6-methoxy-4-cyano-4-(trimethylsilyloxy)-chromane | 295319-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-methoxy-4-cyano-4-(trimethylsilyloxy)-chromane
• 英文别名: 6-Methoxy-4-trimethylsilyloxy-2,3-dihydrochromene-4-carbonitrile
• CAS: 295319-16-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃Si
• 分子量: 277.395
• InChiKey: YONHOZHTCQEMFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-4-cyano-4-(trimethylsilyloxy)-chromane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-4-(aminomethyl)-6-methoxy-4-chromanol
  参考文献：
  名称：

  Cathinone及其相关类似物的血清素受体亲和力。

  摘要：

  使用分离的大鼠眼底制剂检查了一系列的卡西酮（α-氨基苯乙酮）类似物。（S）-（-）-Cathinone的血清素受体亲和力是（+/-）-Cathineone的两倍，外消旋苯丙胺的亲和力是其四倍。发现卡西酮的几种衍生物要么具有比母体化合物更低的亲和力，要么不以竞争方式与受体相互作用。几种新的类似物1-（氨基甲基）-3,4-二氢萘盐酸盐（3），4-（氨基甲基）-3-色烯盐酸盐（4b）及其6-甲氧基衍生物a与血清素受体相互作用，但以最有可能与取代的卡西酮类似物的相互作用不同的方式。

  DOI：

  10.1021/jm00346a012
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯氧基)丙酸 在 PPA 、 Polyphosphoric acid (PPA) 、 zinc(II) iodide 作用下， 反应 6.0h， 生成 6-methoxy-4-cyano-4-(trimethylsilyloxy)-chromane
  参考文献：
  名称：

  Cathinone及其相关类似物的血清素受体亲和力。

  摘要：

  使用分离的大鼠眼底制剂检查了一系列的卡西酮（α-氨基苯乙酮）类似物。（S）-（-）-Cathinone的血清素受体亲和力是（+/-）-Cathineone的两倍，外消旋苯丙胺的亲和力是其四倍。发现卡西酮的几种衍生物要么具有比母体化合物更低的亲和力，要么不以竞争方式与受体相互作用。几种新的类似物1-（氨基甲基）-3,4-二氢萘盐酸盐（3），4-（氨基甲基）-3-色烯盐酸盐（4b）及其6-甲氧基衍生物a与血清素受体相互作用，但以最有可能与取代的卡西酮类似物的相互作用不同的方式。

  DOI：

  10.1021/jm00346a012

文献信息

• A Direct and Efficient Synthetic Method for Nitriles from Ketones
  作者：Stéphane Kloubert、Monique Mathé-Allainmat、Jean Andrieux、Michel Langlois

  DOI：10.1080/00397910008087438

  日期：2000.8

  Cyclic cyano derivatives 3 were obtained by the reaction of Me3SiCN/ZnI2 with the cyclic ketones 2 which gave the trimethylsilyloxy nitriles 4. They were directly transformed to cyano derivatives 3 (70-80% yield) by the reductive reagent Me3SiCl-NaI in acetonitrile in the presence of H2O.
• Serotonin receptor affinity of cathinone and related analogs
  作者：Richard A. Glennon、Stephen M. Liebowitz

  DOI：10.1021/jm00346a012

  日期：1982.4

  A series of cathinone (alpha-aminopropiophenone) analogues was examined using the isolated rat fundus preparation. (S)-(-)-Cathinone possesses twice the serotonin receptor affinity of (+/-)-cathinone and four times the affinity of racemic amphetamine. Several derivatives of cathinone were found to either possess a lower affinity than the parent compound or did not interact with the receptors in a competitive

  使用分离的大鼠眼底制剂检查了一系列的卡西酮（α-氨基苯乙酮）类似物。（S）-（-）-Cathinone的血清素受体亲和力是（+/-）-Cathineone的两倍，外消旋苯丙胺的亲和力是其四倍。发现卡西酮的几种衍生物要么具有比母体化合物更低的亲和力，要么不以竞争方式与受体相互作用。几种新的类似物1-（氨基甲基）-3,4-二氢萘盐酸盐（3），4-（氨基甲基）-3-色烯盐酸盐（4b）及其6-甲氧基衍生物a与血清素受体相互作用，但以最有可能与取代的卡西酮类似物的相互作用不同的方式。