2’-羟基苯乙酮肟乙酸酯 | 54758-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2’-羟基苯乙酮肟乙酸酯
• 英文名称: 2'-Hydroxyacetophenone Oxime Acetate
• 英文别名: [(Z)-1-(2-hydroxyphenyl)ethylideneamino] acetate
• CAS: 54758-75-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: IDGZAIMNRXPJNW-XFFZJAGNSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-151°C
• 溶解度：
  可溶于丙酮、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2’-羟基苯乙酮肟乙酸酯 反应 2.0h， 生成 C₁₆H₁₂N₂O₂
  参考文献：
  名称：

  对未观察到的对称化学反应进行化学和热化学研究

  摘要：

  虽然预计不会出现对称反应，但无法通过实验观察到各种反应。为了理解它们并可能通过适当修饰的底物进行观察，已研究了几种此类未观察到但允许的反应。例如，尽管臭氧加成了π键，但是由于高的活化能垒，因此等电子硝基没有。该反应的类型为A→B→C。一系列1,3-偶极子物种的分子轨道计算表明，在[4 + 2]加成中π键顺序与其有效性相关。基于此，硝基和臭氧都应视为不良的偶极试剂。异常高的ΔH ˚F °臭氧的（+ 34.00千卡摩尔-1）与硝基苯（+3.8 kcal mol -1）相比，可能可以解释前者的反应性。这反映在-45.5千卡mol的估计ΔH°值-1的乙烯-臭氧加成与+ 7.5千卡摩尔比-1的非存在的乙烯-硝基苯加成。热化学计算表明，与作为1，3-偶极试剂相比，硝基更容易以2π伴侣形式加成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)85008-9
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2’-羟基苯乙酮肟乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  对未观察到的对称化学反应进行化学和热化学研究

  摘要：

  虽然预计不会出现对称反应，但无法通过实验观察到各种反应。为了理解它们并可能通过适当修饰的底物进行观察，已研究了几种此类未观察到但允许的反应。例如，尽管臭氧加成了π键，但是由于高的活化能垒，因此等电子硝基没有。该反应的类型为A→B→C。一系列1,3-偶极子物种的分子轨道计算表明，在[4 + 2]加成中π键顺序与其有效性相关。基于此，硝基和臭氧都应视为不良的偶极试剂。异常高的ΔH ˚F °臭氧的（+ 34.00千卡摩尔-1）与硝基苯（+3.8 kcal mol -1）相比，可能可以解释前者的反应性。这反映在-45.5千卡mol的估计ΔH°值-1的乙烯-臭氧加成与+ 7.5千卡摩尔比-1的非存在的乙烯-硝基苯加成。热化学计算表明，与作为1，3-偶极试剂相比，硝基更容易以2π伴侣形式加成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)85008-9