3,3,3-三氟-2-羟基-2-磷丙酸甲酯 | 187653-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 3,3,3-三氟-2-羟基-2-磷丙酸甲酯
• 英文名称: 3,3,3-Trifluoro-2-hydroxy-2-phosphono-propionic acid methyl ester
• 英文别名: 3,3,3-Trifluoro-2-hydroxy-2-phosphonopropionic acid methyl ester；(1,1,1-trifluoro-2-hydroxy-3-methoxy-3-oxopropan-2-yl)phosphonic acid
• CAS: 187653-39-0
• 化学式: C₄H₆F₃O₆P
• 分子量: 238.057
• InChiKey: LNXDZNBPMCXWHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(bis(trimethylsiloxy)phosphoryl)-3,3,3-trifluoro-2-(trimethylsiloxy)propionate 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到3,3,3-三氟-2-羟基-2-磷丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  2- [双（三甲基甲硅烷氧基）磷酰基] -3,3,3-三氟-2-甲基丙酸丙酯的制备及2- [双（三甲基甲硅烷氧基）磷酰基] -3,3,3的衍生物-分子结构-三氟-2-羟基丙酸酯

  摘要：

  三氟丙酮酸甲酯（1）和亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯（3）反应，得到2- [双（三（甲基甲硅烷氧基）磷酰基]甲基] -3,3,3-三氟-2-（三甲基甲硅烷氧基）丙酸酯（4）。部分水解得到丙酸酯6，其分子结构为固态。尝试使用碘代三甲基硅烷对4中的甲基羧基进行三甲基甲硅烷基化，导致形成双（trimethylsily1）[（2,2-二氟-1-三甲基甲硅烷氧基）乙烯基]膦酸酯（8）。为了比较，丙酮酸甲酯（2）和3给出2- [双（三（三甲基甲硅烷氧基）磷酰基] -2-（三甲基甲硅烷氧基）丙酸甲酯（5）。

  DOI：

  10.1002/cber.19971300222

文献信息

• Preparation of Methyl 2-[Bis(trimethylsiloxy)phosphoryl]-3,3,3-trifluoro-2– (trimethylsiloxy)propionate and Some Derivatives-Molecular Structure of Methyl 2-[Bis(trimethylsiloxy)phosphoryl]-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropionate
  作者：Ralph-Matthias Schoth、Enno Lork、Frank Uwe Seifert、Eli Breuer、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1002/cber.19971300222

  日期：1997.2

  Methyl trifluoropyruvate (1) and tris(trimethylsilyl) phosphite (3) reacted to give methyl 2-[bis(trimethylsiloxy)phosphoryl]- 3,3,3-trifluoro-2-(trimethylsiloxy) propionate (4). Partial hydrolysis furnished propionate 6, the molecular structure of which was obtained in the solid state. Attempted trimethylsilylation of the methylcarboxylato group in 4 using iodotrimethylsilane caused the formation

  三氟丙酮酸甲酯（1）和亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯（3）反应，得到2- [双（三（甲基甲硅烷氧基）磷酰基]甲基] -3,3,3-三氟-2-（三甲基甲硅烷氧基）丙酸酯（4）。部分水解得到丙酸酯6，其分子结构为固态。尝试使用碘代三甲基硅烷对4中的甲基羧基进行三甲基甲硅烷基化，导致形成双（trimethylsily1）[（2,2-二氟-1-三甲基甲硅烷氧基）乙烯基]膦酸酯（8）。为了比较，丙酮酸甲酯（2）和3给出2- [双（三（三甲基甲硅烷氧基）磷酰基] -2-（三甲基甲硅烷氧基）丙酸甲酯（5）。