4-(4-oxo-2-styryl-4H-quinazolin-3-yl)-benzoic acid | 37856-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(4-oxo-2-styryl-4H-quinazolin-3-yl)-benzoic acid
• 英文别名: 4-(4-Oxo-2-styrylquinazolin-3(4H)-yl)benzoic acid；4-[4-oxo-2-(2-phenylethenyl)quinazolin-3-yl]benzoic acid
• CAS: 37856-33-0
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 368.392
• InChiKey: CLMUJDJFMCAVDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  612.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺 、 4-(4-oxo-2-styryl-4H-quinazolin-3-yl)-benzoic acid 在 硫酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activities of Some 2,3-Disubstituted Quinazoline Derivatives

  摘要：

  在寻找新型有效抗病毒药物的过程中，合成了2,3-二取代喹唑啉衍生物，并测试了其抗病毒活性。对氨基苯甲酸（1）在吡啶中与芳香酸酰氯反应得到2-芳基-4-氧代-3H-苯并噁嗪（2），后者再与对氨基苯甲酸（PABA）反应生成2-芳基-3-对羧基苯基-4-氧代-3H-喹唑啉（3）。化合物3在浓硫酸存在下进一步与酰胺醇反应，生成3-[苯甲酸-(3-邻苯二甲酰亚胺甲基/3-乙基-3H-2-苯基-4-氧代喹唑啉基/1-乙基-7-羟基-4-甲基-2-氧代喹啉基)]-2-芳基-3H-喹唑啉-4-酮（4）。合成的化合物4a-f已对对体外和体内抗日本脑炎病毒（JEV）和I型单纯疱疹病毒（HSV-I）进行了评价。所合成的化合物通过物理和化学分析进行了表征。获得的结果可作为构建新型化学实体的关键步骤，与标准药物相比具有有趣的抗病毒活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.19132
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酰氯 以 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(4-oxo-2-styryl-4H-quinazolin-3-yl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activities of Some 2,3-Disubstituted Quinazoline Derivatives

  摘要：

  在寻找新型有效抗病毒药物的过程中，合成了2,3-二取代喹唑啉衍生物，并测试了其抗病毒活性。对氨基苯甲酸（1）在吡啶中与芳香酸酰氯反应得到2-芳基-4-氧代-3H-苯并噁嗪（2），后者再与对氨基苯甲酸（PABA）反应生成2-芳基-3-对羧基苯基-4-氧代-3H-喹唑啉（3）。化合物3在浓硫酸存在下进一步与酰胺醇反应，生成3-[苯甲酸-(3-邻苯二甲酰亚胺甲基/3-乙基-3H-2-苯基-4-氧代喹唑啉基/1-乙基-7-羟基-4-甲基-2-氧代喹啉基)]-2-芳基-3H-喹唑啉-4-酮（4）。合成的化合物4a-f已对对体外和体内抗日本脑炎病毒（JEV）和I型单纯疱疹病毒（HSV-I）进行了评价。所合成的化合物通过物理和化学分析进行了表征。获得的结果可作为构建新型化学实体的关键步骤，与标准药物相比具有有趣的抗病毒活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.19132

文献信息

• Pandey; Pathak; Mishra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 9, p. 1940 - 1943
  作者：Pandey、Pathak、Mishra

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Antiviral Activities of Some 2,3-Disubstituted Quinazoline Derivatives
  作者：V.D. Gupta、Joginder Singh、Mayank Kinger、Avnish Kumar Arora、Vivek Sheel Jaswal

  DOI：10.14233/ajchem.2015.19132

  日期：——

  In the search of new leads towards potent antiviral agents 2,3-disubstituted quinazoline derivatives were synthesized and tested for their antiviral activity. Anthranilic acid (1) on treatment with an aromatic acid chloride in pyridine gives 2-aryl-4-oxo-3H-benzoxazines (2) which in turn reacts with p-amino benzoic acid (PABA) to afford 2-aryl-3-p-carboxylatophenyl-4-oxo-3H-quinazolines (3). The compound 3 further reacts with amido alcohols in the presence of conc. H2SO4 resulting 3-[benzoic acid-(3-phthalimidomethyl/3-ethyl-3H-2-phenyl-4-oxo-quinazolinyl/1-ethyl-7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-quinolinyl)]-2-aryl-3H-quinazoline-4-ones (4). The resulting compounds 4a-f have been evaluated for their in vitro and in vivo antiviral activity against JEV and HSV type-I. The synthesized compounds were characterized through their physical and chemical analysis. The obtained results can be used as the key step for the building of novel chemical entities with interesting antiviral activity compare with the standard drugs.

  在寻找新型有效抗病毒药物的过程中，合成了2,3-二取代喹唑啉衍生物，并测试了其抗病毒活性。对氨基苯甲酸（1）在吡啶中与芳香酸酰氯反应得到2-芳基-4-氧代-3H-苯并噁嗪（2），后者再与对氨基苯甲酸（PABA）反应生成2-芳基-3-对羧基苯基-4-氧代-3H-喹唑啉（3）。化合物3在浓硫酸存在下进一步与酰胺醇反应，生成3-[苯甲酸-(3-邻苯二甲酰亚胺甲基/3-乙基-3H-2-苯基-4-氧代喹唑啉基/1-乙基-7-羟基-4-甲基-2-氧代喹啉基)]-2-芳基-3H-喹唑啉-4-酮（4）。合成的化合物4a-f已对对体外和体内抗日本脑炎病毒（JEV）和I型单纯疱疹病毒（HSV-I）进行了评价。所合成的化合物通过物理和化学分析进行了表征。获得的结果可作为构建新型化学实体的关键步骤，与标准药物相比具有有趣的抗病毒活性。