[2-(4-bromophenyl)ethyl]benzoic acid | 3973-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: [2-(4-bromophenyl)ethyl]benzoic acid
• 英文别名: 2-[2-(p-bromophenyl)ethyl]benzoic acid；2-(4-bromophenethyl)-benzoic acid；2-(p-bromophenethyl)-benzoic acid；2-(4-Brom-phenaethyl)-benzoesaeure；o-(p-Brom-phenaethyl)-benzoesaeure；2-[2-(4-bromophenyl)ethyl]benzoic Acid
• CAS: 3973-52-2
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₂
• 分子量: 305.171
• InChiKey: IWJYTHFNMHRKKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-bromophenyl)ethyl]benzoic acid 在 PPA 、 dimethyl sulfide borane 、 五氯化磷 、 硫酸 、 aluminum isopropoxide 、 臭氧 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 rac-2-bromo-10,15-dihydro-5H-tribenzo[a,d,g]cyclononene
  参考文献：
  名称：

  The First Efficient Synthesis and Optical Resolution of Monosubstituted Cyclotribenzylenes

  摘要：

  首次开发了一种新颖且高产率的合成路线，通过苯与适当单取代二醇20的环加成反应，制备单取代环三苯基烯6。该单取代二醇20源自相应二苯基烯前体19的臭氧化。二苯基烯本身可从廉价原料经过五步骤大量制备。运用此合成策略，实现了大规模制备单溴取代环三苯基烯12a。进一步通过溴锂交换后续用外部亲电试剂淬灭或铜介导的氰化反应，还合成了另外四种单取代环三苯基烯21至24。X射线分析与温度依赖性核磁共振研究表明，这些分子采取了刚性的冠形构象。翻转能垒较高，温度需远超120°C才发生翻转。此外，这类单取代环三苯基烯具有平面手性，经高效液相色谱光学拆分，我们首次获得了平面手性C1对称环三苯基烯，即光学纯的12a对映体，其圆二色谱在整个光谱范围内呈现精确的镜像关系。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23541
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(4-bromobenzylidene)isobenzofuran-1(3H)-one 在 磷化氢 、 氢碘酸 作用下， 反应 10.0h， 以59%的产率得到[2-(4-bromophenyl)ethyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型取代二苯并二酮的合成

  摘要：

  摘要 以3-溴苯并芴酮为原料，多步合成二苯并芴酮系列单取代酰胺。N-(3-二甲基氨基丙基)-10, 11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-5-one-3-carboxamide 4 和 N-(3-二甲基氨基丙基)-3-chloro-dibenzosuberonyl [4', 12'-b]噻吩-2-甲酰胺 7.

  DOI：

  10.1080/00397919808007033

文献信息

• Atropisomerie in der Dibenzo[a, d]cyclohepten-Reihe. Untersuchungen über synthetische Arzneimittel, 14. Mitteilung
  作者：A. Ebnöther、E. Jucker、A. Stoll

  DOI：10.1002/hlca.19650480605

  日期：——

  d]cyclohepten (VIII) in optische Antipoden gespalten und deren Racemisierungsgeschwindigkeiten bestimmt. Durch Einführung von grossen Substituenten in die Stellung 5 des 5H-Dibenzo[a, d]-cycloheptens wird der Übergang von einer Konformation in die andere so stark erschwert, dass bei Zimmertemperatur Konformationsisomere gefasst werden können.

  有3-氯-5-（1-甲基-4-哌啶基）-5 H-二苯并[a，d]环庚烯（III），5-（3-二甲基氨基亚丙基）-5 H-二苯并[a，d]环庚烯（IV）和3-氯-5-（1-甲基-4-哌啶基）-10,11-二氢-5 H-二苯并[a，d]环庚烯（VIII）拆分成光学对映体并确定其消旋速率。通过在5 H-二苯并[a，d]-环庚烯的5位引入大的取代基，使得从一种构象向另一种构象的过渡变得如此困难，以致于可以在室温下制备构象异构体。
• Phenylalkylaralkylamines for pharmaceutical use
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US03988454A1

  公开（公告）日：1976-10-26

  This application discloses methods of preparing phenylalkylaralkylamines by the lithium aluminum hydride reduction of the corresponding phenylalkylaralkyl nitriles and/or amides. The produced alkylamines are converted to the corresponding N-alkyl and N,N-dialkyl derivatives thereof. The amines and their alkylated derivatives are useful as antiarrhythmics.

  本申请公开了通过对应的苯基烷基芳基腈和/或酰胺的锂铝氢化物还原制备苯基烷基芳基脂肪胺的方法。所产生的烷基胺被转化为相应的N-烷基和N,N-二烷基衍生物。这些胺及其烷基化衍生物可用作抗心律失常药物。
• Endothelin antagonists incorporating a cyclobutane
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05492917A1

  公开（公告）日：1996-02-20

  Novel compounds of the general structural formula I: ##STR1## have endothelin antagonist activity and are therefore useful in treating cardiovascular disorders, such as hypertension, pulmonary hypertension, postischemic renal failure, vasospasm, cerebral and cardiac ischemia, myocardial infarction, endotoxic shock, inflammatory diseases including Raynaud's disease and asthma.

  具有一般结构式I的新化合物：##STR1##具有内皮素拮抗活性，因此可用于治疗心血管疾病，如高血压，肺动脉高压，缺血后肾衰竭，血管痉挛，脑和心脏缺血，心肌梗死，内毒素休克，炎症性疾病，包括雷诺病和哮喘。
• Tricyclic compounds
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0312051A2

  公开（公告）日：1989-04-19

  Novel tricyclic compounds having a TXA2-antagonizing activity represented by formul (I): which strongly antagonize an action of thromboxane A2 and are expected to have preventive and therapeutic effects on ischemic diseases, cerebro-vascular diseases, etc.

  具有以式（I）为代表的 TXA2-拮抗活性的新型三环化合物： 它们能强烈拮抗血栓素 A2 的作用，有望对缺血性疾病、脑血管疾病等起到预防和治疗作用。
• COMPOUND AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICE USING THE SAME
  申请人：Nichem Fine Technology Co., Ltd.

  公开号：EP3281936A1

  公开（公告）日：2018-02-14

  Provided are a novel compound and an organic electronic device using the same. The novel compound is represented by the following Formula (I): Wherein, a1 and a2 are each independently an integral from 0 to 4; the total of a1 and a2 is not less than 1; 11 and 12 are each independently an integral from 0 to 3; L1 and L2 are each independently a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 carbon atoms; b is an integral of 0 to 4; c is an integral of 0 to 2.

  本文提供了一种新型化合物和使用该化合物的有机电子设备。该新型化合物由下式（I）表示： 其中 a1 和 a2 各自独立地为 0 至 4 的整数；a1 和 a2 的总和不小于 1； 11 和 12 各自独立地为 0 至 3 的整数； L1 和 L2 各自独立地为具有 6 至 60 个碳原子的取代或未取代芳烯基团； b 是 0 至 4 的整数 c 是 0 至 2 的整数。