Benzyl 4-(1-acetyl-3-phenylpiperidin-3-yl)piperidine-1-carboxylate | 946391-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Benzyl 4-(1-acetyl-3-phenylpiperidin-3-yl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl 4-(1-acetyl-3-phenylpiperidin-3-yl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 946391-31-7
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₃
• 分子量: 420.552
• InChiKey: MARCJXCBEYNLCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 4-(1-acetyl-3-phenylpiperidin-3-yl)piperidine-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(3-Phenyl-3-piperidin-4-ylpiperidin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationship of benzetimide derivatives as human CXCR3 antagonists

  摘要：

  The synthesis and evaluation of benzetimide derivatives showing potent CXCR3 antagonism are described. Optimization of the screening hits led to the identification of more potent CXCR3 antagonists devoid of anti-cholinergic activity and identification of the key pharmacophore moieties of the series. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.07.115
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 4-(3-phenylpiperidin-3-yl)piperidine-1-carboxylate 、 乙酸酐 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以35%的产率得到Benzyl 4-(1-acetyl-3-phenylpiperidin-3-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationship of benzetimide derivatives as human CXCR3 antagonists

  摘要：

  The synthesis and evaluation of benzetimide derivatives showing potent CXCR3 antagonism are described. Optimization of the screening hits led to the identification of more potent CXCR3 antagonists devoid of anti-cholinergic activity and identification of the key pharmacophore moieties of the series. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.07.115

文献信息

• [EN] PIPERIDINE DERIVATIVES AS CXCR3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR CXCR3
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2007090836A2

  公开（公告）日：2007-08-16

  [EN] The present invention relates to a compound of formula (I),a N-oxide thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a stereochemically isomeric form thereof or a solvate thereof, wherein X represents N or CH; Y represents a direct bond, CH₂-C(=O) wherein the CH₂ is attached to the N of the piperidine ring, C(=O) or S(=O)_p; p represents an integer of value 1 or 2; R¹ represents CH(R⁴)-aryl or CH(R⁴)-heteroaryl; R² represents aryl² or heteroaryl; R³ represents hydrogen, C_1-6alkyl, polyhaloC_{1 -6}alkyl, C_1-6alkyloxy, aryl¹, aryl¹-NH-, heteroaryl, heteroaryl-NH-, C_3-7cycloalkyl, amino or mono or di(C_{1 -4}alkyl)amino. The present invention also relates to the use of a compound of formula (I) for the manufacture of a medicament for preventing or treating a disease mediated through activation of the CXCR3 receptor; to processes for preparing the compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions comprising them.
  [FR] L'invention concerne un composé représenté par la formule (I), un N-oxyde de celui-ci, un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, une forme stéréochimiquement isomère ou un solvate de celui-ci. Dans la formule, X représente N ou CH; Y représente une liaison directe, CH₂-C(=O), CH₂ étant_{fixé à l'atome N du noyau pipéridine, C(=O) ou S(=O)p; p représente le nombre entier 1 ou 2; R¹ représente CH(R⁴)-aryle ou CH(R⁴)-hétéroaryle; R² représente aryle² ou hétéroaryle; R³ représente hydrogène, C1-6alkyle, polyhaloC1-6alkyle, C1-6alkyloxy, aryle¹, aryle¹-NH-, hétéroaryle, hétéroaryle-NH-, C3-7cycloalkyle, amino ou mono ou di(C1-4alkyl)amino. L'invention concerne aussi l'utilisation d'un composé représenté par la formule (I) pour fabriquer un médicament destiné à prévenir ou à traiter une maladie déclenchée par l'activation du récepteur CXCR3, des procédés de préparation des composés représentés par la formule (I) et des compositions pharmaceutiques renfermant ceux-ci.}