Ethyl 6-trimethylsilyloxy-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate | 172360-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Ethyl 6-trimethylsilyloxy-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate
• CAS: 172360-70-2
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃Si
• 分子量: 257.405
• InChiKey: AZWMXHIGUDRZLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 6-trimethylsilyloxy-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate 在 三氟甲磺酸 、 1,1,3-三甲基-3-苯基二氢化茚-4,5-二甲酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.08h， 以87%的产率得到3-(Allyl-ethoxycarbonyl-amino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  A Significant Effect of Triflic Acid on the Hypervalent λⁿ-Iodane-Mediated Fragmentation of the Tertiary Cyclopropanol System

  摘要：

  Trifluoromethanesulfonic acid enhanced the ring cleavage in the reaction of silyl tertiary cyclopropyl ethers with phenyliodine(III) diacetate in a catalytic amount.

  DOI：

  10.1080/00397919808007168
• 作为产物：
  描述：

  N-乙氧羰基-4-哌啶酮 在 diethylzinc 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Ethyl 6-trimethylsilyloxy-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Significant Effect of Triflic Acid on the Hypervalent λⁿ-Iodane-Mediated Fragmentation of the Tertiary Cyclopropanol System

  摘要：

  Trifluoromethanesulfonic acid enhanced the ring cleavage in the reaction of silyl tertiary cyclopropyl ethers with phenyliodine(III) diacetate in a catalytic amount.

  DOI：

  10.1080/00397919808007168

文献信息

• Efficient Fragmentation of the Tertiary Cyclopropanol System: Oxidation of 1-(Trimethylsiloxy)bicyclo[n.1.0]alkanes and Analogues By Using Phenyliodine(III) Diacetate
  作者：M Kirihara

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1427j-

  日期：1995.9.18
• Hypervalent λn-iodane-mediated fragmentation of tertiary cyclopropanol systems
  作者：Masayuki Kirihara、Satoshi Yokoyama、Hiroko Kakuda、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00862-x

  日期：1998.11

  The oxidation of tertiary cyclopropyl silyl ethers with hypervalent lambda(n)-iodanes caused fragmentation which produced alkenoic acids or esters. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Significant Effect of Triflic Acid on the Hypervalent λⁿ-Iodane-Mediated Fragmentation of the Tertiary Cyclopropanol System
  作者：Masayuki Kirihara、Satoshi Yokoyama、Takefumi Momose

  DOI：10.1080/00397919808007168

  日期：1998.6

  Trifluoromethanesulfonic acid enhanced the ring cleavage in the reaction of silyl tertiary cyclopropyl ethers with phenyliodine(III) diacetate in a catalytic amount.