2,5',6,8-Tetramethyl-4,8-dihydro-4,8<3',2'>thiophenobenzo<1,2-b:5,4-b'>dithiophen-4-yl acetate | 180135-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,5',6,8-Tetramethyl-4,8-dihydro-4,8<3',2'>thiophenobenzo<1,2-b:5,4-b'>dithiophen-4-yl acetate
• 英文别名: (1,4,10,15-tetramethyl-3,11,14-trithiapentacyclo[5.5.5.02,6.08,12.013,17]heptadeca-2(6),4,8(12),9,13(17),15-hexaen-7-yl) acetate
• CAS: 180135-13-1
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂S₃
• 分子量: 386.56
• InChiKey: MXSQABVIWOWFOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5',6,8-Tetramethyl-4,8-dihydro-4,8<3',2'>thiophenobenzo<1,2-b:5,4-b'>dithiophen-4-yl acetate 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  噻吩三苯的光重排

  摘要：

  4,8-二氢-4,8[3',2']噻吩苯并[1,2-b:5,4-b']二噻吩（噻吩三苯）的光照射导致二-π-甲烷重排，提供相应的半价烯. 在二-π-甲烷重排的初始阶段，C(7a)-C(8a) 桥接只发生与桥头取代基无关。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.681
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲基噻吩 在 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸 、 溴 、 叔丁基锂 、 仲丁基锂 、 乙酸酐 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.92h， 生成 2,5',6,8-Tetramethyl-4,8-dihydro-4,8<3',2'>thiophenobenzo<1,2-b:5,4-b'>dithiophen-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  噻吩三萜的合成及其理化性质

  摘要：

  通过用碳酸二乙酯处理由1,1,1-三（2-溴-4-甲基-3-噻吩基）乙烷13制得的三锂盐来合成8-羟基-4-甲基噻吩并三苯并噻吩1。以类似的方式，制备了8-羟基-4-乙基噻吩三烯27。还通过使衍生自1,1,1-三（3-溴-5-甲基-2-甲基噻吩基）乙烷40的三锂盐与碳酸二甲酯反应获得4-羟基-8-甲基异构体11。尝试制备8-羟基-4-叔叔-丁基-31和8-羟基-4-未取代的噻吩三萜分别导致酮29和氢过氧化物32的形成。8-羟基-4-甲基噻吩三茂烯1在加热时分解成相应的酮26。试图通过浓溶液中的溶解在化合物1的桥头处生成碳正离子化。H 2 SO 4或通过乙磺酸的乙酰化作用均未成功。化合物1的8-乙酰氧基（45）和8-甲氧基（46）衍生物是通过在DMAP存在下用乙酸酐在三乙胺中处理化合物1和分别用四氟硼酸三甲基氧鎓甲基化化合物1的锂盐来制备的。区域异构体1和11的红外光谱比较表明，化合物1中桥

  DOI：

  10.1039/p19960001277

文献信息

• Syntheses and chemical and physical properties of thiophenetriptycenes
  作者：Akihiko Ishii、Kiyoto Maeda、Maki Kodachi、Noriko Aoyagi、Keiko Kato、Teruo Maruta、Masamatsu Hoshino、Juzo Nakayama

  DOI：10.1039/p19960001277

  日期：——

  1-tris(3-bromo-5-methyl-2-thienyl)ethane 40, with dimethyl carbonate. Attempts to prepare 8-hydroxy-4-tert-butyl- 31 and 8-hydroxy-4-unsubstituted thiophenetriptycenes resulted in the formation of ketone 29 and hydroperoxide 32, respectively. The 8-hydroxy-4-methylthiophenetriptycene 1 decomposed to the corresponding ketone 26 on heating. Attempts to generate the carbocation at the bridgehead of compound 1 by dissolution

  通过用碳酸二乙酯处理由1,1,1-三（2-溴-4-甲基-3-噻吩基）乙烷13制得的三锂盐来合成8-羟基-4-甲基噻吩并三苯并噻吩1。以类似的方式，制备了8-羟基-4-乙基噻吩三烯27。还通过使衍生自1,1,1-三（3-溴-5-甲基-2-甲基噻吩基）乙烷40的三锂盐与碳酸二甲酯反应获得4-羟基-8-甲基异构体11。尝试制备8-羟基-4-叔叔-丁基-31和8-羟基-4-未取代的噻吩三萜分别导致酮29和氢过氧化物32的形成。8-羟基-4-甲基噻吩三茂烯1在加热时分解成相应的酮26。试图通过浓溶液中的溶解在化合物1的桥头处生成碳正离子化。H 2 SO 4或通过乙磺酸的乙酰化作用均未成功。化合物1的8-乙酰氧基（45）和8-甲氧基（46）衍生物是通过在DMAP存在下用乙酸酐在三乙胺中处理化合物1和分别用四氟硼酸三甲基氧鎓甲基化化合物1的锂盐来制备的。区域异构体1和11的红外光谱比较表明，化合物1中桥
• Photorearrangement of Thiophenetriptycene
  作者：Akihiko Ishii、Kiyoto Maeda、Juzo Nakayama、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1246/cl.1993.681

  日期：1993.4

  Photoirradiation of 4,8-dihydro-4,8[3′,2′]thiophenobenzo[1,2-b:5,4-b′]dithiophenes (thiophenetriptycenes) results in di-π-methane rearrangement to provide the corresponding semibullvalenes. In the initial stage of the di-π-methane rearrangement, C(7a)-C(8a) bridging occurs exclusively regardless of bridgehead substituents.

  4,8-二氢-4,8[3',2']噻吩苯并[1,2-b:5,4-b']二噻吩（噻吩三苯）的光照射导致二-π-甲烷重排，提供相应的半价烯. 在二-π-甲烷重排的初始阶段，C(7a)-C(8a) 桥接只发生与桥头取代基无关。