(S)-(+)-2-(benzo[d]thiazol-2-ylamino)-2-phenylethanol | 1235891-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (S)-(+)-2-(benzo[d]thiazol-2-ylamino)-2-phenylethanol
• 英文别名: (S)-N-(2-benzothiazolyl)-2-hydroxy-1-phenylethylamine；(2S)-2-(1,3-benzothiazol-2-ylamino)-2-phenylethanol
• CAS: 1235891-51-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂OS
• 分子量: 270.355
• InChiKey: WGSMGCCANSOTEI-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(benzo[d]thiazol-2-ylamino)-2-phenylethanol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 以98%的产率得到(-)-苯并四咪唑
  参考文献：
  名称：

  合理设计的荧光探针原位评价硝基吲哚的动力学拆分催化剂

  摘要：

  开发有效的化学催化剂是有机化学中的关键问题。因此，需要用于化学催化剂的方便的筛选系统，并且尽管已经开发了一些基于荧光的HTS系统，但是几乎没有尝试将它们应用于不对称催化剂。因此，我们试图开发一种可评估不对称催化剂的反应性和对映选择性的手性荧光探针。我们专注于动力学拆分催化剂作为我们新型荧光探针的靶标，在硝基缩醛酰化后采用β-消除作用。硝基醛醇的羟基一旦被酰化，立即发生β-消除，得到硝基烯烃。因此，我们设计并合成了具有不对称硝基醛醇部分的荧光探针。β-消除后，其荧光强度急剧下降，因此荧光下降是反应产率的指标。因此，可以通过测量两种对映体的反应混合物的荧光强度来简单地评估动力学拆分催化剂的对映选择性。无需纯化产品。该荧光探针表明，苯并四咪唑是硝基缩醛动力学拆分的优良催化剂。此外，我们使用荧光探针和苯并四咪唑建立了用于不对称催化剂的HTS系统。据我们所知，这是第一个用于不对称催化剂的基于荧光的H

  DOI：

  10.1021/jo1020344
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并噻唑 、 L-苯甘氨醇 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 48.0h， 以61%的产率得到(S)-(+)-2-(benzo[d]thiazol-2-ylamino)-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  合理设计的荧光探针原位评价硝基吲哚的动力学拆分催化剂

  摘要：

  开发有效的化学催化剂是有机化学中的关键问题。因此，需要用于化学催化剂的方便的筛选系统，并且尽管已经开发了一些基于荧光的HTS系统，但是几乎没有尝试将它们应用于不对称催化剂。因此，我们试图开发一种可评估不对称催化剂的反应性和对映选择性的手性荧光探针。我们专注于动力学拆分催化剂作为我们新型荧光探针的靶标，在硝基缩醛酰化后采用β-消除作用。硝基醛醇的羟基一旦被酰化，立即发生β-消除，得到硝基烯烃。因此，我们设计并合成了具有不对称硝基醛醇部分的荧光探针。β-消除后，其荧光强度急剧下降，因此荧光下降是反应产率的指标。因此，可以通过测量两种对映体的反应混合物的荧光强度来简单地评估动力学拆分催化剂的对映选择性。无需纯化产品。该荧光探针表明，苯并四咪唑是硝基缩醛动力学拆分的优良催化剂。此外，我们使用荧光探针和苯并四咪唑建立了用于不对称催化剂的HTS系统。据我们所知，这是第一个用于不对称催化剂的基于荧光的H

  DOI：

  10.1021/jo1020344

文献信息

• A Scalable, Chromatography-Free Synthesis of Benzotetramisole
  作者：Andrew Smith、David Daniels、Siobhan Smith、Tomas Lebl、Peter Shapland

  DOI：10.1055/s-0034-1378931

  日期：——

  The scalable, chromatography-free synthesis of the chiral isothiourea benzotetramisole (BTM) in two steps from commercially available materials is presented. A detailed procedure for the synthesis of both enantiomers and the racemate on ca. 10 gram scale is disclosed.