6-(3-chloropropanoyl)benzo[d]thiazol-2(3H)-one | 133044-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-(3-chloropropanoyl)benzo[d]thiazol-2(3H)-one
• 英文别名: 6-(3-Chloropropionyl)Benzothiazolinone；6-(3-chloropropanoyl)-3H-1,3-benzothiazol-2-one
• CAS: 133044-48-1
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂S
• 分子量: 241.698
• InChiKey: HIVJPYXURPKYMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-chloropropanoyl)benzo[d]thiazol-2(3H)-one 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以67 %的产率得到6-(3-chloropropyl)benzo[d]thiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Improved protocol for the radiosynthesis of [ ¹⁸ F]FTC‐146: A potent and selective sigma‐1 receptor radioligand

  摘要：

  [18F]FTC-146是一种非常有效且具有选择性的sigma-1受体放射性配体，它作为正电子发射断层扫描神经病理性疼痛成像剂的应用前景广阔。为了配合一个有关动物福利的多实验室项目，我们选择了这种放射性配体来研究它在检测肿瘤动物的神经病理性疼痛和组织损伤方面的潜力。然而，4-7%左右的放射化学收率（RCY）并不能令我们满意，因此我们一直在努力改进。在此，我们介绍了一种改进的[18F]FTC-146 辐射合成方法，其 RCY 比以前报道的方法高出七倍。我们合成了一种对甲苯磺酸盐前体，并使用 K[18F]F-Kryptofix®222 (K2.2.2)-carbonate 体系或[18F]氟化四正丁基铵（[18F]TBAF）通过脂肪族亲核取代反应进行了放射性氟化实验。研究了影响放射性标记反应的几个参数，如溶剂、18F-氟化剂与相应量的碱基、标记时间和温度。结果发现，[18F]TBAF 和乙腈作为溶剂，温度为 100°C，是最佳的标记反应条件。然后，使用 FX2 N 合成模块将新方案转化为自动程序。最后，放射性示踪剂以高放射化学纯度（>98%）和最高 171 GBq/μmol 的摩尔活度重复获得，RCYs 为 41.7 ± 4.4%。

  DOI：

  10.1002/jlcr.4018
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯并噻唑 以54的产率得到6-(3-chloropropanoyl)benzo[d]thiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2012, 55, 8272-8282

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aminoalkyl benzothiazolinones
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05512569A1

  公开（公告）日：1996-04-30

  The invention relates to the compounds of formula (I): ##STR1## in which R.sub.1 and R.sup.2 are as defined in the description, the optical isomers thereof, and an addition salt thereof with a pharmaceutically-acceptable acid or base, and medicinal product useful for treating a mammal afflicted with a disease associated with sigma receptors.

  该发明涉及化合物的公式(I)：##STR1##其中R.sub.1和R.sup.2如描述中定义，其光学异构体，以及与药学上可接受的酸或碱形成的加合盐，以及用于治疗患有与西格玛受体相关疾病的哺乳动物的药用产品。
• New substituted benzothiazolinones
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05084469A1

  公开（公告）日：1992-01-28

  Compounds of general formula (I): ##STR1## in which: R.sub.1 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, and R.sub.2 represents a substituted or unsubstituted alkyl, a phenyl or a substituted or unsubstituted heteroaryl, their enantiomers, diastereoisomers and epimers and their addition salts with a pharmaceutically acceptable base when R.sub.1 represents a hydrogen atom or when R.sub.2 comprises a carboxylic acid group. Medicinal products.

  通式（I）的化合物：##STR1## 其中：R.sub.1代表氢原子或较低的烷基基团，R.sub.2代表取代或未取代的烷基、苯基或取代或未取代的杂环基，它们的对映异构体、顺反异构体和外消旋体以及它们与药用可接受碱的加合物，当R.sub.1代表氢原子或R.sub.2包括羧酸基团时。药物产品。
• HIGHLY SELECTIVE SIGMA RECEPTOR RADIOLIGANDS
  申请人：McCurdy Christopher R.

  公开号：US20110280804A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Compounds having the general formula III′, or IV′ wherein R 1 can be a radical of an optionally substituted C-4 to C-7 N-containing heterocycle or a radical of an optionally substituted cyclic or acyclic tertiary amine or isoindoline-1,3-dione: R 2,4,5,6 can each independently be any one or combinations of the following moieties, cyano, nitro, acyl, alkyl, amido, azido, isothiocyanate, isocyanate, optionally substituted anilino, halogens, ethers, sulfonamides, thioacyl, nitro, aromatic, heterocyclic, olefinic, acetylene, deuterium, or tritium; Y is S; Z can be either H, O, S, S—R or NR where R groups can be either H, aryls, alkyls, or cycloalkyls; “n” can be 1 to 5 carbons in length and stereoisomers, functional analogs, and pharmaceutically acceptable salts thereof and wherein the moiety bridging R 1 and N can be a substituted alkylene, optionally substituted alkenylene or optionally substituted alkynylene and where the alkylene group can include an inserted C 3 -C 5 cycloalkyl group, aromatic, and heterocyclic group; and wherein X is C 1 -C 4 radiohaloalkyl.

  具有通式III'或IV'的化合物，其中R1可以是一个可选取代的C-4到C-7含氮杂环的基团，或者是一个可选取代的环状或非环状三级胺或异吲哚啉-1,3-二酮的基团；R2、4、5、6可以各自独立地是以下任何一种或组合：氰基、硝基、酰基、烷基、酰胺基、偶氮基、异硫氰酸酯基、异氰酸酯基、可选取代的苯胺基、卤素、醚、磺酰胺基、硫代酰基、芳香族、杂环、烯烃、乙炔、氘或氚；Y是S；Z可以是H、O、S、S-R或NR，其中R基团可以是H、芳基、烷基或环烷基；“n”可以是1到5个碳原子，包括立体异构体、功能类似物和药物可接受的盐；其中桥接R1和N的基团可以是取代的烷基、可选取代的烯基或可选取代的炔基，其中烷基可以包括插入的C3-C5环烷基、芳香族和杂环基团；X为C1-C4放射性卤代烷基。
• HIGHLY SELECTIVE SIGMA RECEPTOR LIGANDS AND RADIOLIGANDS AS PROBES IN NOCICEPTIVE PROCESSING AND THE PATHPHYSIOLOGICAL STUDY OF MEMORY DEFICITS AND COGNITIVE DISORDERS
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US20140328755A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  A method for localizing and quantifying S1R role in nociceptive processing; for providing a guide to providing an analgesic therapy; of using an S1R selective ligand as a biomarker for pathphysiological study of memory deficits and cognitive disorders; or of detecting increased S1R density at the site of nerve injury arising from neuropathic pain comprising using as a probe at least one SR1 selective compound or radioligand of the general formula III′, or IV′:

  一种定位和量化S1R在伤害处理中的作用的方法；为提供镇痛疗法提供指导；使用S1R选择性配体作为记忆缺陷和认知障碍的病理生理研究的生物标志物；或者使用至少一种SR1选择性化合物或放射性配体作为探针，检测神经病理性疼痛引起的神经损伤部位的S1R密度增加，其化学结构为通式III'或IV'。
• Nouvelles aminoalkyl benzothiazolinones, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0673934A1

  公开（公告）日：1995-09-27

  L'invention concerne les composés de formule (I): dans laquelle: R₁ représente un hydrogène ou un radical alkyle ou alkyle substitué, et R₂ représente un groupement de formule R₂₁: dans laquelle: R₃ et R₄ représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un radical choisi parmi alkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, alkényle, alkynyle, et -(CH₂)m aryle; avec m représentant 0, 1, 2, 3 ou 4, le groupement aryle pouvant être non substitué ou substitué, ou bien R₃ et R₄ forment ensemble un hétérocycle saturé de 5 à 9 sommets pouvant contenir d'autres hétéroatomes choisis parmi oxygène et soufre et pouvant être non substitué ou substitué ou un groupement 4-(méthoxyphényl)-pipérazin-1-yl, ou groupement de formule R₂₂: dans laquelle n représente 2,3 ou 4, et R₅ et R₆ identiques représentent un hydrogène ou un halogène, leurs isomères optiques, et leurs sels d'addition à un acide ou une base pharmaceutiquement acceptable. Médicaments.

  本发明涉及式 (I) 化合物： 其中 R₁ 代表氢或烷基或取代的烷基、 和 R₂ 代表式 R₂₁ 的基团： 其中 R₃ 和 R₄ 各自代表氢原子或选自烷基、环烷基、环烷基烷基、烯基、炔基和-(CH₂)m 芳基的自由基；其中 m 代表 0、1、2、3 或 4，芳基可以是未取代的或取代的、 或 R₃ 和 R₄ 共同形成 5 至 9 元饱和杂环，该杂环可含有选自氧和硫的其他杂原子，且该杂原子可以是未取代的或取代的，或形成 4-(甲氧基苯基)-哌嗪-1-基团、 或式 R₂₂ 的基团： 其中 n 代表 2、3 或 4、 相同的 R₅ 和 R₆ 代表氢或卤素、 它们的光学异构体、 以及它们与药学上可接受的酸或碱的加成盐。 药物。