进行的。10,11-二氢二苯并[ b,f ]噻吩-3,11-二醇 (XVII) 经过甲磺酰氯处理，并通过与1-甲基哌嗪反应生成1-甲基哌嗪与二苯并[ b,f ]噻吩-3-醇盐 (XXII) 和 1-甲基-4-(甲磺酰基)哌嗪 (XXVI)。化合物 VI 具有较低的中枢抑制和痉挛活性，相应的烯胺 XXIII 在这两方面非常强效。三氟甲基衍生物 VII 具有神经阻滞剂的特性，但其抑制和痉挛活性比 8-三氟甲基异构体低十倍。

  DOI：

  10.1135/cccc19801086

文献信息

• 10,11-Dihydro-11-oxodibenzo[b,f]thiepin compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04394515A1

  公开（公告）日：1983-07-19

  Novel 7- and 8-R-10,11-dihydro-11-oxodibenzo[b,f]thiepin derivatives are employed in the treatment and control of allergic conditions such as allergic asthma.

  小说7-和8-R-10,11-二氢-11-氧代二苯并[b,f]噻吩衍生物被用于治疗和控制过敏症状，如过敏性哮喘。
• 7-and 8-substituted -10,11-dihydro-11-oxodibenzo (b,f) thiepin derivatives, their production and their parmaceutical compositions
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0000978A1

  公开（公告）日：1979-03-07

  The invention provides 7- und 8-R-dibenzo[b,f]thiepin derivatives of formula: in which n is 0 or an integer from 1 to 4; Z is thio, sulfinyl, or sulfonyl; R is hydrogen, halogen, amino, C,4 alkyl, C1-4 alkanoyl, hydroxyl, C1-4 alkoxy, mercapto, C1-4 alkylthio, C1-4 alkylsulfinyl, C1-4 alkylsulfonyl, trifluormethyl, trifluoromethylthio, cyano, carboxy, nitro, C1-4 alkylamino or di(C1-4 alkyl)amino; A is 5-tetrazolyl, 3-hydroxy-1,2,5-thia- diazol-4-yl, 4-hydroxy-2,5-dioxo-Δ3-pyrrolin-3-y or where R2 is hydroxy, C1-4 alkoxy, N,N-di(C1-4 alkyl)-amino-(C1-4 alkoxy), C,4 hydroxyalkoxy, carboxy-(C1-4 alkoxy), amino, C1-4 alkylamino, di(C1-4 alkyl)amino, C1-4 alkylsulfonylamino, carboxy(C1-4 alkyl)amino, carbamoyl-(C1-4 alkyl)amino or 2-imino-3-methylthiazolidine with the proviso that R2 is not hydroxy when n is 0 und R is hydrogen; and the pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds can be used in the treatment and control of allergic conditions such as allergic asthma and pharmaceutical compositions containing the compounds and methods of making the compounds are also provided.

  本发明提供了式 7-和 8-R-二苯并[b,f]硫杂卓衍生物： 其中 n 为 0 或 1 至 4 的整数；Z 为硫代、亚磺酰基或磺酰基；R 为氢、卤素、氨基、C,4 烷基、C1-4 烷酰基、羟基、C1-4 烷氧基、巯基、C1-4 烷硫基、C1-4 烷基亚磺酰基、C1-4 烷基磺酰基、三氟甲基、三氟甲硫基、氰基、羧基、硝基、C1-4 烷氨基或二(C1-4 烷基)氨基；A 是 5-四唑基、3-羟基-1,2,5-噻二唑-4-基、4-羟基-2,5-二氧代-Δ3-吡咯啉-3-基，或 其中 R2 是羟基、C1-4 烷氧基、N,N-二（C1-4 烷基）-氨基-（C1-4 烷氧基）、C,4 羟基烷氧基、羧基-（C1-4 烷氧基）、氨基、C1-4 烷基氨基、二（C1-4 烷基）氨基、C1-4 烷基磺酰基氨基、羧基（C1-4 烷基）氨基、氨基甲酰基（C1-4 烷基）氨基或 2-亚氨基-3-甲基噻唑烷，但当 n 为 0 和 R 为氢时，R2 不是羟基；及其药学上可接受的盐类。这些化合物可用于治疗和控制过敏性疾病，如过敏性哮喘，还提供了含有这些化合物的药物组合物和制造这些化合物的方法。
• SINDELAR K.; SVATEK E.; HOLUBEK J.; RYSKA M.; METYSOVA J.; SEDIVY Z.; PRO+, COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1980, 45, NO 4, 1086-1098
  作者：SINDELAR K.、 SVATEK E.、 HOLUBEK J.、 RYSKA M.、 METYSOVA J.、 SEDIVY Z.、 PRO+

  DOI：——

  日期：——
• ROKACH, J.;ROONEY, C. S.;CRAGOE, E. J. ,, JR
  作者：ROKACH, J.、ROONEY, C. S.、CRAGOE, E. J. ,, JR

  DOI：——

  日期：——
• Prostaglandin antagonists, their production and their pharmaceutical compositions
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0011067B1

  公开（公告）日：1982-04-21