1-methyl-1,4-dihydronaphthalene | 21564-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methyl-1,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: 1-Methyl-1,4-dihydronaphthalin；1,4-Dihydromethylnaphthalene
• CAS: 21564-70-5
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: KVURBEPLMKLCHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1,4-dihydronaphthalene 、 2-溴丙烷 在 氨 、 sodium 、 三氯化铁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 trans-1-Methyl-4-isopropyl-1,4-dihydronaphthalin
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of reductive alkylation of anthracene and naphthalene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01328a004
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-甲基萘 在 正丁基锂 、 alkali metal 、 四丁基氟化铵 、 氨 作用下， 反应 1.33h， 生成 1-methyl-1,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  硅改性的多核芳族化合物的减寿和还原烷基化

  摘要：

  三甲基甲硅烷基取代基用于控制区域化学反应，过度还原并防止芳族和多核芳族化合物在金属/氨气还原过程中发生键断裂。然后通过氟化四丁基铵除去三甲基甲硅烷基，并用氢或伯烷基取代，后者代表总体还原性烷基化。给出了萘及其1-甲基，2-甲基和2-甲氧基衍生物，菲及其9-甲基和9-乙基衍生物，联苯和三萜的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89490-4

文献信息

• The silicon-modified metal ammonia reduction of aromatic compounds
  作者：Peter W. Rabideau、Gregory L. Karrick

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95446-7

  日期：1987.1

  A trimethylsilyl substituent is used to control regiochemistry in the metal-ammonia reduction of several naphthalenes, and is subsequently removed resulting in a “Misoriented Birch Reduction.”

  三甲基甲硅烷基取代基用于控制几种萘的金属氨还原反应中的区域化学反应，随后被除去，导致“错位桦木还原”。
• Cuppen, Th. J. H. M.; Berendsen, N.; Laarhoven, W. H., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1990, vol. 109, # 3, p. 168 - 171
  作者：Cuppen, Th. J. H. M.、Berendsen, N.、Laarhoven, W. H.

  DOI：——

  日期：——
• Duguid, Robert J.; Morrison, Harry, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 4, p. 1265 - 1271
  作者：Duguid, Robert J.、Morrison, Harry

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical reactions of aromatic compounds. 35. Photo-Birch reduction of arenes with sodium borohydride in the presence of dicyanobenzene
  作者：Masahide Yasuda、Chyongjin Pac、Hiroshi Sakurai

  DOI：10.1021/jo00317a028

  日期：1981.2
• Duguid, Robert J.; Morrison, Harry, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 4, p. 1271 - 1281
  作者：Duguid, Robert J.、Morrison, Harry

  DOI：——

  日期：——