(3R,6S,7R,8aR)-6-(benzyloxycarbonyl)-5-oxo-3,7-diphenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine | 277743-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,6S,7R,8aR)-6-(benzyloxycarbonyl)-5-oxo-3,7-diphenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
• 英文别名: benzyl (3R,6S,7R,8aR)-5-oxo-3,7-diphenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-6-carboxylate
• CAS: 277743-90-5
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₄
• 分子量: 427.5
• InChiKey: NANBXEZJUGJVOF-JBXUNAHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S,7R,8aR)-6-(benzyloxycarbonyl)-5-oxo-3,7-diphenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以50%的产率得到(3S,4R)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-4-phenyl-3-piperidinemethanol
  参考文献：
  名称：

  对映体反式3,4-二取代哌啶的合成。（+）-和（-）-帕罗西汀的对映体合成。

  摘要：

  （R）-苯基甘氨醇与5-氧戊酸甲酯反应生成双环内酰胺cis-1（动力学产物）或其异构体trans-1（在平衡条件下）为主要产物，将其转化为相应的（顺式或反式）不饱和内酰胺4和5。用烷基（或芳基）氰尿酸锂处理后，这些手性结构单元进行共轭加成，从而以高收率和立体选择性得到对映体反式3,4-取代的2-哌啶酮衍生物。（+）-非西西汀与已知抗抑郁药帕罗西汀的两种对映异构体的合成说明了这种转化的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/jo991816p
• 作为产物：
  描述：

  (3R,8aR)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 氧气 、 臭氧 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.66h， 生成 (3R,6S,7R,8aR)-6-(benzyloxycarbonyl)-5-oxo-3,7-diphenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  对映体反式3,4-二取代哌啶的合成。（+）-和（-）-帕罗西汀的对映体合成。

  摘要：

  （R）-苯基甘氨醇与5-氧戊酸甲酯反应生成双环内酰胺cis-1（动力学产物）或其异构体trans-1（在平衡条件下）为主要产物，将其转化为相应的（顺式或反式）不饱和内酰胺4和5。用烷基（或芳基）氰尿酸锂处理后，这些手性结构单元进行共轭加成，从而以高收率和立体选择性得到对映体反式3,4-取代的2-哌啶酮衍生物。（+）-非西西汀与已知抗抑郁药帕罗西汀的两种对映异构体的合成说明了这种转化的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/jo991816p

文献信息

• Synthesis of Enantiopure <i>trans</i>-3,4-Disubstituted Piperidines. An Enantiodivergent Synthesis of (+)- and (−)-Paroxetine
  作者：Mercedes Amat、Joan Bosch、José Hidalgo、Margalida Cantó、Maria Pérez、Núria Llor、Elies Molins、Carles Miravitlles、Modesto Orozco、Javier Luque

  DOI：10.1021/jo991816p

  日期：2000.5.1

  undergo conjugate addition to give enantiopure trans-3,4-substituted 2-piperidone derivatives in high yield and stereoselectivity. The synthetic potential of this transformation is illustrated by the synthesis of (+)-femoxetine and the two enantiomers of the known antidepressant paroxetine.

  （R）-苯基甘氨醇与5-氧戊酸甲酯反应生成双环内酰胺cis-1（动力学产物）或其异构体trans-1（在平衡条件下）为主要产物，将其转化为相应的（顺式或反式）不饱和内酰胺4和5。用烷基（或芳基）氰尿酸锂处理后，这些手性结构单元进行共轭加成，从而以高收率和立体选择性得到对映体反式3,4-取代的2-哌啶酮衍生物。（+）-非西西汀与已知抗抑郁药帕罗西汀的两种对映异构体的合成说明了这种转化的合成潜力。