4-methyl-N-(1,2,3-triphenyl-1H-inden-1-yl)benzenesulfonamide | 1264636-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-methyl-N-(1,2,3-triphenyl-1H-inden-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(1,2,3-triphenylinden-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1264636-13-6
• 化学式: C₃₄H₂₇NO₂S
• 分子量: 513.66
• InChiKey: DGUAKEZLMYLNIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223 °C
• 沸点：
  638.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,3-三苯基-2-丙炔醇 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-methyl-N-(1,2,3-triphenyl-1H-inden-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  炔丙基醇，磺酰胺和N-碘代琥珀酰亚胺的串联反应：N-（2-碘茚-1-基）芳烃磺酰胺的合成

  摘要：

  描述了一种由炔丙基醇和磺酰胺合成N-（2-卤代茚基-1-基）芳烃磺酰胺的有效而直接的策略。假定烯丙基磺酰胺是该串联转化的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/ol103074d

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Spirocyclic Sultam Synthesis by [3+2] Annulation with Cyclic <i>N</i> ‐Sulfonyl Ketimines and Alkynes
  作者：Lin Dong、Chuan‐Hua Qu、Ji‐Rong Huang、Wei Zhang、Qian‐Ru Zhang、Jin‐Gen Deng

  DOI：10.1002/chem.201303372

  日期：2013.12.2

  Atom‐economical addition: RhIII‐catalyzed “Grignard‐type” cyclization between cyclic N‐sulfonyl ketimines and internal alkynes has been developed to afford multifunctional spirocyclic sultam products in high yields (up to 99 %) under mild conditions (see scheme, Cp* = pentamethylcyclopentadienyl, DCE = 1,2‐dichloroethane).

  原子经济添加：已开发了在环合N-磺酰基酮亚胺和内部炔烃之间进行Rh III催化的“格里纳德型”环化反应，以在温和的条件下提供高产率（高达99％）的多功能螺环舒马胺产品（参见方案，Cp） * =五甲基环戊二烯基，DCE = 1,2-二氯乙烷）。
• Ruthenium(II)-Catalyzed CH Bond Activation: An Efficient Route toward Indenamines
  作者：Chen-Hsun Hung、Parthasarathy Gandeepan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/cctc.201402393

  日期：2014.9

  N‐tosylarylimines and alkynes via ruthenium(II)‐catalyzed CH bond activation and annulation is described. The catalytic reaction proceeds well with a broad substrate scope and in good yields. A possible mechanism is proposed that involves imine nitrogen chelation‐assisted ortho‐CH bond activation of the substrate, alkyne insertion, and intramolecular insertion of the CN Ts group into the CRu bond. Isotope‐labeling

  一种由取代indenamines的合成的有效和原子的经济的方法Ñ -tosylarylimines和炔烃经由钌（II） -催化Ç 描述H键活化和环。催化反应在宽范围的底物范围内以良好的产率进行得很好。一种可能的机制提出了涉及亚胺氮螯合辅助邻-C 基板，炔插入，以及TSCN组的分子内插入的C H键活化茹键。进行同位素标记实验以了解反应的潜在机理。
• Catalytic [3 + 2] annulation of ketimines with alkynes via C–H activation by a cationic iridium(cod) complex
  作者：Midori Nagamoto、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1039/c4cc01874e

  日期：——

  [3 + 2] Annulation of ketimines with internal and terminal alkynes proceeded via C–H activation to give aminoindene derivatives in high yields, which is catalyzed by a cationic iridium complex coordinated with 1,5-cyclooctadiene (cod).

  [在阳离子铱配合物与 1,5-环辛二烯（鳕鱼）配位的催化下，酮亚胺与内部和末端炔烃通过 CâH 活化进行蒽化反应，从而得到高产率的氨基茚衍生物。）
• Continuous Flow Chemistry Synthesis of Spirocyclic Sultams and Isoquinolines through Rhodium‐Catalyzed C−H Activation.
  作者：Ting Zheng、Meng‐Ling Lin、Lin Dong

  DOI：10.1002/ejoc.202201170

  日期：2022.12.19

  Continuous flow technology has been applied to C−H activation to improve reaction efficiency. Various imines and alkynes have been smoothly applied to continuous flow system, and the spirocyclic sultams and isoquinolines can be obtained in excellent yields in a relatively short time via [3+2] or [4+2] annulation reactions.

  连续流动技术已应用于C-H活化以提高反应效率。各种亚胺和炔烃已顺利应用于连续流系统，通过[3+2]或[4+2]环化反应可在相对较短的时间内以优异的收率获得螺环磺胺和异喹啉。
• Tandem Reaction of Propargylic Alcohol, Sulfonamide, and <i>N</i>-Iodosuccinimide: Synthesis of <i>N</i>-(2-Iodoinden-1-yl)arenesulfonamide
  作者：Yuanxun Zhu、Guangwei Yin、Deng Hong、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol103074d

  日期：2011.3.4

  An efficient and straightforward strategy for the synthesis of N-(2-haloinden-1-yl)arenesulfonamides from propargylic alcohols and sulfonamides is described. Allenesulfonamide is postulated to be the key intermediate for this tandem transformation.

  描述了一种由炔丙基醇和磺酰胺合成N-（2-卤代茚基-1-基）芳烃磺酰胺的有效而直接的策略。假定烯丙基磺酰胺是该串联转化的关键中间体。