3-(1H-imidazol-1-yl)-4H-1-benzopyran-4-one | 99874-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(1H-imidazol-1-yl)-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 3-Imidazol-1-ylchromen-4-one
• CAS: 99874-92-7
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• 分子量: 212.208
• InChiKey: ABUPQUIUSYCOPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-214 °C
• 沸点：
  378.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-imidazol-1-yl)-4H-1-benzopyran-4-one 在 palladium on activated charcoal sodium hypophosphite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以53%的产率得到3-咪唑-1-基-2,3-二氢色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  苯并二氢吡喃环的咪唑基衍生物。2 †

  摘要：

  3-（1 H-咪唑-1-基）-4 H -1-苯并吡喃-4-酮2和2-（1 H-咪唑-1-基）-4 H -1-苯并吡喃-an的合成-4-一11被描述。前者通过2-（1 H-咪唑-1-基）-2'-羟基苯乙酮的苯并二氢吡喃环封闭而进行，后者发生的是使3-溴-4 H -1-苯并吡喃-4-酮与咪唑反应，这是一个例子。 2-杂芳基色酮的新合成方法。化合物2可以很容易地还原为先前在第1部分中描述的相应的苯并二氢吡喃酮和苯并二氢吡喃醇。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220245
• 作为产物：
  描述：

  3-咪唑-1-基-2,3-二氢色烯-4-酮 在 溴 作用下， 生成 3-(1H-imidazol-1-yl)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  苯并二氢吡喃环的咪唑基衍生物。2 †

  摘要：

  3-（1 H-咪唑-1-基）-4 H -1-苯并吡喃-4-酮2和2-（1 H-咪唑-1-基）-4 H -1-苯并吡喃-an的合成-4-一11被描述。前者通过2-（1 H-咪唑-1-基）-2'-羟基苯乙酮的苯并二氢吡喃环封闭而进行，后者发生的是使3-溴-4 H -1-苯并吡喃-4-酮与咪唑反应，这是一个例子。 2-杂芳基色酮的新合成方法。化合物2可以很容易地还原为先前在第1部分中描述的相应的苯并二氢吡喃酮和苯并二氢吡喃醇。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220245

文献信息

• GOZZI, P.;PILLAN, A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 2, 441-443
  作者：GOZZI, P.、PILLAN, A.

  DOI：——

  日期：——
• Imidazolyl derivatives of the chroman ring. 2
  作者：Paolo Cozzi、Antonio Pillan

  DOI：10.1002/jhet.5570220245

  日期：1985.3

  The synthesis of 3-(1H-imidazol-1-yl)-4H-1-benzopyran-4-ones 2 and of 2-(1H-imidazol-1-yl)-4H-1-benzopyr-an-4-ones 11 are described. The former proceeds through chroman ring closure from 2-(1H-imidazol-1-yl)-2′-hydroxyacetophenones, the latter occurs reacting 3-bromo-4H-1-benzopyran-4-ones with imidazole and represents an example of a new synthesis of 2-heteroarylchromones. Compounds 2 can be easily

  3-（1 H-咪唑-1-基）-4 H -1-苯并吡喃-4-酮2和2-（1 H-咪唑-1-基）-4 H -1-苯并吡喃-an的合成-4-一11被描述。前者通过2-（1 H-咪唑-1-基）-2'-羟基苯乙酮的苯并二氢吡喃环封闭而进行，后者发生的是使3-溴-4 H -1-苯并吡喃-4-酮与咪唑反应，这是一个例子。 2-杂芳基色酮的新合成方法。化合物2可以很容易地还原为先前在第1部分中描述的相应的苯并二氢吡喃酮和苯并二氢吡喃醇。