2H-1,3-苯并噁嗪,3,4-二氢-3-苯基-8-(2-丙烯基)- | 174522-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 2H-1,3-苯并噁嗪,3,4-二氢-3-苯基-8-(2-丙烯基)-
• 英文名称: 8-allyl-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine
• 英文别名: 3-Phenyl-8-(prop-2-en-1-yl)-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine；3-phenyl-8-prop-2-enyl-2,4-dihydro-1,3-benzoxazine
• CAS: 174522-68-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: GKFPWCFVNUWUSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-1,3-苯并噁嗪,3,4-二氢-3-苯基-8-(2-丙烯基)- 在 硫酸 、 potassium bromide 作用下， 以69 %的产率得到8-allyl-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]-oxazin-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  8-Allyl-1,3-benzoxazines 在原油提取中用作硫化氢腐蚀抑制剂和杀菌剂

  摘要：

  摘要 研究了一系列烯丙基取代的 1,3-苯并恶嗪及其水溶性衍生物在硫化氢饱和水-盐-烃体系中的抑制剂和杀菌性能。该化合物对 St.3 钢（St3Gsp，GOST（国家标准）380-2005）的抑制剂性能在很大程度上取决于与 1,3-恶嗪环中氮原子键合的取代基中亚甲基的数量。对硫酸盐还原菌 (SRB) 生长的杀菌活性也很大程度上取决于化合物的结构。随着分子中亚甲基数目的增加，化合物的保护性能增加，而杀菌性能降低。在1的氮原子上具有芳族取代基的化合物，

  DOI：

  10.1134/s0965544123030039
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2H-1,3-苯并噁嗪,3,4-二氢-3-苯基-8-(2-丙烯基)-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Activity of a Number of 3-substituted-8-allylbenzoxazines and their Hydrobromic Salts

  摘要：

  本研究以 2-烯丙基苯酚 (2)、甲醛和伯胺为原料，在曼尼希反应条件下合成了新型 1,3-苯并噁嗪 3a-d，并通过化合物 3a-d 与 HBr 反应制备了其铵盐 4a-d。伯胺使用了苯胺、丙胺、正己胺和正辛胺。合成的杂环化合物及其铵盐（3a-d 和 4a-d）通过元素分析、红外光谱和核磁共振光谱进行了表征。浓度为 15 和 30 mgL-1 的合成化合物 3a-d 和 4a-d 对微生物（金黄色葡萄球菌 NCTC6571、金黄色葡萄球菌 ATCCand#174;25923 、大肠杆菌 ATCCand#174；25922, 白色念珠菌 NSTC - 3255/ATCC2091, 志贺氏菌 ATCCand#174;12022, 肠炎沙门氏菌 ATCCand#174;13076, 以及黑曲霉 [从水中分离]）进行了盘扩散法研究。研究发现，化合物 3a-c 对金黄色葡萄球菌 - NCTC 6571、金黄色葡萄球菌 ATCCand#174;25923、大肠埃希菌 ATCCand#174;25922、柔性志贺氏菌 ATCCand#174;12022、肠炎沙门氏菌 ATCCand#174;13076 非常有效，但对白色念珠菌和黑曲霉略有效果。不过，分析表明，表面活性剂 4a-d 对上述所有微生物都有抗菌活性，即 4a-d 既有杀菌活性，又有杀真菌活性，这是因为其结构中存在溴阴离子、铵片段和多键。为了进行比较，以相同浓度（30 毫克L-1）和条件下的阿莫西林和氟康唑作为参照物。结果表明，与所使用的参照物相比，4a-d 物质的杀菌和杀真菌效果要高得多。对大肠杆菌 ATCCand#174;25922 细胞进行的电子显微镜研究也证实了杂环化合物 4c（结构中含有 N-己基和烯丙基片段）和阿莫西林（参照物）的杀菌效果。结果发现，在合成化合物 4c 的情况下，大肠杆菌 ATCCand#174;25922 细胞被完全破坏（与用作参照物的阿莫西林不同）。

  DOI：

  10.52568/001390/jcsp/45.06.2023

文献信息

• Design of lamellar structured POSS/BPZ polybenzoxazine nanocomposites as a novel class of ultra low-k dielectric materials
  作者：R. Sasi kumar、M. Ariraman、M. Alagar

  DOI：10.1039/c4ra01905a

  日期：——

  A novel class of lamellar structured polyhedral oligomeric silsesquioxane/bisphenol Z (POSS/BPZ) polybenzoxazine (PBz) nanocomposites was successfully designed by a facile one-step copolymerization technique.

  一种新型的层状结构聚合物八面体寡聚硅氧烷/双酚Z (POSS/BPZ) 聚苯并咔唑（PBz）纳米复合材料，通过简单的一步共聚技术成功设计。
• Studies on MCM-41/PDMS based hybrid polybenzoxazine nanocomposites for interlayer low k dielectrics
  作者：Ramachandran Sasi kumar、Mathivathanan Ariraman、Muthukaruppan Alagar

  DOI：10.1039/c5ra02842f

  日期：——

  The development of thermally stable mesoporous silica/siloxane based hybrid polybenzoxazine nanocomposites as an interlayer low k dielectric material.

  翻译结果：热稳定性介孔二氧化硅/硅氧烷基聚苯并咪唑纳米复合材料的开发，作为一种介质常数低的中间层。
• High throughput mechanochemistry: application to parallel synthesis of benzoxazines
  作者：K. Martina、L. Rotolo、A. Porcheddu、F. Delogu、S. R. Bysouth、G. Cravotto、E. Colacino

  DOI：10.1039/c7cc07758k

  日期：——

  mechanochemical “parallel synthesis” of 3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine derivatives via a one pot three component reaction. The new milling system uses a multiposition jar (variable sizes are possible), allowing for the processing of up to 12 samples simultaneously, leading to the formation of a fungicide and a building block for polymer preparation with higher throughput compared to standard milling devices

  我们在本文中描述了通过一锅三组分反应的3,4-二氢-2 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪衍生物的前所未有的机械化学“平行合成” 。新的研磨系统使用多位置广口瓶（尺寸可变），可以同时处理多达12个样品，与标准的研磨设备相比，可以形成杀菌剂和聚合物制备的基础材料，并具有更高的通量。
• 含双塔型倍半硅氧烷的双官能苯并噁嗪树脂
  申请人：北京化工大学

  公开号：CN103788123B

  公开（公告）日：2017-04-12

  本发明公开了含双塔型倍半硅氧烷的双官能苯并噁嗪树脂、其制备方法和含有其的树脂组合物。经由硅氢加成反应，使得双硅氢双塔型倍半硅氧烷与在分子结构中具有一个苯并噁嗪单元并在侧链上具有一个碳‑碳双键的苯并噁嗪化合物加成，得到含有双塔型倍半硅氧烷的苯并噁嗪树脂。其热性能优异，作为热固性树脂具有广阔的应用空间。
• Synthesis and Characterization of Novel Benzoxazine Monomers Containing Allyl Groups and Their High Performance Thermosets
  作者：Tarek Agag、Tsutomu Takeichi

  DOI：10.1021/ma021775q

  日期：2003.8.1

  Two novel benzoxazine monomers containing allyl groups: 3-ally1-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine and bis(3-allyl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazinyl)isopropane have been synthesized from phenol and Bisphenol A with allylamine and formaldehyde. Their DSC exhibit two exotherms at ca. 145 degreesC and at ca. 220 degreesC which correspond to allyl and oxazine thermal polymerization, respectively. Both monomers undergo thermal cure with the formation of thermosets having excellent thermomechanical properties. These thermosets exhibit higher T-g (ca. 300 degreesC), maintain their storage moduli at higher temperature, and have better thermal stability than the corresponding polybenzoxazines without allyl groups.