6-(benzo[d]thiazol-2’-yl)-2-(N,N-dimethylamino) naphthalene | 1313763-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(benzo[d]thiazol-2’-yl)-2-(N,N-dimethylamino) naphthalene
• 英文别名: 2-[6-(Methylamino)naphthalen-2-yl]-1,3-benzothiazole-6-carboxylic acid；2-[6-(methylamino)naphthalen-2-yl]-1,3-benzothiazole-6-carboxylic acid
• CAS: 1313763-04-0
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 334.398
• InChiKey: BJGZCKVLVCICJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  624.2±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(benzo[d]thiazol-2’-yl)-2-(N,N-dimethylamino) naphthalene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-[[2-[6-[Methyl-[2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyldisulfanyl]ethoxycarbonyl]amino]naphthalen-2-yl]-1,3-benzothiazole-6-carbonyl]amino]ethyl-triphenylphosphanium
  参考文献：
  名称：

  Variable color two-photon fluorescent probe, method for imaging thiol activation in mitochondrion using same, and method for manufacturing the variable color two-photon fluorescent probe

  摘要：

  本发明涉及一种双光子荧光探针，更具体地说，涉及一种由公式1表示的双光子荧光探针，其制备方法以及使用该探针在线粒体中成像硫醇的方法。本发明的双光子荧光探针在一个分子中引入了两个探针，可以选择性染色线粒体，并通过与硫醇反应发出强烈的荧光。因此，它可以用于成像活细胞或完整的活组织中硫醇的分布和激活。

  公开号：

  US09005917B2
• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 6-(benzo[d]thiazol-2’-yl)-2-(N,N-dimethylamino) naphthalene
  参考文献：
  名称：

  用于大鼠器官组织中过氧化氢水平成像的双光子比率荧光探针。

  摘要：

  过氧化氢 (H 2 O 2 ) 在多种生物过程的调节中发挥着重要作用，并与多种疾病有关。在亚细胞水平上定量测量 H 2 O 2水平对于了解其对生物过程的积极和消极影响非常重要。在此，一种双光子比率荧光探针（SHP-Cyto），具有基于硼酸酯的氨基甲酸酯离去基团作为 H 2 O 2反应触发剂和 6-(苯并[ d ]噻唑-2'-基)-2-( N合成了N-二甲氨基萘 (BTDAN) 作为荧光团，并检查了其原位检测细胞质 H 2 O 2的能力。该探针基于硼酸盐和 H 2 O 2之间的特异性反应，在生理介质中存在多种活性氧的情况下，响应 H 2 O 2显示荧光颜色变化（455 至 528 nm）。此外，SHP-Cyto 的比率双光子显微镜 (TPM) 图像显示，H 2 O 2水平从大脑到肾脏、皮肤、心脏、肺，然后是肝脏组织逐渐增加。 SHP-Cyto 通过 TPM 成功应用于活细胞和各种大鼠器官中内源产生的胞质

  DOI：

  10.1002/open.201700155

文献信息

• 이중 인식 이광자 형광 프로브 및 이의 용도
  申请人：AJOU UNIVERSITY INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION 아주대학교산학협력단(220040257423) BRN ▼124-82-14602

  公开号：KR20210054280A

  公开（公告）日：2021-05-13

  본 발명은 종양 특이적 이중 인식 이광자 형광 프로브 및 이를 이용한 암질환 진단 방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 D-글루코사민 및 β-D-갈락토피라노사이드를 이중 인식 부위로 결합시킨 이광자 형광 프로브는 암세포에 과발현된 포도당 수용체를 통하여 암세포에 선택적으로 흡수될 수 있으며, 암세포 내에 비정상적으로 상향조절된 β-갈락토시다아제(β-gal) 가수분해 효소활성을 통하여 형광 발색 및 색 변화를 나타내고, 상기 이광자 형광 프로브의 색 변화 비율 및 발색 강도를 통하여 암질환의 진단 및 암질환의 진행단계의 확인이 가능함에 따라, 본 발명의 이중 인식 이광자 형광 프로브는 암질환 치료에 있어서 정확하고 효과적인 암질환 진단 정보를 제공할 수 있다.

  本发明涉及肿瘤特异性双重识别的荧光探针及其用于癌症诊断的方法，更具体地说，是将D-葡萄糖苷酸和β-D-半乳糖苷酸作为双重识别部位结合的荧光探针，可以通过癌细胞上过度表达的葡萄糖受体选择性地被癌细胞吸收，并且通过癌细胞内异常上调的β-半乳糖苷酶（β-gal）的酶活性表现出荧光发光和颜色变化，通过上述荧光探针的颜色变化率和发光强度，可以实现对癌症的诊断和癌症进展阶段的确认，因此，本发明的双重识别荧光探针能够在癌症治疗中提供准确有效的癌症诊断信息。
• A cysteamine-selective two-photon fluorescent probe for ratiometric bioimaging
  作者：Avik R. Sarkar、Cheol Ho Heo、Eunjin Kim、Hyo Won Lee、Hardev Singh、Jeong Jin Kim、Hyuk Kang、Chulhun Kang、Hwan Myung Kim

  DOI：10.1039/c4cc09416f

  日期：——

  A two-photon fluorescent probe for ratiometric imaging of cysteamine in live cells and rat brain hippocampal tissues was reported.

  报道了一种用于比率成像活细胞和大鼠脑海马组织中半胱氨酸的双光子荧光探针。
• 一种基于双光子荧光团的有机化合物及应用
  申请人：中国科学院烟台海岸带研究所

  公开号：CN110343099B

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明涉及荧光探针，具体的说是一种基于双光子荧光团的有机化合物及其应用。基于双光子荧光团的有机化合物，结构式Ⅰ所示，并以所述双光子荧光团化合物作为检测TrxR的荧光探针。本发明所述荧光探针，在TrxR存在下，对应的荧光发射强度发生明显变化，可用于TrxR的检测。所述化合物灵敏度高、选择性好。这类化合物作为荧光探针可用于活细胞及小鼠中TrxR水平的检测，对研究TrxR的细胞信号转导，以及进一步研究细胞中生物活性物质的代谢及作用，发现TrxR在健康和疾病中所起的作用，具有重要的生物学意义。
• Discrimination between Human Colorectal Neoplasms with a Dual-Recognitive Two-Photon Probe
  作者：Hyo Won Lee、Chang Su Lim、Hosam Choi、Myoung Ki Cho、Choong-Kyun Noh、Kiyoun Lee、Sung Jae Shin、Hwan Myung Kim

  DOI：10.1021/acs.analchem.9b03951

  日期：2019.11.19

  Colorectal cancer is a major cause of cancer-related deaths worldwide. Histologic diagnosis using biopsy samples of colorectal neoplasms is the most important step in determining the treatment methods, but these methods have limitations in accuracy and effectiveness. Herein, we report a dual-recognition two-photon probe and its application in the discrimination between human colorectal neoplasms. The probe is composed of two monosaccharides, d-glucosamine and β-d-galactopyranoside, in a fluorophore for the monitoring of both glucose uptake and β-gal hydrolysis. In vitro/cell imaging studies revealed the excellent selectivity and sensitivity of the probe for glucose transporter-mediated glucose uptake and β-gal activity. Cancer-specific uptake was monitored by increased fluorescence intensity, and additional screening of cancer cells was achieved by changes in emission ratio owing to the higher activity of β-gal. Using human colon tissues and two-photon microscopy, we found that the plot of intensity versus ratio can accurately discriminate between colorectal neoplasms in the order of cancer progression (normal, adenoma, and carcinoma).

  结直肠癌是全球癌症相关死亡的主要原因。使用结直肠肿瘤活检样本进行组织学诊断是确定治疗方法的最重要步骤，但这些方法在准确性和有效性方面存在局限性。在此，我们报告了一种双识别双光子探针及其在人类结直肠肿瘤鉴别中的应用。该探针由两种单糖（d-葡萄糖胺和β-d-半乳糖苷）组成，用于监测葡萄糖摄取和β-半乳糖苷酶水解。体外/细胞成像研究表明，该探针对葡萄糖转运体介导的葡萄糖摄取和β-半乳糖苷酶活性具有极好的选择性和敏感性。通过增加荧光强度监测癌症特异性摄取，并通过β-半乳糖苷酶活性增强引起的发射比变化实现对癌细胞的额外筛查。使用人结肠组织和双光子显微镜，我们发现强度与比率的曲线可以准确地按癌症进展顺序（正常、腺瘤和癌）区分结直肠肿瘤。
• Ratiometric Detection of Mitochondrial Thiols with a Two-Photon Fluorescent Probe
  作者：Chang Su Lim、Goutam Masanta、Hyung Joong Kim、Ji Hee Han、Hwan Myung Kim、Bong Rae Cho

  DOI：10.1021/ja205081s

  日期：2011.7.27

  We report a ratiometric two-photon probe (SSH-Mito) for mitochondrial thiols. This probe shows a marked blue-to-yellow emission color change in response to RSH, a significant two-photon cross section, good mitochondrial thiol selectivity, low cytotoxicity, and insensitivity to pH over the biologically relevant pH range, allowing the direct visualization of RSH levels in live cells as well as in living tissues at 90-190 mu m depth without interference from other biologically relevant species through the use of two-photon microscopy.