3-bromo-2-hydroxymethyl-5-methylthiophene | 1448896-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-bromo-2-hydroxymethyl-5-methylthiophene
• 英文别名: (3-bromo-5-methylthiophen-2-yl)methanol
• CAS: 1448896-91-0
• 化学式: C₆H₇BrOS
• 分子量: 207.091
• InChiKey: ALLJKLWETSFTOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.654±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-hydroxymethyl-5-methylthiophene 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1,2-bis[2-(methoxymethoxymethyl)-5-methyl-3-thienyl]hexafluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  人血清白蛋白中双芳烃的对映选择性光致变色

  摘要：

  轻松进行色差工作：在水性介质中人血清白蛋白（HSA）的疏水口袋中，进行了三种不具有或不具有两个羟基的联苯乙炔乙烯化合物的对映选择性光致变色闭环反应。当使用10当量的HSA时，在63中的1,2-双（5-羟甲基-2-甲基-甲基-3-噻吩基）六氟环戊烯主要生成S，S封闭形式（参见方案; O =开放，C =封闭） ％  ee值在室温和71％  ee值在用313nm的光照射在-4℃。

  DOI：

  10.1002/chem.201301459
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲基噻吩 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-bromo-2-hydroxymethyl-5-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  具有 α-甲氧基甲基的双（噻吩基）乙烯。PMMA 薄膜的合成、哈米特光谱图和稳定性

  摘要：

  制备并测试了一系列在噻吩的 2/2'-位具有全氟环戊烯主链和甲氧基甲基（MOM）的双（噻吩基）乙烯（BTE）。5/5'位的取代模式多种多样，涵盖从给电子到吸电子的范围。利用光谱Hammett方程和Hammett-Brown方程研究了通过可逆6π-电环化和环化逆转相互转化的开环和闭环异构体吸收波长的取代基效应。当总结感应效应、介观效应和场效应的哈米特方程的σ p值替换为也采用直接共轭的哈米特-布朗σ p +和σ p −值时，发现这些线性自由能关系具有极好的相关性考虑到。我们研究了溶剂对光谱特性的影响，并将 BTE 嵌入聚甲基丙烯酸甲酯 (PMMA) 涂层中以检查其抗疲劳性。通过我们的研究，BTE 的光谱特性可以通过改变取代模式来调整，以达到切换过程所需的激发波长。

  DOI：

  10.1039/d3ra04444k

文献信息

• Lithioarene Cycliacylation and Pd-Catalyzed Aminoethylation/Cyclization to Access Electronically Diverse Saturated Isoquinoline Derivatives
  作者：Marek Buchman、Elliot P. Farney、Stephen N. Greszler、Robert J. Altenbach、Gregory A. Gfesser、Eric A. Voight

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02302

  日期：2022.1.7

  for the synthesis of substituted dihydroisoquinolinones and tetrahydroisoquinolines from readily accessible o-bromobenzyl bromides and o-bromobenzaldehydes, respectively. While classical electrophilic aromatic substitution reactions are tailored to the construction of saturated isoquinolines derived from electron-rich precursors, we demonstrate efficient syntheses from electronically diverse substrates

  我们报告了分别从容易获得的邻溴苄基溴和邻溴苯甲醛合成取代的二氢异喹啉酮和四氢异喹啉的操作简便的方法。虽然经典的亲电芳族取代反应适用于构建源自富电子前体的饱和异喹啉，但我们展示了从电子多样化底物有效合成环化产物作为单一区域异构体。
• Enantioselective Photochromism of Diarylethenes in Human Serum Albumin
  作者：Mai Fukagawa、Izuru Kawamura、Takashi Ubukata、Yasushi Yokoyama

  DOI：10.1002/chem.201301459

  日期：2013.7.15

  Making light work of chromism: Enantioselective photochromic ring‐closing reactions of three bisthienylethene compounds possessing either no or two hydroxy groups were carried out in the hydrophobic pockets of human serum albumin (HSA) in aqueous media. When 10 equivalents of HSA were used, 1,2‐bis(5‐hydroxymethyl‐2‐methyl‐3‐thienyl)hexafluorocyclopentene predominantly produced the S,S closed form

  轻松进行色差工作：在水性介质中人血清白蛋白（HSA）的疏水口袋中，进行了三种不具有或不具有两个羟基的联苯乙炔乙烯化合物的对映选择性光致变色闭环反应。当使用10当量的HSA时，在63中的1,2-双（5-羟甲基-2-甲基-甲基-3-噻吩基）六氟环戊烯主要生成S，S封闭形式（参见方案; O =开放，C =封闭） ％  ee值在室温和71％  ee值在用313nm的光照射在-4℃。
• Bis(thienyl)ethenes with α-methoxymethyl groups. Syntheses, spectroscopic Hammett plots, and stabilities in PMMA films
  作者：Thea Weingartz、Sven Nagorny、Jörg Adams、André Eitzeroth、Marvin Schewe、Christian Rembe、Andreas Schmidt

  DOI：10.1039/d3ra04444k

  日期：——

  of the spectroscopic Hammett equation and the Hammett–Brown equation. Excellent correlations of these linear free energy relationships were found, when the σp values of the Hammett equation, which summarize inductive, mesomeric and field effects, were replaced to the Hammett–Brown σp+ and σp− values which also take direct conjugation into account. We studied solvent effects on the spectroscopic properties

  制备并测试了一系列在噻吩的 2/2'-位具有全氟环戊烯主链和甲氧基甲基（MOM）的双（噻吩基）乙烯（BTE）。5/5'位的取代模式多种多样，涵盖从给电子到吸电子的范围。利用光谱Hammett方程和Hammett-Brown方程研究了通过可逆6π-电环化和环化逆转相互转化的开环和闭环异构体吸收波长的取代基效应。当总结感应效应、介观效应和场效应的哈米特方程的σ p值替换为也采用直接共轭的哈米特-布朗σ p +和σ p −值时，发现这些线性自由能关系具有极好的相关性考虑到。我们研究了溶剂对光谱特性的影响，并将 BTE 嵌入聚甲基丙烯酸甲酯 (PMMA) 涂层中以检查其抗疲劳性。通过我们的研究，BTE 的光谱特性可以通过改变取代模式来调整，以达到切换过程所需的激发波长。