6,7-difluoro-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one | 289654-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6,7-difluoro-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 6,7-difluoro-2-phenyl-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；2-Phenyl-6,7-difluoro-4h-3,1-benz-oxazin-4-one；6,7-difluoro-2-phenyl-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 289654-68-8
• 化学式: C₁₄H₇F₂NO₂
• 分子量: 259.212
• InChiKey: DZIOHCMBXKXCDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-difluoro-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one 在 ammonium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到6,7-difluoro-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-containing heterocycles: XIX. Synthesis of fluorine-containing quinazolin-4-ones from 3,1-benzoxazin-4-ones

  摘要：

  Reactions of fluorine-containing 3,1-benzoxazin-4-ones with ammonium acetate, hydrazine, and heteroaromatic amines gave new 3H-, 3-amino-, and 3-hetarylquinazolin-4-ones, respectively. Differences in the conditions of formation of benzoxazinones from anthranilic acids with different fluorination patterns and in the reactions of fluorinated 3,1-benzoxazinones with nitrogen-centered nucleophiles were revealed.

  DOI：

  10.1134/s1070428009060190
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二氟苯甲酸 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到6,7-difluoro-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-containing heterocycles: XIX. Synthesis of fluorine-containing quinazolin-4-ones from 3,1-benzoxazin-4-ones

  摘要：

  Reactions of fluorine-containing 3,1-benzoxazin-4-ones with ammonium acetate, hydrazine, and heteroaromatic amines gave new 3H-, 3-amino-, and 3-hetarylquinazolin-4-ones, respectively. Differences in the conditions of formation of benzoxazinones from anthranilic acids with different fluorination patterns and in the reactions of fluorinated 3,1-benzoxazinones with nitrogen-centered nucleophiles were revealed.

  DOI：

  10.1134/s1070428009060190

文献信息

• (Thio)urea-mediated benzoxazinone opening: mild approach towards synthesis of o-(substituted amido)benzamides
  作者：Roshna V. Nair、Gangadhar J. Sanjayan

  DOI：10.1039/c3ra45903a

  日期：——

  C-terminal activation of N-acylated o-aminobenzoic acids and their derivatives during coupling reactions with amines would often pose a challenge due to the formation of a benzoxazinone intermediate, which may resist reacting with amines. This communication reports a mild approach towards the installation of an amide bond via benzoxazinone ring opening utilizing Schreiner's (thio)urea organocatalyst.

  在与胺的偶联反应中，N-酰化邻氨基苯甲酸及其衍生物的 C 端活化通常会由于苯并恶嗪酮中间体的形成而面临挑战，该中间体可能会抵制与胺的反应。本研究报告介绍了一种温和的方法，即利用 Schreiner 的（硫）脲有机催化剂，通过苯并恶嗪酮开环来安装酰胺键。
• Quinolinone derivatives as inhibitors of c-fms kinase
  申请人：Wall J. Mark

  公开号：US20050049274A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  The invention is directed to compounds of Formulae I and II: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 5 , R 6 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 and X are set forth in the specification, as well as solvates, hydrates, tautomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, that inhibit protein tyrosine kinases, especially c-fms kinase.

  本发明涉及公式I和II的化合物：其中R1、R2、R3、R5、R6、Y1、Y2、Y3、Y4和X如规范中所示，以及其溶剂化物、水合物、互变异构体或药学上可接受的盐，它们能够抑制蛋白酪氨酸激酶，特别是c-fms激酶。
• Palladium‐Catalyzed Reductive Double Carbonylation of Nitroarenes with Aryl Halides Using Mo(CO) ₆ as a Reductant and Carbonyl Source
  作者：Xueling Liu、Tongshun An、Zhiping Yin、Wenzhou Zhang

  DOI：10.1002/chem.202202880

  日期：2023.1.9

  The synthesis of benzoxazin-4-ones by palladium-catalyzed reductive double carbonylation of nitroarenes with aryl halides has been achieved. The key to success was the use of Mo(CO)6 as a reductant and bench-stable solid carbonyl source. Various aryl iodides, bromides, and trifluoromethanesulfonates are suitable reaction partners and produce corresponding nitrogen heterocycles in moderate to good yields

  通过钯催化的硝基芳烃与芳基卤化物的还原双羰基化反应合成了苯并恶嗪-4-酮。成功的关键是使用 Mo(CO) 6作为还原剂和实验室稳定的固体羰基源。各种芳基碘化物、溴化物和三氟甲磺酸酯是合适的反应伙伴，并以中等到良好的产率产生相应的氮杂环。值得注意的是，该方法避免了有毒CO气体的使用，并进一步应用于雌酮的后期修饰。
• 一种利用硝基芳烃制备苯并恶嗪-4-酮系列化合物的方法
  申请人：南京德川医药科技有限公司

  公开号：CN117567387A

  公开（公告）日：2024-02-20

  本发明公开了一种利用硝基芳烃制备苯并恶嗪‑4‑酮系列化合物的方法，包括以下步骤：在密封管中加入硝基芳烃类固体原料、Mo(CO)6、Pd(OAc)2、xantphos，盖上橡胶塞抽真空；加入液体芳基卤代原料、DiPEA、溶剂1,4‑二氧六环，用特氟龙螺旋盖更换橡胶塞；将密封管放入铝锭加热模块中反应；反应完成后，将反应混合物冷却至室温，用饱和食盐水淬灭反应，乙酸乙酯萃取，合并所有的有机相减压旋蒸浓缩，最后通过柱层析分离得到目标产品。本发明利用相应的硝基芳烃直接作为原料，以六羰基钼作为核心还原剂和一氧化碳来源，在过渡金属钯的存在下能够一步高效的合成类型多样化的苯并恶嗪‑4‑酮系列化合物，在原子经济性和步骤经济性上具有优势，也可以进一步缩减制备成本。
• [EN] QUINOLINONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF C-FMS KINASE<br/>[FR] DERIVES DE QUINOLINONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE C-FMS KINASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005009967A3

  公开（公告）日：2005-03-24