3,3'-(1,2-二氮烯二基)二苯酚 | 2050-15-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 3,3'-(1,2-二氮烯二基)二苯酚
• 中文别名: 3,3'-二羟基偶氮苯
• 英文名称: 3,3'-dihydroxyazobenzene
• 英文别名: 3-[(3-Hydroxyphenyl)diazenyl]phenol
• CAS: 2050-15-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: KONUTRXTUUBGKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  449.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(1,2-二氮烯二基)二苯酚 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (5-acetoxy-2-nitro-phenyl)-(-3-acetoxy-phenyl)-diazene
  参考文献：
  名称：

  Elbs; Kirsch, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1903, vol. <2> 67, p. 266

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯酚 在 sodium perborate 、 sodium molybdate dihydrate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到3,3'-(1,2-二氮烯二基)二苯酚
  参考文献：
  名称：

  用过硼酸盐和Mo（VI）将苯胺在乙酸中转化为偶氮苯：反应性的相关性

  摘要：

  偶氮苯被广泛用于纺织品和皮革的染色，通过调节环中的取代基，可以获得鲜艳的色彩。在这里，我们报道了在温和条件下，使用过硼酸钠（SPB）和催化量的Na 2 MoO 4由市售苯胺以高收率制备大量的偶氮苯。冰醋酸是首选的溶剂，苯胺到偶氮苯的转化率是零，相对于SPB，Na 2 MoO 4来说，是一阶和一阶和苯胺。根据动力学级数，紫外可见光谱和循环伏安图，提出了转化机理。在20–50°C时约50个苯胺的反应速率及其能量和活化熵分别符合等动力学或Exner关系和补偿效应。然而，由迄今为止采用的方法推导的反应速率不能符合哈米特相关性。通过改进的计算获得的分子苯胺的特定反应速率符合哈米特关系。因此，这项工作提出了一种方便，廉价，无害的制备大量偶氮苯的方法，

  DOI：

  10.1007/s11696-018-0599-z

文献信息

• Size-controllable palladium nanoparticles immobilized on carbon nanospheres for nitroaromatic hydrogenation
  作者：Yong-Ming Lu、Hai-Zhou Zhu、Wei-Gu Li、Bo Hu、Shu-Hong Yu

  DOI：10.1039/c3ta00159h

  日期：——

  to a decrease in size. The nanocrystals exhibited excellent catalytic activity for transfer hydrogenation under ambient conditions. The conversion was 83.1% to 100% for several nitroaromatics with moderate to excellent selectivity. More importantly, these nanocatalysts are promising for renewable catalysis owing to their sustainable support, green catalyst fabrication and ease of handling.

  在本文中，单分散的Pd纳米晶体通过原位吸附和还原固定在先前报道的碳纳米球上。在该方案中，不需要过量的还原剂和封端剂，这使得所制备的纳米催化剂的表面非常干净。使用四氯钯酸钠（II）作为金属前体，无论金属含量如何，都会产生尺寸约为5 nm的钯纳米晶体。氯化钯导致尺寸增加到18.1 nm。此外，已经证明在制备过程中使用的添加剂在控制平均粒径方面非常重要。提示吸附的钯离子的图案或载体的表面环境受到很大影响。钯离子在碳球上的强吸附导致尺寸减小。纳米晶体在环境条件下对于转移氢化显示出优异的催化活性。几种硝基芳族化合物的转化率为83.1％至100％，选择性中等至优异。更重要的是，这些纳米催化剂由于其可持续的支持，绿色催化剂的制造和易于处理而有望用于可再生催化。
• Mechanism and reactivity in perborate oxidation of anilines in acetic acid
  作者：Chockalingam Karunakaran、Ramasamy Kamalam

  DOI：10.1039/b208199g

  日期：2002.12.6

  Perborate but not percarbonate in acetic acid generates peracetic acid on standing and the peracetic acid oxidation of anilines is fast. The oxidation with a fresh solution of perborate in acetic acid is smooth and second order but the specific oxidation rate increases with increasing [perborate]0 or [boric acid]. Perborate on dissolution affords hydrogen peroxide and a borate; the latter assists the former in the oxidation. The oxidation rates of anilines under identical conditions do not conform to any of the linear free energy relationships but the reaction rates of molecular anilines do. Perborate oxidation proceeds via two reaction paths but the overall oxidation rates of molecular anilines conform to structure–reactivity relationships; the transition states do not differ significantly. Analysis of the oxidation rates of perborate and percarbonate reveals that while perborate oxidation is faster than percarbonate it is at least as selective as the latter.

  在乙酸中，过硼酸盐而非过碳酸盐静置时会产生过乙酸，而过乙酸对苯胺的氧化反应迅速。使用新鲜配制的乙酸过硼酸盐溶液进行氧化反应平稳且具有二级反应特性，但特定的氧化速率随[过硼酸盐]0或[硼酸]浓度的增加而增加。过硼酸盐溶解时产生过氧化氢和硼酸盐；后者在氧化过程中辅助前者。在相同条件下，苯胺的氧化速率不符合任何线性自由能关系，但分子苯胺的反应速率却符合。过硼酸盐氧化通过两条反应路径进行，但分子苯胺的整体氧化速率符合结构-反应活性关系；过渡态的差异不大。对过硼酸盐和过碳酸盐氧化速率的分析显示，尽管过硼酸盐的氧化速率更快，但其选择性至少不亚于过碳酸盐。
• Photocatalytic reduction of nitroarenes to azo compounds over N-doped TiO2: relationship between catalysts and chemical reactivity
  作者：Huqun Wang、Xiaofeng Yang、Weifeng Xiong、Zhimin Zhang

  DOI：10.1007/s11164-013-1504-6

  日期：2015.6

  This work deals with selective reduction of aromatic nitro compounds to corresponding symmetrical substituted azo compounds using nitrogen-doped TiO2 nanoparticles as photocatalyst in the presence of a catalytic amount of formic acid. Various azo compounds containing additional reducible substituents including halogens, and carboxyl and phenol functions have been synthesized in a single step by use

  这项工作涉及在催化量的甲酸存在下，使用氮掺杂的TiO 2纳米粒子作为光催化剂，将芳香族硝基化合物选择性还原为相应的对称取代的偶氮化合物。通过使用这种催化剂，已在一个步骤中合成了各种含额外的可还原取代基的偶氮化合物，包括卤素，以及羧基和苯酚官能团。该转化相当快，干净并且在室温下高收率。提出了偶氮化合物的形成机理。N / TiO 2催化剂的行为特别令人关注，因为据我们所知，这是首次由N掺杂的TiO 2催化偶氮化合物的形成。光催化剂。氮掺杂的TiO 2是通过以尿素为氮源的简单改良的溶胶-凝胶法制备的。通过X射线衍射，X射线光电子能谱（XPS），傅立叶变换红外光谱和透射电子显微镜对催化剂进行表征。XPS将N的化学性质鉴定为锐钛矿TiO 2晶格中的N–Ti–O 。
• Anti-Androgenic Activity of Substituted Azo- and Azoxy-Benzene Derivatives.
  作者：Hiroyasu TAKAHASHI、Toshiyasu ISHIOKA、Yukiko KOISO、Mikiko SODEOKA、Yuichi HASHIMOTO

  DOI：10.1248/bpb.23.1387

  日期：——

  Substituted phenylazo and phenylazoxy compounds were systematically prepared and their anti-androgenic activity was measured in terms of (1) the growth-inhibiting effect on an androgen-dependent cell line, SC-3, and (2) the binding affinity of nuclear androgen receptor. Generally, azo/azoxy compounds showed cell toxicity, and the growth-inhibiting effects on SC-3 cells correlated with the toxicity. However, some compounds, including 4, 4'-dinitroazobenzene (25), 4, 4'-dimethoxyazobenzene (33), and 2, 2'-dichloroazoxybenzene (47), possessed potent anti-androgenic activity without apparent cell toxicity.

  苯基偶氮和苯基偶氮肟化合物被系统地制备出来，并通过以下两种方式测定了它们的抗雄激素活性：（1）对依赖雄激素的细胞系SC-3的生长抑制作用，以及（2）与核雄激素受体的结合亲和力。一般来说，偶氮/偶氮肟化合物显示出细胞毒性，它们对SC-3细胞的生长抑制效应与毒性相关。然而，包括4,4'-二硝基偶氮苯（25）、4,4'-二甲氧基偶氮苯（33）和2,2'-二氯偶氮肟苯（47）在内的一些化合物，具有强大的抗雄激素活性而没有明显的细胞毒性。
• Structure−Reactivity Correlation of Anilines in Acetic Acid
  作者：Chockalingam Karunakaran、Ramasamy Kamalam

  DOI：10.1021/jo0158433

  日期：2002.2.1

  The oxidation of aniline in glacial acetic acid with percarbonate, a dry carrier of hydrogen peroxide, is a second-order reaction conforming to the isokinetic relationship. The hitherto followed method of correlation of the reaction rates in terms of the structure-reactivity relationships is unsatisfactory and erroneous. But the reaction rates of molecular anilines, obtained for the first time, conform

  冰醋酸中苯胺与过碳酸盐（过氧化氢的干燥载体）的氧化是符合等动力学关系的二级反应。迄今为止按照结构-反应性关系进行反应速率相关的跟踪方法是不令人满意的并且是错误的。但是首次获得的分子苯胺的反应速率符合结构-反应性关系。