4-Dimethylamino-1,2-diphenyl-1-butanon | 16150-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-Dimethylamino-1,2-diphenyl-1-butanon
• 英文别名: 1-Dimethylamino-3.4-diphenyl-4-butanon；Dimethylamino-aethyl-desoxy-benzoin；4-dimethylamino-1,2-diphenyl-butan-1-one；4-Dimethylamino-1,2-diphenyl-butan-1-on；4-(Dimethylamino)-1,2-diphenylbutan-1-one
• CAS: 16150-14-4
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: NHIOQTOYOSLDJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Dimethylamino-1,2-diphenyl-1-butanon 以 乙醚 为溶剂， 25.0~230.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 4,5-diphenyl-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  苯基取代氨基烷醇的立体化学

  摘要：

  通过用络合金属氢化物还原相应的酮获得的非对映氨基醇可以立体有择地环化为四氢呋喃衍生物。四氢呋喃衍生物的 1 H NMR 研究允许得出关于非对映异构体的相对构型的结论。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190604
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 在 sodium amide 、 甲苯 作用下， 生成 4-Dimethylamino-1,2-diphenyl-1-butanon
  参考文献：
  名称：

  抗组胺药II。在合成1,2-二取代的4-氨基- Δ 2个-butenes

  摘要：

  的1,2-二取代Δ合成2 -4-aminobutenes进行了说明，这是基于这样的事实：叔氨基酮进行反应与格氏取代的甲基卤化物的化合物和从得到水的1,2-二取代的叔aminobutanols是分裂离开。代替直接消除水，事实证明，用氯取代羟基并随后分子内消除氯化氢是更有利的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330510

文献信息

• Studies of stereochemical influences upon anti-histaminic activity. The synthesis, configuration, and anti-histaminic properties of some isomeric aminobutenes
  作者：A. F. Casy、A. P. Parulkar

  DOI：10.1139/v69-061

  日期：1969.2.1

  magnetic resonance and ultraviolet spectroscopic data. A stereoselective route to cis aminobut-1-enes has been further investigated. The anti-histaminic properties of the reported butenes together with some related compounds are given and structural influences upon activity discussed.

  4-二甲氨基-2-p-甲氧基苯基-1-苯基丁-2-醇的酸催化脱水产生所有四种可能的4-氨基-1,2-二芳基丁烯。每种异构体的纯样品已被分离，双键位置和构型由质子磁共振和紫外光谱数据确定。对顺式氨基丁-1-烯的立体选择性路线进行了进一步研究。给出了所报道的丁烯与一些相关化合物的抗组胺特性，并讨论了结构对活性的影响。
• Antihistaminica II. �ber die Synthese von 1,2-disubstituierten 4-Amino-?2-butenen
  作者：W. G. Stoll、Ch. J. Morel、Ch. Frey

  DOI：10.1002/hlca.19500330510

  日期：——

  Es wird die Synthese von 1,2-disubstituierten Δ2-4-Aminobutenen beschrieben, die darauf beruht, dass tertiäre Aminoketone mit Grignard-Verbindungen von substituierten Methylhalogeniden umgesetzt werden und aus den dabei erhaltenen 1,2-disubstituierten tert.-Amino-butanolen Wasser abgespalten wird. An Stelle der direkten Wasserabspaltung erwies sich der Ersatz der Hydroxylgruppe durch Chlor mit anschliessender

  的1,2-二取代Δ合成2 -4-aminobutenes进行了说明，这是基于这样的事实：叔氨基酮进行反应与格氏取代的甲基卤化物的化合物和从得到水的1,2-二取代的叔aminobutanols是分裂离开。代替直接消除水，事实证明，用氯取代羟基并随后分子内消除氯化氢是更有利的。
• Zur Stereoselektivität der Reduktion phenylsubstituierte γ-Aminoketone
  作者：Lutz Graßhoff、Rolf Haller

  DOI：10.1002/ardp.19863191010

  日期：——

  Bei der Reduktion phenylsubstituierter γ‐Aminoketone mit Natrium/Propanol oder mit Lithium‐aluminiumhydrid werden unterschiedlich zusammengesetzte Diastereomerengemische erhalten. Die Diastereoselektivität dieser Reduktionen läßt sich mit den von Chérest und Mitarb. vorgeschlagenen Modellvorstellungen gut vereinbaren.

  用钠/丙醇或氢化铝锂还原苯基取代的γ-氨基酮会产生不同组成的非对映异构体的混合物。这些还原的非对映选择性可以与 Chérest 及其同事的结果进行比较。提出的模型概念。
• GRASSHOFF, L.;HALLER, R., ARCH. PHARM., 1986, 319, N 6, 493-500
  作者：GRASSHOFF, L.、HALLER, R.

  DOI：——

  日期：——
• GRASSHOFF L.; HALLER R., ARCH. PHARM., 319,(1986) N 10, 927-932
  作者：GRASSHOFF L.、 HALLER R.

  DOI：——

  日期：——