6-hydroxy-9-oxo-9H-xanthene-2-carboxylic acid methyl ester | 50970-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-hydroxy-9-oxo-9H-xanthene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6-hydroxyxanthone-2-carboxylate；methyl 6-hydroxy-9-oxoxanthene-2-carboxylate
• CAS: 50970-73-5
• 化学式: C₁₅H₁₀O₅
• 分子量: 270.241
• InChiKey: ASRHMFDTTMASOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-9-oxo-9H-xanthene-2-carboxylic acid methyl ester 在 三甲基乙酸 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 7-carbomethoxy-3-hydroxy-9-oxo-9H-xanthene-4-propanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效的蒽酮二羧酸白三烯B4受体拮抗剂的设计，合成和药理评估。

  摘要：

  为了开发越来越有效的特异性白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂，合成并评估了几种x吨酮二羧酸。使用两种单独的合成途径来构建包含每种羧酸药效基团的区域特异性取向的x吨酮核。这些化合物代表了苯甲酮二羧酸的主要构象受限的类似物，先前已证明可拮抗LTB4对人嗜中性粒细胞的活化作用。最有效的药物是化合物32，它可抑制[3H] LTB4与完整人类嗜中性粒细胞（IC50，6.2 +/- 0.1 nM），LTB4诱导的鲁米诺依赖性化学发光（IC50，55 +/- 11）上的受体的特异性结合。 nM），聚集（IC50，133 +/- 42 nM）和趋化性（IC50，899 +/- 176 nM）。该化合物是N-甲酰基-L-甲硫酰基-L-亮氨酰-L-苯丙氨酸诱导的化学发光（IC50，1599 +/- 317 nM）和聚集（IC50，2166 +/- 432 nM）的弱拮抗剂。在抑制LTB4刺激的事件中。完全没有激

  DOI：

  10.1021/jm00064a006
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-9-oxo-9H-xanthene-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 水 、 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 69.0h， 生成 6-hydroxy-9-oxo-9H-xanthene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效的蒽酮二羧酸白三烯B4受体拮抗剂的设计，合成和药理评估。

  摘要：

  为了开发越来越有效的特异性白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂，合成并评估了几种x吨酮二羧酸。使用两种单独的合成途径来构建包含每种羧酸药效基团的区域特异性取向的x吨酮核。这些化合物代表了苯甲酮二羧酸的主要构象受限的类似物，先前已证明可拮抗LTB4对人嗜中性粒细胞的活化作用。最有效的药物是化合物32，它可抑制[3H] LTB4与完整人类嗜中性粒细胞（IC50，6.2 +/- 0.1 nM），LTB4诱导的鲁米诺依赖性化学发光（IC50，55 +/- 11）上的受体的特异性结合。 nM），聚集（IC50，133 +/- 42 nM）和趋化性（IC50，899 +/- 176 nM）。该化合物是N-甲酰基-L-甲硫酰基-L-亮氨酰-L-苯丙氨酸诱导的化学发光（IC50，1599 +/- 317 nM）和聚集（IC50，2166 +/- 432 nM）的弱拮抗剂。在抑制LTB4刺激的事件中。完全没有激

  DOI：

  10.1021/jm00064a006

文献信息

• Leukotriene B.sub.4 antagonists
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05324743A1

  公开（公告）日：1994-06-28

  This invention provides certain 1,2,4,5 substituted benzene derivatives containing "acid" substituents derived from cyclic or heterocyclic moieties. These unique compounds are leukotriene B.sub.4 antagonists and formulations of these derivatives, and a method of using these derivatives for the treatment of conditions characterized by an excessive release of leukotrienes.

  这项发明提供了含有来自环状或杂环基团的“酸”取代基的某些1,2,4,5取代苯衍生物。这些独特化合物是白三烯B.sub.4拮抗剂，以及这些衍生物的配方，以及使用这些衍生物治疗由白三烯过度释放引起的疾病的方法。
• Novel substituted xanthone carboxylic acid compounds
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US03949084A1

  公开（公告）日：1976-04-06

  Compositions containing and methods employing, as the essential ingredient, novel substituted xanthone carboxylic acid compounds which are useful in the treatment of allergic conditions. Methods for preparing these compounds and compositions and intermediates therein are also disclosed. 6-Acetylxanthone-2-carboxylic acid is illustrated as a representative compound.

  包含并采用作为基本成分的新型取代黄酮羧酸化合物的组合物和方法，这些化合物在治疗过敏症状方面很有用。还揭示了制备这些化合物、组合物和其中间体的方法。以6-乙酰基黄酮-2-羧酸为代表性化合物。
• Improvements in and relating to leukotriene antagonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0442748B1

  公开（公告）日：1995-01-11
• US3949084A
  申请人：——

  公开号：US3949084A

  公开（公告）日：1976-04-06
• US4996230A
  申请人：——

  公开号：US4996230A

  公开（公告）日：1991-02-26