2-chloro-7-methoxy-9H-xanthen-9-one | 65193-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-chloro-7-methoxy-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 2-Chloro-7-methoxy-xanthen-9-one；2-chloro-7-methoxyxanthen-9-one
• CAS: 65193-11-5
• 化学式: C₁₄H₉ClO₃
• 分子量: 260.677
• InChiKey: QBXUIADKIFXNFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-133 °C
• 沸点：
  418.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-(p-methoxyphenoxy)-aniline 、 一氧化碳 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 氟硼酸钠 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， -5.0~80.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 10.25h， 以90%的产率得到2-chloro-7-methoxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的羰基化/ CH活化序列合成黄嘌呤

  摘要：

  一系列与二苯并-γ吡喃酮框架呫通过钯催化的羰基/ C-H活化从序列合成邻二芳基醚类的重氮盐在中度至良好的产率。筛选反应条件后，最佳条件是在一氧化碳气氛下，在催化量的四丁基溴化铵存在下，以5 mol％四（三苯基膦）钯（0）​​为催化剂，碳酸钾为碱，甲苯为溶剂。 。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.119

文献信息

• Copper-catalyzed ortho-acylation of phenols with aryl aldehydes and its application in one-step preparation of xanthones
  作者：Jun Hu、Enoch A. Adogla、Yong Ju、Daping Fan、Qian Wang

  DOI：10.1039/c2cc36176k

  日期：——

  In the presence of triphenylphosphine, copper(II) chloride can catalyze an intermolecular ortho-acylation reaction of phenols with aryl aldehydes. The reaction proceeds smoothly with a wide range of starting materials, and furthermore, it can be used to synthesize xanthone derivatives in a single step in high yields.

  在三苯膦的存在下，氯化铜（II）可以催化苯酚与芳香醛之间的分子间邻位酰化反应。该反应能顺利进行，适用范围广泛，并且可用于以高产率一步合成吖啶酮衍生物。
• New Methodology for the Synthesis of Xanthones
  申请人：Wang Qian

  公开号：US20140107354A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  Methods are provided for forming a xanthone derivative via reacting a 2-substituted benzaldehyde with a phenol derivative to form the xanthone derivative.

  提供了一种方法，通过将2-取代苯甲醛与酚衍生物反应来形成黄酮衍生物。
• Ceric Ammonium Sulfate (CAS) Mediated Oxidations of Benzophenones Possessing a Phenolic Substituent for the Synthesis of Xanthones and Related Products
  作者：Jean Dam、Moira L. Bode、Charles B. de Koning

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02503

  日期：2019.1.4

  Work previously published by our group described novel methodology for the synthesis of xanthones and related products from phenolic benzophenones in a reaction mediated by ceric ammonium sulfate (CAS). In this paper we further explore this novel reaction by subjecting an additional set of phenolic benzophenones to CAS to afford a range of compounds, including xanthones, 9H-xanthen-2,9(4aH)-diones

  我们小组先前发表的工作描述了在硫酸铈铵（CAS）介导的反应中，从酚类二苯甲酮合成氧杂蒽酮和相关产物的新方法。在本文中，我们通过对另一组酚二苯甲酮进行CAS反应，以提供一系列化合物，包括x吨，9 H -xanthen-2,9（4a H）-二酮，3 H-螺[苯并呋喃]，来进一步探索这一新颖的反应。-2,1'-环己[2,5]二烯] -3,4'-二酮和联芳基化合物。还对这些反应与更常用的氧化剂硝酸硝酸铈铵（CAN）进行了比较。基于这些结果，已经获得了对反应机理的更深入的了解。另外，合成的黄嘌呤-2,9（4a H描述了通过用连二亚硫酸钠处理生成二氧杂蒽的-二酮。
• CAN-Mediated Oxidations for the Synthesis of Xanthones and Related Products
  作者：Myron M. Johnson、Jeremy M. Naidoo、Manuel A. Fernandes、Edwin M. Mmutlane、Willem A. L. van Otterlo、Charles B. de Koning

  DOI：10.1021/jo101873v

  日期：2010.12.17

  Reaction of (2,4,5-trimethoxyphenyl)(2-hydroxyphenyl)methanone with ceric ammonium nitrate furnished the xanthone, 2,3-dimethoxy-9H-xanthen-9-one. Under the same conditions the related (1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)(2-hydroxyphenyl)methanone resulted in the formation of 12a-methoxy-5H-benzo[c]xanthenes 5,7(12aH)-dione. Other examples of this novel transformation are also outlined.

  （2,4,5-三甲氧基苯基）（2-羟苯基）甲酮与硝酸铈铵的反应提供了x吨酮2,3-二甲氧基-9 H-黄原-9-酮。在相同条件下，相关的（1,4-二甲氧基萘-2-基）（2-羟苯基）甲酮导致形成12a-甲氧基-5 H-苯并[ c ]黄嘌呤5,7（12a H）-二酮。还概述了此新颖转换的其他示例。
• US9163002B2
  申请人：——

  公开号：US9163002B2

  公开（公告）日：2015-10-20