1,2-bis(3-chlorophenyl)ethane-1,2-diamine | 211431-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(3-chlorophenyl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: meso-1,2-bis-(3-chlorophenyl)ethane-1,2-diamine；1,2-Bis(3-chlorophenyl)-1,2-ethanediamine
• CAS: 211431-44-6
• 化学式: C₁₄H₁₄Cl₂N₂
• 分子量: 281.185
• InChiKey: JASPNOWTBVYYLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(3-chlorophenyl)ethane-1,2-diamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 cis-4,5-bis-(3-chlorophenyl)-2-methylthio-4,5-dihydro-imidazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds as P2X7 ion channel blockers

  摘要：

  本发明涉及一种新的4,5-二苯基-2-氨基-4,5-二氢咪唑衍生物系列，其化学式为II： 其中R、R1、R2、R3、R4、R5、X和Y如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法。本发明的化合物是P2X7离子通道阻断剂，因此在作为药用剂方面具有用途，特别是在治疗和/或预防具有炎症成分的各种疾病方面，包括炎症性肠病、类风湿关节炎以及与中枢神经系统相关的疾病状况，如中风、阿尔茨海默病等。

  公开号：

  US20050026916A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到1,2-bis(3-chlorophenyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  用氨化学选择性光氧化还原合成未保护的伯胺

  摘要：

  未经保护的α-氨基碳自由基是通过将酸促进的NH亚胺生成与化学选择性光催化单电子还原相结合的转化而生成的新型中间体。氨和醛/酮的偶联使得在温和的条件下可以生成伯胺，而无需保护基团。关键的中间体可以通过正式的二聚作用，通过氢原子转移的还原胺化以及通过自由基-自由基偶联的芳基化反应有效地转化为伯（二）胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01637

文献信息

• Sinomenine derivatives with embedment of nitrogen-containing heterocycles exhibiting potent TNF-αinhibitory activity
  作者：Meng Wang、LiYan Ma、YangTong Lou、Chao Bian、TingTing Zhou、HaiBin Zhou、HongZe Liao、Zhao Ma、DongSheng Yin、AiZhong Chen、ShaoZhong Wang、ZhenYu Yang、Bing Sun、ZhuJun Yao

  DOI：10.1007/s11426-012-4588-8

  日期：2012.12

  Inhibitory effect on tumor necrosis factor-α (TNF-α) production by sinomenine derivatives with embedment of small drug-like nitrogen hetereocyclic moieties has been studied in this work. Several new sinomenine derivatives having chlorophenyl substituent have been found to exhibit much more potent TNF-α inhibitory activity than natural sinomenine and other derivatives.

  本研究探讨了含有小型药物类氮杂环基团的盐酸缬草碱衍生物对肿瘤坏死因子-α（TNF-α）产生的抑制作用。发现几种具有氯苯基取代基的新型盐酸缬草碱衍生物展现出比天然盐酸缬草碱及其他衍生物更强的TNF-α抑制活性。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS P2X7 ION CHANNEL BLOCKERS
  申请人：SHUM Patrick

  公开号：US20080132550A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  The present invention relates to a novel series of 4,5-diphenyl-2-amino-4,5-dihydro-imidazole derivatives of the formula II: wherein R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X and Y are as defined herein. This invention also relates to methods of making these compounds. The compounds of this invention are P2X7 ion channel blockers and are therefore useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of diseases having an inflammatory component, including inflammatory bowel disease, rheumatoid arthritis and disease conditions associated with the central nervous system, such as stroke, Alzheimer's disease, etc.

  本发明涉及一种新的4,5-二苯基-2-氨基-4,5-二氢咪唑衍生物系列，其化学式为II：其中R、R1、R2、R3、R4、R5、X和Y如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法。本发明的化合物是P2X7离子通道阻滞剂，因此在治疗和/或预防具有炎症成分的多种疾病方面，包括炎症性肠病、类风湿性关节炎以及与中枢神经系统相关的疾病状态，如中风、阿尔茨海默病等方面，具有药物学上的用途。
• [EN] DIBORON GLYCOL ESTER, PREPARATION METHOD THEREFOR, INTERMEDIATE THEREOF, AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] ESTER DE GLYCOL DIBORÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, INTERMÉDIAIRE CORRESPONDANT ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 一种联硼酸二醇酯、其制备方法、其中间体及其应用
  申请人：SHANGHAI INSITITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY CHINESE ACAD OF SCIENCES

  公开号：WO2021223156A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  本发明公开了一种联硼酸二醇酯、其制备方法、其中间体及其应用。该联硼酸二醇酯可用于诱导底物为亚胺的还原偶联反应，底物可由醛及氨反应得到，非常易得且成本相当低廉；产物仅需酸碱操作，即可从反应体系中分离而来，无需柱色谱纯化，后处理方式便捷，易于操作；所得产物产率较高且无需保护基操作。该联硼酸二醇酯具备手性，所述还原偶联反应的立体选择性普遍优秀，仅需简单重结晶既可以得到99％ee的手性二胺。该联硼酸二醇酯可使用二醇可与联硼酸二醇酯反应获得，该二醇制备方便，易于放大，且其经过简单的酸碱操作，可以从反应液中回收重复利用，回收率达95％，进一步节约了制备成本。
• 4,5-DIHYDRO-IMIDAZOLE AS P2X7 ION CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Aventis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1651613A1

  公开（公告）日：2006-05-03
• US7326792B2
  申请人：——

  公开号：US7326792B2

  公开（公告）日：2008-02-05