4-hydroxy-5,5-dimethyl-3,4-diphenyl-cyclopent-2-enone | 38661-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-hydroxy-5,5-dimethyl-3,4-diphenyl-cyclopent-2-enone
• 英文别名: 4-Hydroxy-5,5-dimethyl-3,4-diphenyl-cyclopent-2-enon；4-Hydroxy-5,5-dimethyl-3,4-diphenylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 38661-94-8
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: CDKIQMXSSYUUBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-5,5-dimethyl-3,4-diphenyl-cyclopent-2-enone 在 乙酰氯 作用下， 生成 4-Chloro-5,5-dimethyl-3,4-diphenyl-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Photoreactions of Cyclopentenone Derivatives

  摘要：

  研究了共轭或非共轭的五元环酮的光反应。在氮气或氧气缓慢流动下，用紫外光照射2,3,4,5-四苯基-2-环戊烯-1-酮在2-丙醇中的反应，得到了1-氧-2,3-二苯基-2,3-二氢-1H-环戊烯[1]苯并蒽（55%）和1-氧-3-羟基-2,3-二苯基-2,3-二氢-1H-环戊烯[1]苯并蒽（约20%）。在氮气流下，类似地照射3,4-二苯基-3-环戊烯-1-酮得到了2-氧和2-羟基-2,3-二氢-1H-环戊烯[1]苯并蒽，产率分别为33%和11%。在这两种情况下，都观察到顺式stilbene骨架光环化为苯并蒽。然而，在照射2,2-二甲基-3,4-二苯基-3-环戊烯-1-酮时，得到了一个脱羰基产物，即1,1-二甲基-1,2-二氢环丁烯[1]苯并蒽。提出了这些光反应的反应过程。

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.2129
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 potassium acetate 作用下， 生成 4-hydroxy-5,5-dimethyl-3,4-diphenyl-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Allen; Spanagel, Canadian Journal of Research, 1934, vol. 10, p. 315

  摘要：

  DOI：

文献信息

• THE REACTIONS OF ANHYDRACETONEBENZIL WITH CERTAIN HALOGEN COMPOUNDS
  作者：C. F. H. Allen、E. W. Spanagel

  DOI：10.1021/ja01350a029

  日期：1932.11
• 181. Anionotropic and prototropic changes in cyclic systems. Part I. Hydroxycyclopentenones
  作者：Harold Burton、Charles W. Shoppee、Christopher L. Wilson

  DOI：10.1039/jr9330000720

  日期：——
• Japp; Meldrum, Journal of the Chemical Society, 1901, vol. 79, p. 1033
  作者：Japp、Meldrum

  DOI：——

  日期：——
• THE STRUCTURE OF CERTAIN SUBSTITUTED DIPHENYLCYCLOPENTENONES¹
  作者：C. F. H. ALLEN、J. A. VanALLAN、J. F. TINKER

  DOI：10.1021/jo01127a016

  日期：1955.10
• Rio,G.; Charifi,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 3593 - 3598
  作者：Rio,G.、Charifi,M.

  DOI：——

  日期：——