3-(trimethylsilyl)phthalide | 142337-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(trimethylsilyl)phthalide
• 英文别名: 3-trimethylsilyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 142337-46-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂Si
• 分子量: 206.316
• InChiKey: DEQHHCROBXRRRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trimethylsilyl)phthalide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1R,8S)-1-Trimethylsilanyl-8-trimethylsilanyloxy-11-oxa-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene-9,10-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-三甲基甲硅烷基-3-三甲基甲硅烷基氧基异苯并呋喃-线性多环化合物的潜在有用合成子

  摘要：

  1-三甲基甲硅烷基-3-三甲基甲硅烷基氧基异苯并呋喃7可以用简单的一锅法从邻苯二甲酸酯制备为相应的4-甲氧基衍生物2b（一种潜在有用的蒽环合子）的模型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78853-8
• 作为产物：
  描述：

  苯酞 、 三甲基氯硅烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 3-(trimethylsilyl)phthalide
  参考文献：
  名称：

  1-三甲基甲硅烷基-3-三甲基甲硅烷基氧基异苯并呋喃-线性多环化合物的潜在有用合成子

  摘要：

  1-三甲基甲硅烷基-3-三甲基甲硅烷基氧基异苯并呋喃7可以用简单的一锅法从邻苯二甲酸酯制备为相应的4-甲氧基衍生物2b（一种潜在有用的蒽环合子）的模型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78853-8

文献信息

• Fluoride ion promoted reactions of .alpha.-halo silanes: synthesis of stilbenes, epoxides, cyclopropanes, benzazepines, and phthalidylisoquinolines
  作者：Satinder V. Kessar、Paramjit Singh、Nachhattar Pal Kaur、Usha Chawla、Kalpana Shukla、Punam Aggarwal、D. Venugopal

  DOI：10.1021/jo00012a024

  日期：1991.6

  Reaction of alpha-halo silanes 1 with CsF in DMF affords stilbenes 5. In the presence of added aldehydes, epoxides 6 are obtained, while with electron-deficient olefins the corresponding cyclopropanes 7 are formed. A similar reaction of 1a with iminium compounds 8 in HMPA leads to 2-phenyl-3-benzazepines 12, whereas 1b or 17 furnishes phthalidylisoquinolines 15.
• 1-Trimethylsilyl-3-trimethylsilyloxyisobenzofuran - a potentially useful synthon for linear polycyclics
  作者：J.L. Bloomer、M.E. Lankin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78853-8

  日期：1992.5

  1-Trimethylsilyl-3-trimethylsilyloxyisobenzofuran 7 may be prepared in a simple one-pot procedure from phthalide as a model for the corresponding 4-methoxy derivative 2b, a potentially useful anthracycline synthon.

  1-三甲基甲硅烷基-3-三甲基甲硅烷基氧基异苯并呋喃7可以用简单的一锅法从邻苯二甲酸酯制备为相应的4-甲氧基衍生物2b（一种潜在有用的蒽环合子）的模型。