diethyl <<(Z)-5α-<<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxy>-2α-<(E,E)-4-methyl-6-<<(RS)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl>oxy>hexa-1,4-dienyl>-2-methylcyclopentylidene>methyl>phosphonate | 135305-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl <<(Z)-5α-<<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxy>-2α-<(E,E)-4-methyl-6-<<(RS)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl>oxy>hexa-1,4-dienyl>-2-methylcyclopentylidene>methyl>phosphonate
• 英文别名: diethyl {[(Z)-5α-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-2α-((E,E)-4-methyl-6-{[(RS)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}hexa-1,4-dienyl)-2-methylcyclopentylidene]methyl}phosphonate；tert-butyl-[(1S,2Z,3S)-2-(diethoxyphosphorylmethylidene)-3-methyl-3-[(1E,4E)-4-methyl-6-(oxan-2-yloxy)hexa-1,4-dienyl]cyclopentyl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 135305-58-7
• 化学式: C₂₉H₅₃O₆PSi
• 分子量: 556.795
• InChiKey: KMWGXNBWCJMKJQ-OEYAAKBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.76
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl <<(Z)-5α-<<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxy>-2α-<(E,E)-4-methyl-6-<<(RS)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl>oxy>hexa-1,4-dienyl>-2-methylcyclopentylidene>methyl>phosphonate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以31%的产率得到diethyl <<(Z)-5α-hydroxy-2α-<(E,E)-6-hydroxy-4-methylhexa-1,4-dienyl>-2-methylcyclopententylidene>-methyl> phosphonate
  参考文献：
  名称：

  萜类1,6-烯炔的钯催化烯型环化

  摘要：

  1,6-烯炔2的钯催化的烯型环化产生亚甲基-环戊烷衍生物3。从3个保护基团的去除提供了二醇4和5，其构型是通过X射线和1 H-NMR技术的结合而建立的。在先前针对这种类型的环化提出的两种替代假设机制的背景下，讨论了异构体4的主要形成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740308
• 作为产物：
  描述：

  (RS,E,E)-6,10-dimethyl-12-<<(RS)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl>oxy>dodeca-6,10-dien-1-yn-3-ol 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 正丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 diethyl <<(Z)-5α-<<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxy>-2α-<(E,E)-4-methyl-6-<<(RS)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl>oxy>hexa-1,4-dienyl>-2-methylcyclopentylidene>methyl>phosphonate
  参考文献：
  名称：

  萜类1,6-烯炔的钯催化烯型环化

  摘要：

  1,6-烯炔2的钯催化的烯型环化产生亚甲基-环戊烷衍生物3。从3个保护基团的去除提供了二醇4和5，其构型是通过X射线和1 H-NMR技术的结合而建立的。在先前针对这种类型的环化提出的两种替代假设机制的背景下，讨论了异构体4的主要形成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740308

文献信息

• Palladium-Catalyzed Ene-Type Cyclizations of Terpenoid 1,6-Enynes
  作者：Andreas Knierzinger、Alfred Grieder、Peter Schönholzer

  DOI：10.1002/hlca.19910740308

  日期：1991.5.2

  Palladium-catalyzed ene-type cyclizations of 1,6-enynes 2 yield methylidene-cyclopentane derivatives 3. Removal of protecting groups from 3 furnishes the diols 4 and 5, whose configurations were established by a combination of X-ray and 1H-NMR techniques. The predominant formation of isomers 4 is discussed in the context of two alternative hypothetical mechanisms previously proposed for this type of

  1,6-烯炔2的钯催化的烯型环化产生亚甲基-环戊烷衍生物3。从3个保护基团的去除提供了二醇4和5，其构型是通过X射线和1 H-NMR技术的结合而建立的。在先前针对这种类型的环化提出的两种替代假设机制的背景下，讨论了异构体4的主要形成。