Ethyl-β-(5-chlorbenzofur-2-yl)-acrylat | 54466-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: Ethyl-β-(5-chlorbenzofur-2-yl)-acrylat
• 英文别名: 3-(5-chloro-benzofuran-2-yl)-acrylic acid ethyl ester；Ethyl 3-(5-chloro-1-benzofuran-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 54466-66-9
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₃
• 分子量: 250.682
• InChiKey: QLVZVXCUNRUZJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl-β-(5-chlorbenzofur-2-yl)-acrylat 在 镍 氢气 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(5-Chloro-1-benzofuran-2-yl)-5-ethoxy-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Maillard; Langlois; Vo Van, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 4, p. 353 - 358

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯苯并呋喃-2-甲醛 在 吡啶 作用下， 生成 Ethyl-β-(5-chlorbenzofur-2-yl)-acrylat
  参考文献：
  名称：

  Maillard; Langlois; Vo Van, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 4, p. 353 - 358

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PROTEIN KINASE C AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DE PROTÉINE KINASE C
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2020176505A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  The present disclosure relates generally to certain diacylglycerol lactone compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds, and methods of making and using said compounds and pharmaceutical compositions. The compounds and compositions disclosed herein may be used for the treatment or prevention of diseases, disorders, or infections modifiable by protein kinase C (PKC) agonists, such as HIV.

  本公开涉及某些二酰基甘油内酯化合物，包括该化合物的药物组合物，以及制备和使用该化合物和药物组合物的方法。本文所披露的化合物和组合物可用于治疗或预防可通过蛋白激酶C（PKC）激动剂调节的疾病、疾病或感染，如艾滋病。
• Discovery of benzofuran propanoic acid GPR120 agonists: From uHTS hit to mechanism-based pharmacodynamic effects
  作者：Matthew Lombardo、Kate Bender、Clare London、Michael A. Plotkin、Melissa Kirkland、Joel Mane、Michele Pachanski、Wayne Geissler、John Cummings、Bahanu Habulihaz、Taro E. Akiyama、Jerry Di Salvo、Maria Madeira、Joanna Pols、Mary Ann Powles、Michael F. Finley、Eric Johnson、Thomas Roussel、Victor N. Uebele、Alejandro Crespo、Dennis Leung、Candice Alleyne、Dorina Trusca、Ying Lei、Andrew D. Howard、Feroze Ujjainwalla、James R. Tata、Christopher J. Sinz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.10.054

  日期：2016.12

  mouse oral glucose tolerance test (oGTT). Further optimization gave rise to the benzofuran propanoic acid series (exemplified by compound 37), which demonstrated acute mechanism-based pharmacodynamic effects. The combination of in vivo efficacy and attractive rodent pharmacodynamic profiles suggests compounds generated from this series may afford attractive candidates for the treatment of Type 2 diabetes

  据报道，将芳氧基丁酸超高通量筛选（uHTS）转化为有效和选择性的G蛋白偶联受体120（GPR120）激动剂系列。uHTS hit 1表现出优于相关脂肪酸受体GPR40的出色的啮齿动物药代动力学特性和选择性，但仅具有中等的GPR120效力。优化“左手”芳基可得到化合物6，该化合物在小鼠口服葡萄糖耐量试验（oGTT）中显示出基于GPR120机制的药效作用。进一步优化产生了苯并呋喃丙酸系列（以化合物37为例），证明了其具有基于急性机理的药效学作用。
• Benzo[c]carbazole derivatives produced by an effective Diels–Alder reaction: synthesis and structure–activity-relationship for surface coating
  作者：Xue-Qing Feng、Fei Zhang、Xiao-Peng He、Guo-Rong Chen、Xin-Yan Wu、Feng Sha

  DOI：10.1039/c6ra18398k

  日期：——

  We show the construction of a library of heteroatom-fused benzo[c]carbazole derivatives by a Diels–Alder reaction as effective surface-coating materials against copper corrosion in an acidic medium.

  我们展示了通过Diels-Alder反应构建杂原子稠合的苯并[ c ]咔唑衍生物库的方法，该库可有效抵抗酸性介质中的铜腐蚀。
• US5162364A
  申请人：——

  公开号：US5162364A

  公开（公告）日：1992-11-10
• US5214063A
  申请人：——

  公开号：US5214063A

  公开（公告）日：1993-05-25